После занятия Киева Рюрик Ростиславич пригласил на «снем» брата, смоленского князя Давыда Ростиславича († 23. 4. 1197), для обсуждения с ним новых политических реалий121. В результате они «ряды вся оуконча о Роускои земле и о братьи своеи, о Володимере племени»122. Вскоре к киевскому князю обратился на правах «старейшего» владимирский князь Всеволод Юрьевич Большое Гнездо с требованием «причастия» в «Русской земле». Ситуация осложнялась тем, что владимирский князь настаивал на получении городов (Торческ, Корсунь, Богуславль, Треполь, Канев), которые Рюрик Ростиславич при вступлении в Киев передал своему зятю, волынскому князю Роману Мстиславичу. Киевский князь пытался предложить владимирскому князю другие владения, но Всеволод Большое Гнездо не уступал. Рюрик Ростиславич был вынужден обратиться к киевскому митрополиту Никифору с тем, чтобы тот снял с него крестное целование к зятю. Однако Роман Мстиславич оказался довольно сговорчив, согласившись обменять свои города на какие-то другие владения или на денежный эквивалент123. Требуемые города Рюрик Ростиславич передал во владение Всеволоду Большое Гнездо.
Казалось бы, конфликт был улажен, однако владимирский князь, в свою очередь, передал Торческ своему зятю, сыну киевского князя Ростиславу Рюриковичу124. Это вызвало недовольство Романа Мстиславича, посчитавшего, что между Рюриком Ростиславичем и Всеволодом Большое Гнездо имел место сговор, направленный на то, чтобы лишить его волостей в Киевской земле и передать их Ростиславу Рюриковичу125. Никакие доводы киевского князя на Романа Мстиславича не подействовали, и он, «ловя извета на тесте своемъ и не хотя съ нимъ любви, и поча думати с моужи своими, слася къ Олговичу…»126
Союз Романа Мстиславича и черниговского князя Ярослава Всеволодича († 1198), владения которых граничили с Киевской землёй с запада и востока, представлял серьезную угрозу для Рюрика Ростиславича. Роман Мстиславич отправился в Польшу, надеясь на поддержку своих двоюродных братьев по матери, сыновей Казимира Справедливого – Лешка Белого и Конрада127. Однако из-за внутреннего конфликта в Польше между Казимировичами и их дядей Мешко III Старым (который приходился дядей и Роману Мстиславичу), волынскому князю пришлось вступить в эту борьбу на стороне Казимировичей. В результате его неумеренной активности 13 сентября 1195 г. в сражении на р. Мозгаве польско-русские войска под его командованием потерпели поражение от сил Мешка III128. Неудача и ранение в этом бою заставили Романа Мстиславича отправить послов к Рюрику Ростиславичу и киевскому митрополиту Никифору с просьбой о мире129. Мир был заключен, Роман Мстиславич получил г. Полонный и «полъ търтака Корьсоуньского»130.
