Тогда же Пеньковский был представлен одному из руководителей английской разведки и получил задание фотографировать для иностранных разведок секретные документы.
Возвратившись 6 мая 1961 года в Москву, Пеньковский приступил к выполнению заданий английской и американской разведок, сфотографировал на 20 пленках ряд секретных научно-технических материалов и 27 мая 1961 года передал эти пленки, а также исполненное тайнописью письмо, упакованные в пакеты, прибывшему в Москву Винну. В тот же день в гостинице «Метрополь» Пеньковский получил через Винна инструктивное письмо разведцентра и 30 фотопленок к аппарату «Минокс».
Перед отъездом Винна в Англию в начале июня 1961 года Пеньковский уведомил его о том, что в 20-х числах июля того же года планируется его поездка в Лондон на советскую промышленную выставку.
После отъезда Винна Пеньковский приступил к фотографированию секретных материалов, представляющих интерес для английской и американской разведок. В конце июня 1961 года Пеньковский принял из разведцентра шифрованную радиограмму, в которой уточнялись правила пользования тайнописной бумагой. Кроме того, Пеньковский принимал и учебные шифрованные радиограммы, так называемые болванки.
В июле 196! года Пеньковский прибыл в служебную командировку в Лондон, где передал Винну в пакетах 16 экспонированных фотопленок с секретными материалами научно-технического и другого характера, а также книгу английского автора Лея «Ракеты в настоящем и будущем» в русском переводе с послесловием Бузинова, которой интересовались иностранные разведки.
За период пребывания в Англии с 18 июля по 8 августа 1961 года Пеньковский пять раз встречался с представителями английской и американской разведок: четыре раза на конспиративной квартире в Лондоне и один раз на конспиративной даче в предместье Лондона. Кроме названных выше четырех английских и американских разведчиков на встречах присутствовал английский разведчик «Радж».
На первой встрече 21 июля 1961 года Пеньковский доложил о материалах, сфотографированных им на 20 фотопленках и переданных Винну 27 мая 1961 года. Тогда же Пеньковский получил задание продолжать фотографирование подобных документов и изыскивать возможности фотографирования материалов в других советских ведомствах. Затем Пеньковский подробно рассказал о прошлой своей работе в военных учреждениях и выдал ряд важных сведений, составляющих государственную тайну Советского Союза. Кроме того, Пеньковскому был назван подобранный американской разведкой тайник № 1 в подъезде дома № 5/6 по Пушкинской улице в Москве и объяснены правила пользования этим тайником.
Через три-четыре дня состоялась вторая встреча Пеньковского с английскими и американскими разведчиками, на которой Пеньковский подробно доложил о материалах, сфотографированных им на 16 фотопленках, привезенных в Лондон. Иностранные разведчики заявили Пеньковскому, что сфотографированные им документы являются для них весьма ценными. После этого Пеньковский дал иностранным разведчикам устную информацию по вопросам, составляющим государственную тайну. На этой же встрече был составлен план последующих встреч, на которых предусматривалось обучение Пеньковского работе на специальных шпионских радиопередатчиках, разбор вопросов по разведывательной подготовке и инструктаж.
На очередной встрече Пеньковский примерил сшитые для него два военных мундира со знаками различия полковника английских и американских вооруженных сил и сфотографировался в них. При этом он получил заверение, что после окончания шпионской работы на территории СССР ему будет предоставлена по его выбору ответственная должность в английском или американском военном ведомстве с окладом в 2000 долларов, а также выплачено единовременное вознаграждение за прошлую шпионскую работу из расчета 1000 долларов за каждый месяц. Тогда же Пеньковский ознакомился с бланками необходимых документов, которые будут заполнены на его имя, как только он окажется на Западе и изъявит желание вступить в английское или американское гражданство. Затем Пеньковский был представлен высокопоставленному должностному лицу английской разведки.
Следующая встреча Пеньковского с английскими и американскими разведчиками произошла на конспиративной даче примерно в 30 километрах от Лондона в начале августа 1961 года. Там Пеньковский ознакомился с устройством специальных радиопередатчиков дальнего и направленного действия и правилами работы на них, а затем получил задание выяснить, в каких комнатах советского посольства в Лондоне размещаются интересующие иностранные разведки лица.
