В 1934 году отца отправили на работу в Нижний Тагил. Там он был избран первым секретарем городского комитета партии. Мать стала секретарем райкома. При всей загруженности отца работой, эти несколько лет семейного единения сохранились в памяти поэта как светлое и значительное время: «В доме царил культ книги. Сын прачки, отец был начисто лишен «пролетарского» снобизма, напротив, очень тянулся к интеллигенции, к культуре. И меня приучал. Каждую неделю водил в книжный магазин, причем обставлял это с такой торжественностью и столь серьезно предлагал мне самому выбрать книгу, что я и по сей день помню эти походы и благодарен ему».

Настал страшный для страны 1937 год. Страшным он стал и для семьи Окуджава. Зураб Казбек-Казиев, друг детства Булата, рассказывает: «Лаврентий Павлович хорошо знал, во-первых, своих единоплеменников, во-вторых – своих личных врагов. Семья Окуджава – были его личные враги, партийные враги. В 30-е годы два дяди Булата, братья Окуджава, были секретарями ЦК Компартии Грузии. Когда Лаврентия Берию, как человека из НКВД, избирали в ЦК, они резко выступили против, потому что он успел себя зарекомендовать как человек, потопивший в крови восстание крестьян в Гурии. Когда Берия, благодаря Сталину, стал первым секретарем ЦК Грузии, он уничтожил всю эту семью».

Отец Булата Шалвовича был расстрелян, мать сослана в карагандинский лагерь. Сам Окуджава чудом избежал обычной для детей «врагов народа» участи – отправки в детский дом. После ареста матери он с младшим братом Виктором жил у бабушки, в доме № 43 на Арбате, а в 1940-м тетя Сильвия перевезла их к себе в Тбилиси. Началась война. Семнадцатилетний Окуджава рвался на фронт, а когда его не взяли по возрасту, со своими соучениками по 101-й тбилисской школе принял участие в организации агитбригады, которая выступала перед ранеными в госпиталях. По воспоминаниям З. А. Казбек-Казиева, «Булат тогда уже писал стихи. Стихи, как он потом говорил, неважные, но нам они казались очень хорошими. Мы все немножко поддерживали в нем это поэтическое начало. К агитбригаде это не имело никакого отношения, стихи читались только в кругу друзей. Не следует забывать, что Булат был племянником Галактиона Табидзе. Табидзе был женат на родной сестре его отца, Ольге Окуджава. Когда в 1937 году ее, как и всю семью Окуджава, арестовали, Табидзе, бедный, каждый день ходил в здание НКВД, добиваясь какого-то свидания. Великий поэт, всенародно известный (тогда еще не было звания народного поэта), он безуспешно добивался правды. Табидзе очень любил жену, с горя он стал много пить. Булат, естественно, как-то общался с Табидзе, ходил к нему. Точно неизвестно, читал ли он Галактиону свои стихи, но ходил он к нему не только как к родственнику, но и как к поэту. Булат тогда уже считал себя поэтом. Кто-то сказал ему, что если будет достаточно денег, можно будет издать книжку. Булат поверил в серьезность этого дела, он даже собирал деньги».

В 1942 году после окончания девятого класса средней школы Окуджава и его школьный товарищ Георгий Минасян уходят на фронт добровольцами. Позже в одном из интервью поэт вспоминал: «Я был какой-то очень политический молодой человек… Пошел воевать с фашизмом, вот и все. Это было конкретно. Вот когда мальчишкой пытался бежать в Испанию – там была романтика. А тут совершенно сознательно».

Окуджава попал в запасной минометный дивизион и после двух месяцев обучения был отправлен на передовую – немцы уже занимали Северный Кавказ. Он был минометчиком, пулеметчиком, после ранения под Моздоком – радистом тяжелой артиллерии. Был тяжело контужен, лежал в госпитале. В 1945 году в газете Закавказского фронта «Боец РККА» появились в печати его ранние фронтовые стихи. В том же году, демобилизованный по ранению, поэт вернулся в Тбилиси. Он работает токарем, экстерном оканчивает десятый класс и поступает на филологический факультет Тбилисского университета. Именно тогда появляется на свет его первая, по сей день любимая многими песня:

Об обстоятельствах ее написания сам поэт впоследствии рассказывал так: «Первая песня появилась у меня почти случайно в 1946 году. Тогда я был студентом первого курса университета. Я очень гордился этим своим званием и решил – так как я писал стихи – написать студенческую песню… И вот как-то однажды я подсел к пианино и двумя пальцами стал подбирать музыку к стихам «Неистов и упрям, гори, огонь, гори…». Получилась песенка. Друзья ее подхватили».

