На одной из встреч присутствовала Чизхолм Анна, с которой был уточнен план поддержания контакта между ней и Пеньковским в Москве. На другой встрече в Париже Пеньковский был представлен высокопоставленному лицу разведорганов США.
Кроме того, во время пребывания в Париже Пеньковский уточнил правила пользования тайником в подъезде дома на Пушкинской улице и получил резервный вид связи с представителями иностранных разведок в Москве по специальному паролю в районе гостиницы «Балчуг».
Согласно полученным в Лондоне и Париже инструкциям, перед закладкой шпионских материалов в тайник № 1 в подъезде дома № 5/6 по Пушкинской улице в Москве Пеньковский должен был поставить черную метку на столбе № 35 по Кутузовскому проспекту, затем заложить тайник, дважды позвонить по телефонам Г 3-26-87 и Г 3-26-94 и, услышав отзыв абонента, повесить трубку. Эти сигналы означали, что находящиеся в Москве разведчики могут идти к тайнику и изъять из него шпионские материалы. В Париже Пеньковскому было объявлено, что по телефону Г 3-26-94 абонентом будет названа фамилия «Дэвисон», а по телефону Г 3-26-87 – «Джоне». Позже Пеньковский получил сообщение, что по телефону Г 3-26-87 отзовется «Монтгомери».
Согласно тем же инструкциям, указанные номера телефонов Пеньковский должен был использовать и в случае, если он окажется в затруднительном положении и не будет иметь возможности заложить тайник № 1. В этом случае ему было предложено поставить на столбе № 35 черный крест, а затем позвонить по этим телефонам и трижды сильно подуть в трубку.
Эти условности Пеньковский записал на отдельном листе бумаги, который был изъят при аресте и приобщен к делу в качестве вещественного доказательства.
Как установлено следствием, телефон Г 3-26-94 находится в квартире № 60 дома 18 по Кутузовскому проспекту, в которой с мая 1961 года проживает помощник военно-воздушного атташе США Алексис Дэвисон. Телефон же Г 3-26-87 находится в квартире № 66 дома 18 по Кутузовскому проспекту, в которой с 1960 года по февраль 1962 года проживал бывший 2-й секретарь американского посольства Вильям Джонс, а с февраля 1962 года проживает атташе посольства США Хью Монтгомери.
В целях проверки показаний обвиняемого Пеньковского о данном ему иностранными разведчиками тайнике № 1, 2 ноября 1962 года в соответствии со ст. 183 УПК РСФСР был произведен следственный эксперимент. В процессе эксперимента в тайник была заложена спичечная коробка, в которой находилось изъятое при аресте Пеньковского шпионское донесение, предназначавшееся для передачи в разведцентр, и соблюдены все условия сигнализации, описанные Пеньковским. При этом было установлено следующее: при наборе телефона Г 3-26-94 абонент как в первом, так и во втором случае назвал фамилию «Дэвисон», а абонент телефона Г 3-26-87 – «Монтгомери». Через 30 минут после этого у столба № 35 появился помощник военно-воздушного атташе США Дэвисон и осмотрел метку, а через 6 часов в подъезд дома № 5/6 по Пушкинской улице зашел мужчина, который изъял из тайника спичечную коробку с донесением Пеньковского. При этом он был задержан и для выяснения личности доставлен в управление милиции, где предъявил документы, свидетельствующие о том, что он является сотрудником посольства США Ричардом К. Джэкобом.
Согласно инструкциям, полученным в Париже, о подборе в Москве нескольких тайников для безличной шпионской связи Пеньковский для вызова разведчика к тайнику должен был дважды с интервалом в одну минуту в любой понедельник в 21 час 10 минут позвонить по телефону К 4-89-73 и после трех гудков повесить трубку.
Следствием установлено, что телефон К 4-89-73 находится в квартире 35 дома № 12/24 по Садово-Самотечной улице, в которой до июня 1962 года проживал бывший помощник военно-морскою атташе посольства Великобритании Джон Варлей, а с июля 1962 года до марта 1963 года – бывший сотрудник того же посольства Айвор Рауселл.
