«Олег Владимирович Пеньковский (23 апреля 1919, Владикавказ – 16 мая 1963, Москва) – полковник (лишён звания в 1963 году) Главного разведывательного управления (ГРУ) Генерального штаба Вооружённых Сил СССР. В 1963 году обвинён в шпионаже (в пользу США и Великобритании) и в измене Родине, расстрелян по приговору Военной коллегии Верховного суда СССР. Судебный процесс над Пеньковским впервые в послесталинскую эпоху широко освещался по телевидению, радио и в советских газетах, где публиковались репортажи из зала суда, назидательные комментарии и подборки «писем трудящихся» с осуждением «подлого шпиона». Стенограмма процесса сразу по его окончании была отпечатана государственным издательством 100-тысячным тиражом, итоги суда обсуждались в школах, высших учебных заведениях, в трудовых коллективах. На долгие годы имя Пеньковского стало в СССР нарицательным, превратилось в символ предательства. Многие специалисты называют Пеньковского самым результативным агентом Запада из когда-либо работавших против СССР. Вместе с тем распространены экспертные мнения, что Пеньковский не имел доступа к важным государственным и военным секретам, а его шпионская деятельность не нанесла существенного ущерба обороноспособности советского государства. Ряд аналитиков и ветеранов спецслужб полагают, что Пеньковский мог быть двойным агентом, подставной фигурой в ведомственном противоборстве между Комитетом государственной безопасности и Главным разведывательным управлением Генштаба, либо стал разменной монетой в схватке за власть в СССР. Разоблачение Пеньковского в 1963 году повлекло снятие с поста начальника ГРУ Ивана Серова – опоры советского лидера Никиты Хрущёва, и создало условия для последующего смещения самого Хрущёва в октябре 1964 года и начала 18-летней эры правления Леонида Брежнева.

Информация о Пеньковском, его работе в ГРУ и сотрудничестве со спецслужбами США и Великобритании до сего дня классифицируется как секретная, поэтому большая часть оценок строится на косвенных фактах, официальной информации, распространённой в своё время СССР, Великобританией и США, и на опубликованных в США в 1965 году автобиографических заметках самого Пеньковского (авторство часто оспаривается). По официальной версии, распространённой средствами массовой информации СССР после проведения открытого судебного процесса в Москве, сотрудничество с западными спецслужбами Пеньковский начал в 1958 году. Значительных секретов, не известных американцам ранее из собственных разведданных, на Запад не передал, и его деятельность не привела к серьёзным последствиям. Многие обзорно-аналитические суждения, которые нелегально пересылал на Запад Пеньковский, носили политологический характер, присущий газетно-журнальной публицистике. По версии западных аналитиков, Пеньковский был высокоэрудированным человеком и грамотным офицером разведки. Сотрудничество со спецслужбами США и Великобритании начал в 1961 году. Объёмы и важность переданных им материалов не имели аналогов за всю предыдущую историю разведывательной деятельности Запада против СССР. Именно Пеньковский информировал американцев, что в Карибском кризисе СССР будет делать ставку не на межконтинентальные баллистические ракеты, а на баллистические ракеты средней дальности Р-12, которые американские самолёты-разведчики потом и обнаружили на Кубе. Пеньковский предоставил точную информацию о военных планах и вероятной стратегии СССР в назревающем конфликте, включая возможный сокрушительный удар по Западному Берлину в качестве возмездия за американское вторжение на Кубу. Согласно западным источникам, Пеньковский первым заблаговременно информировал США и Великобританию о сооружении Берлинской стены, однако по независящим от агента причинам информация дошла уже после того, как Берлин 13 августа 1961 года был разделён на две части. Пеньковский заранее сообщил на Запад о намеченном на 1 сентября 1961 года начале новой серии ядерных испытаний на Семипалатинском полигоне – после почти трёхлетнего перерыва и вопреки неоднократным обещаниям советского правительства не возобновлять их. В качестве одной из основных возможных причин провала Пеньковского западными аналитиками принято называть информацию, переданную разведывательным службам СССР сотрудником Центра национальной безопасности США Джеком Данлепом (Jack Dunlap). Профессор Кембриджского университета Кристофер Эндрю, известный историк британской разведки, указывает Пеньковского «самым крупным агентом британской разведки в рядах советских спецслужб», а вторым после него – Олега Гордиевского. Перебежчик Олег Гордиевский так описывал роль Пеньковского в событиях начала 1960-х: «Это был единственный серьёзный источник в Советском Союзе у Запада, который рассказал всю подноготную ракетного кризиса на Кубе в 1962-м году и берлинского кризиса 1961-го года… Он назвал точные цифры – какого типа ракеты, сколько ядерных боеголовок, сколько их размещено на Кубе, на что готов Хрущёв, куда ведёт хрущёвский авантюризм… Фактически, в двух ситуациях, по крайней мере, он помог избежать конфронтации. А конфронтация в те годы была бы ядерная, потому что пока Пеньковский не сообщил все точные данные о советских возможностях, американцы сильно их переоценивали, хотя действительно были очень мощные ракеты советские, они бы сильно поразили Соединённые Штаты и, наверное, уничтожили бы полностью Британию, но Советский Союз не выиграл бы ядерную войну, в конце 70-х он мог бы выиграть, но в те годы он не мог выиграть. Поэтому Кеннеди чувствовал за собой силу, и он настоял на своём, и в Германии, и на Кубе, в Карибском бассейне, и выиграл».

Утверждения Гордиевского вызвали скептическое отношение других экспертов. Поскольку впервые о шпионской деятельности Пеньковского советским спецслужбам стало известно в декабре 1961 года, и за ним сразу было установлено наружное наблюдение, о чём доложено высшему государственному и военно-политическому руководству СССР, то его связи в этот период были резко ограничены, выезд за границу был для Пеньковского закрыт, и в таких обстоятельствах никто с подозреваемым в шпионаже, хотя и находящимся на свободе высокопоставленным госчиновником, секретами не делился. Подготовка к отправке ракет на Кубу (операция «Анадырь») началась только в 1962 году, когда каждый шаг Пеньковского в Москве уже отслеживался. О том, сколько и каких ракет размещено на Кубе, каковы истинные планы Хрущёва, – Пеньковский никак не мог сообщить на Запад, поскольку на момент доставки ракет находился в госпитале под плотным контролем оперативников, а после выписки вскоре был задержан. В действительности Карибский кризис, который достиг кульминации только за неделю до ареста Пеньковского (все 40 ракет на Кубу доставили к 14 октября 1962 года) был разрешён СССР и США к началу 1963 года на компромиссной основе и за счёт взаимных уступок – СССР вернул ракеты с Кубы, США взамен отказались от вторжения на Кубу, прекратили военно-морскую блокаду Кубы и убрали ракеты из Турции.