Послевоенная жизнь как-то налаживается. Пишутся стихи. Окуджава с друзьями организует литературное общество «Соломенная лампа». А в 1947 году происходит чудо: отсидев десять лет, возвращается из карагандинского лагеря Ашхен Степановна. Эта встреча с матерью описана в одном из самых пронзительных рассказов позднего Окуджавы «Девушка моей мечты». Впрочем, чудо оказывается кратковременным: через пару месяцев мать опять отправляют на спецпоселение.

С 1950 года, по окончании университета Окуджава работает учителем русского языка и литературы в школе деревни Шамордино, в районном центре Высокиничи Калужской области, а затем – в одной из средних школ Калуги. Он сотрудничает с калужскими газетами, выступает на литературных вечерах, а в 1956 году в издательстве областной газеты «Знамя» выходит в свет первая книжка стихов «Лирика». Окуджава возвращается в Москву, в Москву возвращается и реабилитированная Ашхен Степановна. После XX съезда в литературу с грохотом вламывается поколение, которое впоследствии назовут «шестидесятниками». Окуджава включается в столичную жизнь: посещает литературное объединение «Магистраль», работает редактором в издательстве «Молодая гвардия», становится заведующим отделом поэзии в «Литературной газете». В 1959 году выходит в свет вторая книга стихов «Острова».

Но главное заключается в другом – приблизительно с 1957 года многие его стихотворения начинают жить как бы двойной жизнью – то есть становятся песнями. Поэт вспоминал: «В конце 56-го года… я впервые взял в руки гитару и спел свое шуточное стихотворение под аккомпанемент. Так начались так называемые песни. Потом их становилось больше, и, наконец, когда их стало уже шесть или семь… А в то время появились первые магнитофоны. И вот на работе… стали раздаваться звонки, и люди меня приглашали домой попеть свои песни. Я с радостью брал гитару и ехал по неизвестному адресу. Там собирались человек тридцать тихих интеллигентов. Я пел эти пять песен своих. Потом я их повторял снова. И уезжал. А на следующий вечер я ехал в другой дом. И так это тянулось полтора года. Ну и постепенно – магнитофоны работали – это все распространялось очень стремительно, быстро».

Бдительная советская пресса в самом факте неподконтрольного распространения стихотворных текстов уже узрела крамолу. Строго говоря, волна магнитофонной популярности Окуджавы предшествовала последующей волне такого уникального явления советской действительности, как «самиздат», который стал – используем выражение самого Окуджавы – живительным глотком свободы, так необходимой стране.

Дальнейшее творчество Булата Окуджавы поражает своей удивительной целостностью. Целостностью прозы и поэзии, целостностью творца и творчества, целостностью личности и произнесенного слова, совершенного поступка. Опубликованная в 1961 году в знаменитом альманахе «Тарусские страницы» повесть «Будь здоров, школяр!», как многие «военные» (точнее – «антивоенные») песни фронтовика Окуджавы, была осуждена за «пацифизм», за отсутствие «героического пафоса». С 1962 года Булат Окуджава оставляет службу и уже целиком отдает себя литературному творчеству – а это, в условиях подцензурной литературы, тяжкий и неблагодарный труд. Но Окуджава, никогда формально в диссидентском движении не участвовавший, одним из немногих не только сумел отстоять свою творческую и личностную свободу – но и, используя выражение Бродского, «не позволил навязать себе статус жертвы». С середины 1960-х годов он активно печатается в эмигрантских изданиях. Он подписывает письма в защиту Даниэля и Синявского (1966), в защиту Солженицына (1969). Он один за другим создает мощные, единые в своем мировоззренческом фундаменте исторические романы, в которых развенчивает саму идею возможности волюнтаристского, волевого вмешательства государства в ход истории: «Глоток свободы» («Бедный Авросимов»; 1965–1968), «Мерси, или Похождения Шипова» (1969–1970), «Путешествие дилетантов» (1971–1977), «Свидание с Бонапартом» (1983).