Получив от иностранных разведок в Париже 30 фотопленок и новую копировальную бумагу для составления тайнописных донесений, 16 октября 1961 года Пеньковский прибыл в Москву. На следующий день в 21 час 00 минут, как это было обусловлено в Париже, Пеньковский позвонил по телефону Г 3-13-58 и после трех гудков повесил трубку, чем поставил английских разведчиков в известность о благополучном возвращении в Москву. Телефон Г 3-13-58 находится в квартире, в которой в октябре 1961 года проживала бывшая сотрудница посольства Великобритании Фелисита Стюарт.
Во исполнение заданий английской и американской разведок Пеньковский в октябре 1961 года сделал подробное описание удостоверения личности офицера Советской Армии и жетона с личным номером, составил описание программы подготовки слушателей одной из военных академий, вычертил схему организации этой академии, составил список знакомых ему генералов и офицеров с краткими характеристиками на них и вечером 21 октября 1961 года все эти материалы вместе с имевшимися у него артиллерийским уставом, «Наставлением по стрельбе зенитной артиллерии» и двумя военными журналами за 1960 год передал связнику иностранной разведки на конспиративной встрече в районе гостиницы «Балчуг».
В последующем Пеньковский активно собирал секретную информацию политического, экономического и военного характера и через разведчицу Чизхолм Анну передавал английской разведке.
9 ноября 1961 года в районе Арбата он передал Чизхолм письмо и 4 экспонированных фотопленки, на которых был сфотографирован пропуск в военное учреждение и научно-технические документы.
23 декабря 1961 года на встрече с Чизхолм в районе Цветного бульвара Пеньковский уведомил через нее разведцентр о том, что он возвратился из отпуска и приступил к дальнейшему выполнению шпионских заданий.
30 декабря 1961 года в том же районе Пеньковский получил через Чизхолм инструктивное письмо из разведцентра, а 5 января 1962 года на встрече с нею в районе Арбата – один фотоаппарат «Минокс» и 5 пленок.
12 января 1962 года там же Пеньковский получил от Чизхолм 4 шифрблокнота и инструктивное письмо разведцентра.
19 января того же года на Арбате Пеньковский передал Чизхолм 3 экспонированные фотопленки с технической информацией и получил от нее фотоаппарат «Минокс», 5 пленок к нему и письмо разведцентра.
После встречи с Чизхолм 19 января 1962 года Пеньковский уведомил разведцентр письмом, отправленным с находившимся в Советском Союзе руководителем англо-американской делегации Кондоном, что во избежание провала встречи с Чизхолм на улице он прекращает. Вскоре Пеньковский принял из разведцентра шифрованную радиограмму о том, что письмо, направленное с Кондоном, получено.
В последующем шпионские встречи с Чизхолм Анной Пеньковский осуществлял па официальных дипломатических приемах, куда он приглашался по роду службы.
28 марта 1962 года на приеме у сотрудника английского посольства в Москве Сениора Пеньковский передал Чизхолм Анне письменное донесение и 6 экспонированных фотопленок, на которых были сфотографированы секретные материалы.
31 мая 1952 года на приеме в английском посольстве в Москве, организованном по случаю дня рождения королевы Великобритании, Пеньковский получил от Чизхолм Анны инструктивное письмо из разведцентра.
2 июля 1962 года Пеньковский встретил прибывшего в Москву Винна и передал ему пакет с 9 фотопленками, на которых были сфотографированы секретные материалы, и письменным донесением в разведцентр, содержащим информацию по германской проблеме и о командном составе ПВО страны.
В этот же день Пеньковский получил через Винна пакет с инструктивным письмом, сигнальными почтовыми открытками и инструкцией к ним, 3000 рублей денег и подготовленной разведчиками статьей, которую Пеньковский с целью популяризации своего имени имел намерение опубликовать в советской печати.
Кроме того, Пеньковский осмотрел переданные ему Винном фотографии сотрудника американской разведки работника посольства США Роднея Карлсона и жены английского разведчика Памеллы Кауэлл, с которыми он должен был поддерживать в дальнейшем шпионскую связь при встречах на дипломатических приемах, а также усвоил с помощью Винна правила пользования контейнером для закладки шпионских материалов, вмонтированным в банку из-под порошка «Харпик» и предназначавшимся для бесконтактной связи с Памеллой Кауэлл на приемах, устраиваемых в квартирах дипломатов.