Первый шаг в создании отряда братьев-воинов сделал Раймон дю Пюи. В одном из своих первых писем он пишет, что приравнивает служение в ордене к участию в крестовом походе: «Любой, кто вошел или войдет в наше братство, того сохранит милость Божья, как если бы он сражался в Иерусалиме». Орден более тесно связал себя с крестоносным движением, нашив знак креста на одежды своих братьев, что произошло еще до 1153 г. Мы с самого начала видели, что орден ассоциировался со святыми местами, но Раймон, видимо, попытался сделать госпитальеров сознательными участниками крестовых походов. Его отождествление servus pauperum (слуга бедным) с miles Christi (воин Христов) вполне могло изменить характер ордена и подготовить создание отряда воинов-братьев. Видимо, этот шаг получил поддержку такого влиятельного лица, как святой Бернард, который в своем письме к братьям ордена в 1146 г. благословил их на участие во Втором крестовом походе.

Однако имеется ясное свидетельство мнения Раймона, что военные обязанности ордена должны быть ограничены. Между 1178 и 1180 гг. папа Александр III приказал госпитальерам воздержаться от ношения оружия «согласно слову Раймона, за исключением тех случаев, когда выносится знамя с изображением Святого Креста для защиты королевства или при осаде какого-либо языческого города». Тем самым госпитальеры призывались участвовать в войне только тогда, когда этого требовали нужды королевства.

Ко времени смерти Раймона направления дальнейшего развития были намечены. Была обретена независимость от епископа, а патриарх Иерусалимский был унижен перед папой. Орден стал владельцем больших земельных владений в Европе и на Востоке. Он начал учреждать провинциальные отделения, развивать управление в центре и принял Устав. В Северной Сирии он заложил основу для полунезависимых палатинатов на границе с сарацинами и одновременно заявил о своем праве на территории, находившиеся вне контроля христиан. На юге большая часть сделанных ордену пожалований предназначалась для благотворительных дел. Чего требует в ответ милостыня, как не молитву, и не было и речи о какой-то помощи королям в военных делах. Во многих областях Латинской Сирии освобождение от уплаты десятины епископу и от некоторых налогов на движимое имущество властям помогало ордену улучшить свое финансовое положение.

В бытность Раймона Великим магистром в ордене появились воинские отряды, набранные среди братии. Круг обязанностей ордена расширился, к заботам о больных пилигримах добавилась охрана паломников в пути, и первоначально для этой цели использовали наемников. Но желание светских властей добиться от госпитальеров также и военной поддержки, переложив на них часть своих обязанностей, отождествление братьев с крестоносцами и личная предрасположенность второго магистра были факторами, которые привели к росту военной фракции ордена. Однако в основе его организации продолжал оставаться Госпиталь. Раймон настаивал на том, что только в особых случаях должна использоваться военная сила ордена. Духовное попечение о бедных оставалось первейшей задачей.

Годы 1160–1187 были для ордена очень важны. Но прежде чем начинать о них разговор, необходимо в общих чертах описать биографии Великих магистров, возглавлявших в это время орден. Раймон умер между 25 октября 1158 г. и 1160 г., и его преемником стал Оже де Бальбен, который, вероятно, принимал участие в заседаниях собора в Назарете, на котором Иерусалимская церковь согласилась поддержать папу Александра III против антипапы Виктора IV. Принято считать, что род Оже де Бальбена происходил из Дофине; и он мог прежде быть братом в аббатстве Сен-Жиль, поскольку его имя дважды упомянуто в документах в 1157 и 1158 гг., когда он был вместе с Раймоном дю Пюи в Южной Франции. Весьма вероятно, что он сопровождал Раймона, приехав из Сирии, и что наследовал ему потому, что был верным соратником старого почтенного магистра. Правление Оже де Бальбена было коротким. Последнее упоминание о нем относится к 11 марта 1162 г., а к 19 января 1163 г. Великим магистром уже стал Жильбер д’Эссайи. На краткий период между этими двумя датами приходилось, вероятно, правление Арно де Компа.

Правление Жильбера д’Эссайи закончилось катастрофически. Его время отмечено особенно активными военными действиями, не имевшими прецедента. При нем орден впервые стал реально влиять на политическую ситуацию в латинских поселениях. Поздняя традиция утверждает, что Жильбер возглавил орден уже в преклонном возрасте. Он был, вне всякого сомнения, французом. В 40-х гг. XII в., предположительно, управлял сирийской комендой Тира. Он был первым среди Великих магистров, широко прославившийся воинской доблестью вне ордена. Жильбер был другом короля Амори I и патриарха Иерусалимского Амори де Несле. Будучи великодушным и щедрым, он в то же время отличался неуравновешенным характером, недостаточной компетентностью в делах и сумасбродством и, по-видимому, впадал в истерику и проявлял нерешительность в тяжелых обстоятельствах.