Примерно 5–6 августа 1961 года на конспиративной квартире в Лондоне состоялась пятая встреча, на которой Пеньковский познакомился с английской разведчицей Чизхолм Джанет-Анной – женой бывшего 2-го секретаря посольства Великобритании в Москве Чизхолма, являвшегося одновременно сотрудником английской разведки и поддерживавшего шпионский контакт с Пеньковским через приезжавшего в Москву Винна. При этом было обусловлено, что Пеньковский будет передавать Чизхолм Анне шпионские материалы и получать от нее инструктивные письма и фотопленки на конспиративных встречах в Москве в 16 часов по субботам в октябре и декабре 1961 года в районе Цветного бульвара и в 13 часов каждую пятницу ноября 1961 года на Арбате в районе антикварного магазина. Затем Пеньковский показал разведчикам по схемам домов советского посольства в Лондоне рабочие места интересовавших разведки лиц.
После этого состоялся инструктаж Пеньковского о дальнейшей шпионской работе на английскую и американскую разведки, причем было обращено особое внимание на соблюдение осторожности и конспиративности в работе. Пеньковский получил задание изыскивать возможности сбора шпионской информации через знакомых ему офицеров Советской Армии, в частности военнослужащих ракетных войск; собирать сведения о советских войсках, дислоцированных в ГДР, подготовке заключения мирного договора с Германской Демократической Республикой, развитии советско-китайских отношений и другую информацию политического, военного и экономического характера.
Возвратившись 8 августа 1961 года в Москву, Пеньковский приступил к выполнению заданий разведок, сфотографировал на 22 пленки секретные материалы и в том же месяце передал их вместе с письмом в пакетах приехавшему в Москву Винну. Кроме письма и пленок Пеньковский вручил Винну пакеты с артиллерийско-геодезическим уровнем, а также пришедшим в негодность фотоаппаратом «Минокс» для замены.
От Винна Пеньковский получил в упакованном виде новый фотоаппарат «Минокс», 35 фотопленок к нему, инструктивное письмо и коробку конфет, предназначавшуюся в качестве контейнера для передачи шпионских материалов Чизхолм Анне. Кроме того, Пеньковский ознакомился у Винна с фотографиями Чизхолм Анны и ее детей, с целью узнать их при встрече на Цветном бульваре, где они обычно гуляли.
Сфотографировав на 4 пленках документы ГК по КНИР, Пеньковский вместе с письмом вложил их в полученную от Винна коробку конфет и в первых числах сентября 1961 года передал Анне Чизхолм через ее ребенка при встрече на Цветном бульваре в Москве.
20 сентября 1961 года в составе советской делегации Пеньковский прибыл в Париж и в аэропорту «Ле Бурже» передал Винну в пакете 15 экспонированных фотопленок с заснятыми на них шпионскими материалами.
Находясь в Париже, Пеньковский неоднократно встречался на конспиративных квартирах с представителями английской и американской разведок. На этих встречах он сообщил о полученном служебном задании на время пребывания во Франции, рассказал о ряде работников советского посольства в Париже, которыми интересовались разведчики, опознал их по фотокарточкам, дал им краткие характеристики и по схеме здания советского посольства показал их рабочие места. Кроме того, опознал по фотокарточкам несколько интересовавших разведки советских граждан и выдал важные сведения, прошел инструктаж по шпионской работе и получил задание: продолжать фотографировать секретные материалы, подобрать в Москве и подробно описать 8—10 тайников для безличной связи с разведками, устанавливать новые знакомства среди офицеров и сотрудников ГК по КНИР, изучить возможность получения от них шпионской информации, собирать сведения о новой советской военной технике, используя знакомства с военнослужащими ракетных войск. Наряду с этим в Париже Пеньковский продолжал изучать шпионскую радиотехнику, которую иностранные разведчики обещали прислать ему в Москву через Винна или Чизхолм Анну.