Рюрик Ростиславич умело воспользовался сложившейся ситуацией и направил послов к черниговскому князю Ярославу Всеволодичу от своего имени, а также от имени Всеволода Большое Гнездо и смоленского князя Давыда Ростиславича, выдвинув совершенно неприемлемое условие: восстановить «ряд Ярослава» (соглашение 1026 г. между киевским князем Ярославом Владимировичем Мудрым и его братом, черниговским князем Мстиславом Владимировичем Храбрым), по которому владения черниговских князей ограничивались Днепром, а Киев, таким образом, сделать исключительным владением Мономашичей131. Ярослав Всеволодич этих условий не принял, ответив, что «при вашемъ (Рюрика, Всеволода и Давыда – А. П.) животе не ищемъ его (Киева – А. П.), ажь по вас, кому Богъ дасть»132. Этот ответ не удовлетворил Мономашичей, и Всеволод Большое Гнездо решил организовать поход на Ольговичей зимой 1195/96 г. Ярослав Всеволодич хорошо понимал, что справиться только черниговскими силами с коалицией киевского, смоленского и владимирского князей не удастся, поэтому он совершил тонкий дипломатический ход. С одной стороны, он отправил послов к Всеволоду Большое Гнездо, «кланяючися и емлючися емоу по всю волю его», что заставило Всеволода приостановить военные приготовления, а с другой – направил второе посольство в Киев, предложив Рюрику Ростиславичу заключить перемирие до того момента, пока Ольговичи будут решать проблемы с Всеволодом Большое Гнездо и Давыдом Ростиславичем133. Киевский князь не только принял это предложение, но и согласился уступить черниговскому князю Витебск134, что стало серьезным просчётом. Его брат Давыд Ростиславич, игравший активную роль в политической жизни Полоцкой земли, к 1196 г. вернулся к более традиционной для Ростиславичей ещё с 1160-х гг. опоре на витебских князей; более того, по всей видимости, витебский князь Василько Брячиславич являлся зятем смоленского князя135. Таким образом, киевский князь поставил брата в тупиковое положение: он должен был согласиться на потерю Василько Брячиславичем собственного родового владения. В сражении 12 марта 1196 г. успех сопутствовал черниговцам и их союзникам (силам Полоцкого и Друцкого княжеств), которые сумели захватить в плен племянника киевского князя Мстислава Романовича136. Черниговский князь решил развить успех, выступив на Смоленск против Давыда Ростиславича, однако в ответ Рюрик Ростиславич двинулся на Чернигов, предварительно отправив Ярославу Всеволодичу «крестные грамоты». В результате черниговский князь приостановил военные действия и начал переговоры с киевским князем, которые оказались безрезультатными137. Посольство Рюрика Ростиславича к Всеволоду Большое Гнездо, отправленное после пленения Мстислава Романовича, также не достигло успеха: «от Всеволода же не бяшетъ вести все лето»138. В итоге, киевскому князю пришлось действовать самому, и «тако воевашася между собою, ездячи все лето и до осени»139.
Осенью 1196 г. ситуация осложнилась вступлением в противостояние на стороне Ольговичей волынского князя Романа Мстиславича. Одной из главных причин для этого стало его решение развестись с дочерью Рюрика Ростиславича Предславой и стремление отправить её в монастырь. Из Полонного, принадлежавшего волынскому князю, его отряды разоряли владения Ростиславичей в Киевской земле140. Дабы нанести ответный удар, Рюрик Ростиславич отправил своего племянника Мстислава Мстиславича Удатного к галицкому князю Владимиру Ярославичу († 1199), чтобы организовать удар по Волыни. Войска галицкого князя и Мстислава Удатного разорили волынские земли около города Перемиль, а белгородский и торческий князь Ростислав Рюрикович вместе с Владимировичами (внуки Мстислава Великого, дети его младшего сына Владимира – А. П.) и чёрными клобуками напали на окрестности города Каменца141.
В этот момент Всеволод Большое Гнездо наконец выступил против Ольговичей вместе с Давыдом Ростиславичем и рязанскими князьями, разоряя северные районы Чернигово-Северской земли. В свою очередь, Рюрик Ростиславич вступил во владения Ольговичей с запада. Ярослав Всеволодич стремился разделить своих противников и направил послов к владимирскому князю, предлагая мирное соглашение. Давыд Ростиславич выступил резко против заключения мира без ведома Рюрика Ростиславича, Всеволод же выдвинул черниговскому князю встречные условия: отпустить Мстислава Романовича, изгнать из Черниговской земли Ярополка Ростиславича (участника усобицы в Северо-Восточной Руси в середине 1170-х гг.) и отступить от союза с волынским князем Романом Мстиславичем142. В результате, владимирский и черниговский князья нашли компромиссный вариант, при котором последний выполнил первые два условия, что удовлетворило обе стороны; кроме того, Ольговичи отказались от претензий на Киев «подъ Рюрикомъ» и Смоленск «подъ Давыдомъ»143. Всеволод Большое Гнездо сообщил о заключении мира Рюрику Ростиславичу, который расценил действия союзника как предательство и занял все уступленные им владимирскому князю города в Киевской земле. Таким образом, союз киевского и владимирского князей распался, что ослабило позиции Рюрика Ростиславича.