При поддержке сеньоров Иерусалима Жильбер убедил короля Амори совершить поход в Египет в 1168 г. и собрал для этой цели 500 рыцарей и столько же местных наемников. Поход не удался, и орден оказался обременен долгами. Жильбер был подавлен тяжелым финансовым положением и провалом его планов. В конце 1169 или 1170 г., не посоветовавшись с ближайшим окружением и против воли короля, он подал в отставку. История его ухода раскрывает события, происходившие в рядах ордена, о которых будет рассказано позже, но на которых все же нужно ненадолго остановиться. Из этой истории король, патриарх и братья ордена пытались извлечь хотя бы некоторую выгоду.

Жильбер удалился в затвор, несмотря на обращение короля, который говорил о том уроне, что нанесет королевству его отставка; некоторые братья, со своей стороны, утверждали, что он не мог так поступить, не посоветовавшись прежде с Капитулом и без разрешения папы. Главный командор Понс Бланус и другие высокопоставленные сановники обратились за помощью к патриарху, который убедил Жильбера вернуться в Иерусалим и приступить к исполнению своих обязанностей. Одновременно он простил его, предупредив, что, если он вновь уйдет без согласия папы, ему грозит отлучение от церкви. Патриарх призвал братьев к послушанию Великому магистру, пока не придет ответ из Рима. Вопрос не мог быть решен столь быстро. Обстоятельства отставки Жильбера породили противоречия. Магистр и братья чувствовали, что патриарх превысил свои полномочия, ведь они вышли из епископальной юрисдикции, за исключением папской, и не могли быть отлучены митрополитом. Но смута, в которую они были ввергнуты, давала им шанс обсудить жалобы, касавшиеся положения магистра, его сумасбродство и все большее втягивание ордена в военные предприятия. Капитул потребовал неких обещаний от Жильбера, прежде чем он снова займет свой пост. Жильбер признал, что поступил необдуманно, но отказался признать новые условия своего возвращения. Он снова ответил отказом, но занял место председателя при выборе преемника. При голосовании победил Гастон Мюрель, за него высказалось большинство госпитальеров Сирии. Были назначены новые официалы, и Понс Бланус потерял пост Великого командора. Он вполне мог быть сторонником более жесткого контроля со стороны папы. Видимо, Понс Бланус не хотел уходить со своего поста и высказал свой протест против решения, как только Жильбер подал в отставку. При этом он аргументировал это тем, что магистр не мог сложить с себя полномочия без разрешения папы. Вероятно, его поддержали король и патриарх, которые были оба друзьями Жильбера и могли сожалеть о его отставке. Понс упорно отказывался признать ее и заявил, что будет апеллировать к Риму.

Результатом был раскол. Несколько месяцев в ордене шли жаркие диспуты о пределах папской власти, и был даже выбран антимагистр Ростан, который, видимо, был Главным командором в 1162 г. Король Амори попытался примирить противоборствующие стороны в ордене, и, может быть, тем самым он надеялся навязать им свою власть. Понс Бланус и новый Главный командор были вызваны к королю. Понс повторил, что он намерен обратиться в Рим, но Главный командор запретил ему это делать, мотивируя это тем, что такой поступок противоречит обычаям госпитальеров. Понс потребовал, чтобы Капитул рассмотрел это дело и вынес свое решение. Главный командор приказал ему, согласно законам ордена, прежде чем отправиться в Европу, сложить свое оружие и передать ему своего скакуна, но снова запретил ему уезжать. Ситуация еще более осложнилась, потому что Жильбер д’Эссайи, прослышав о хаосе, что последовал за его отставкой, и усомнившись в законности своих действий, постарался вернуться к исполнению своих обязанностей. Его убедили принять участие в ассамблее, проводившейся в Иерусалиме, на которой было решено представить вопрос на рассмотрение папы, и он отправился в Рим, чтобы оправдаться перед папой. Папа Александр III наложил запрет на дальнейшие диспуты, из которых никто не извлек для себя пользы. Папа подтвердил отставку Жильбера и избрание Гастона и ратифицировал документ об ограничении властных полномочий будущих магистров. Жильбер больше не вернулся в Святую землю, и его жизнь окончилась трагически. Он отправился в Англию для встречи с королем Генрихом II, и корабль, на котором он плыл, отойдя на три мили от Дьепа, затонул в Ла-Манше.