Обострение конфликта Рюрика Ростиславича и объединившего около 1199 г. Волынское и Галицкое княжества Романа Мстиславича нашло отражение во второй части годовой статьи Лаврентьевской летописи, помещённой под 1202 г.144 Н. Г. Бережков, разбирая состав этой статьи, определил ее как ультрамартовскую (т. е. повествующую о событиях 1201/1202 г.), одновременно отметив вероятность принадлежности группы сообщений о Южной Руси во второй части статьи к 1200/1201 г.145 На основании детального сопоставления летописных данных со сведениями Никиты Хониата А. В. Майоров склоняется к датировке второй части 1200/1201 г.146 Думается, что аргументы исследователя можно усилить, основываясь на его же справедливом предположении о том, что посетившее Константинополь в мае 1200 г. посольство Романа Мстиславича вело переговоры как о помощи Византии против половцев, так и о втором браке галицко-волынского князя147. Если этот вывод исследователя верен, то одним из поводов обострения противостояния киевского и галицко-волынского князей стал окончательный разрыв Романа с Предславой Рюриковной и его новый брак.
Другой причиной обострения конфликта стал, по всей видимости, сам факт перехода Галича к Роману Мстиславичу. После пресечения династии галицких князей в связи с отсутствием законных наследников у князя Владимира Ярославича, Галицкое княжество могло рассматриваться как выморочное и, соответственно, на него могли претендовать «старейшие» князья. В Южной Руси таковым считался киевский князь, в связи с чем Рюрик Ростиславич мог рассматривать занятие Галича волынским князем как нарушение своих законных прав на выморочное владение.
Осенью 1200 г. (менее вероятно, что 1201 г.) Рюрик Ростиславич попытался нанести удар по Галичу в союзе с черниговскими Ольговичами. Однако Роман Мстиславич опередил своего противника, сумев не только раньше выступить в поход, но и привлечь на свою сторону черных клобуков, братьев Владимировичей148. К галицко-волынскому князю приехали и жители некоторых городов «Русской земли»149. Киевляне добровольно открыли Роману Мстиславичу Подольские ворота в Копыревом конце города. Галицко-волынский князь принудил Рюрика Ростиславича и Ольговичей целовать к нему крест, после чего отправил Рюрика в Овруч, а Ольговичей – за Днепр150. Подобно Андрею Юрьевичу Боголюбскому в 1169 г., Роман Мстиславич не занял киевский стол, а посадил на него своего двоюродного брата, луцкого князя Ингваря Ярославича. На Юге Руси установился новый порядок, при котором вся реальная власть сосредоточилась в руках галицко-волынского князя, опиравшегося на союз со Всеволодом Большое Гнездо, а киевские князья стали лишь марионетками могущественного соседа.
Подготовка реванша заняла у Рюрика Ростиславича около 2 лет. 1–2 января 1203 г. соединённые войска овручского князя, черниговских Ольговичей и половцев взяли Киев на щит151, Рюрик Ростиславич в четвёртый раз занял киевский стол. Тем не менее, политическая ситуация складывалась не в пользу киевского князя, так как реальных сил для противостояния Роману Мстиславичу он не имел. Встреча противников состоялась 16 февраля у Овруча152. По сути, галицко-волынский князь вынудил киевского князя разорвать союз с Ольговичами и половцами в обмен на сохранение за ним Киева. Рюрик Ростиславич целовал крест к Роману Мстиславичу, Всеволоду Большое Гнездо и его сыновьям, обязавшись отправить во Владимир своего посла вместе с послом Романа Мстиславича, для того чтобы Всеволод Большое Гнездо подтвердил легитимность княжения Рюрика в Киеве. Владимирский князь, «не помяну зла Рюрикова… но да и ему опять Киев»153.
Весной 1203 г. (датировка подтверждается исследованием Н. И. Милютенко154), Рюрик Ростиславич вошел в число организаторов большого похода против половцев155. Поход оказался весьма успешным, однако в Треполе, где собрались киевский князь с сыновьями Ростиславом и Владимиром Рюриковичами и Роман Мстиславич, необходимо было «рядъ положити о волостехъ, кто како страдалъ за Русьскую землю»156. Рюрику и Роману не удалось договориться, и галицко-волынский князь пошел на крайние меры: он заставил Рюрика Ростиславича, его жену и дочь Предславу (свою бывшую жену) постричься в монахи, а сыновей Рюрика – Ростислава и Владимира захватил в плен и отвел в Галич157.
Фактически, эти события должны были завершить политическую карьеру Рюрика Ростиславича, однако судьба благоволила князю. 19 июня 1205 г. близ польского города Завихост совершенно неожиданно погиб галицко-волынский князь Роман Мстиславич. Когда известие об этом дошло до Рюрика, он немедленно расстригся и в пятый раз занял киевский стол, сменив своего сына Ростислава Рюриковича158 (в 1204 г. благодаря деятельному вмешательству Всеволода Большое Гнездо был освобожден из плена Романом Мстиславичем и получил киевский стол). Со смертью Романа Мстиславича активизировались и Ольговичи: свои претензии на Галич выдвинули сыновья черниговского князя (1198–1201) Игоря Святославича, приходившиеся внуками по женской линии галицкому князю (1153–1187) Ярославу Владимировичу Осмомыслу. Между Рюриком Ростиславичем и Ольговичами был вновь заключён союз159, однако первый поход союзников на Галич в том же 1205 г. оказался безрезультатным. Возвращаясь из него, Рюрик Ростиславич передал Ольговичам Белгород, где был посажен зять киевского князя Глеб Святославич160. В 1206 г. союзники запланировали ещё более масштабный поход на Галич. В Чернигове на «снем» собрались черниговские князья во главе со Всеволодом Святославичем Чермным; к ним присоединился смоленский князь Мстислав Романович со «своими сыновци» и половцы. Уже в Киеве к этим силам присоединился Рюрик Ростиславич с сыновьями, вышгородским князем Ростиславом и Владимиром, со «своими сыновци» и чёрными клобуками. С запада на Галич двинулись братья Казимировичи – Лешко Белый и Конрад, приходившиеся Рюрику Ростиславичу племянниками. В результате этого похода галичане были принуждены принять на княжение новгород-северского князя Владимира Игоревича, а для укрепления положения Игоревичей на Галичине, в Звенигороде был создан ещё один княжеский стол, который занял брат Владимира – Роман Игоревич161.
На обратном пути из похода Всеволод Чермный неожиданно занял Киев, направив своих посадников «по всем городом Киевськым»162. Рюрик Ростиславич оказался не готов к такому повороту событий и был вынужден, «видя непогодье свое», уехать в Овруч. Однако ещё до конца 1206 г. Рюрик Ростиславич при поддержке сыновей и братьев изгнал Всеволода Чермного из Киева, а его сына Михаила – из Переяславля (Русского)163. Рюрик Ростиславич в шестой раз вокняжился в Киеве, а в Переяславле сел его сын Владимир Рюрикович. Попытка Всеволода Чермного зимой 1206/1207 г. вернуть Киев не удалась.
В 1207 г., узнав о новом походе войск черниговского князя Всеволода Святославича Чермного, Рюрик Ростиславич вновь покинул Киев и уехал в Овруч. Однако у Всеволода Чермного не хватило времени укрепиться в Киеве: этому помешали действия владимирского князя Всеволода Большое Гнездо, который первоначально планировал двинуть войска на Чернигов, однако в итоге осенью того же года атаковал Рязанскую землю164. Всеволод Чермный должен был отвлечься на обеспечение безопасности северных границ Чернигово-Северской земли и помощь рязанским князьям. Получив известия о подходе владимирских войск к Рязани, Рюрик Ростиславич «гна изъездом к Кыеву, и выгна Всеволода Чермнаго ис Кыева, а сам седе в немъ»165 в седьмой раз. Очередная попытка Всеволода Чермного вернуть себе Киев зимой 1207/1208 г. не удалась, после чего вплоть до ухода киевского князя с политической арены военные столкновения на юге прекратились.
