Поход 1554 года был совершён под командованием воеводы князя Юрия Пронского-Шемякина. В сражении у чёрного острова русское войско разбило головной астраханский отряд, а Астрахань была взята без боя. В итоге к власти был приведён хан Дервиш-Али, обещавший поддержку Москве.

Поход 1556 года был связан с тем, что хан Дервиш-Али перешёл на сторону Крымского ханства и Османской империи. Поход возглавил воевода Иван Черемисинов. Сначала донские казаки отряда атамана Ляпуна Филимонова нанесли поражение ханскому войску под Астраханью, после чего в июле Астрахань вновь взята без боя. В результате этого похода Астраханское ханство было подчинено Московской Руси. Позднее Крымский хан Девлет I Гирей предпринимал попытки отвоевать Астрахань.

После покорения Астрахани русское влияние стало простираться до Кавказа. В 1559 г. князья Пятигорские и Черкасские просили Ивана IV прислать им отряд для защиты против набегов крымских татар и священников для поддержания веры; царь послал им двух воевод и священников, которые обновили павшие древние церкви, а в Кабарде проявили широкую миссионерскую деятельность, крестив многих в православие.

Ещё в 1550-е годы под пристальное внимание 20 летнего царя попали сибирский хан Едигер и Большие Ногаи.

Войска Крымского ханства устраивали регулярные набеги на южные территории Московской Руси с начала XVI века (набеги 1507, 1517, 1521 годов). Их целью было ограбление русских городов и пленение населения. В царствование Ивана IV набеги продолжились.

Известно о походах Крымского ханства в 1536, 1537 годах, предпринятых совместно с Казанским ханством, при военной поддержке Турции и Литвы.

В 1541 году Крымский хан Сахиб I Гирей совершил поход, закончившийся безуспешной осадой Зарайска. Его войско было остановлено у реки Оки русскими полками под командованием князя Дмитрия Бельского.

В июле 1552 года хан Довлеет I Гирей совершил поход к Туле.

В 1555 году Девлет I Гирей повторил поход на Московскую Русь, но, не доходя до Тулы, спешно повернул назад, бросив всю добычу. При отходе вступил в сражение у села Судбищи с уступавшим ему по численности русским отрядом. На результат его похода это сражение не повлияло.

Царь уступил требованиям оппозиционной аристократии о походе на Крым: «мужи храбрые и мужественные советовали и стужали, да подвижется сам (Иван) со своею главою, со великими войсками на Перекопского хана».

В 1558году войско князя Дмитрия Вишневецкого одерживает победу над крымским войском у Азова, а в 1559 войско под командованием Даниила Адашева совершило поход на Крым, разорив крупный Крымский порт Гёзлёв (ныне Евпатория) и освободив многих русских пленников.

В начале 1560-х годов Иван Васильевич (30 лет от роду) провёл знаковую реформу государственной сфрагистики. С этого момента в России появляется устойчивый тип государственной печати.

Впервые на груди древнего двухглавого орла появляется всадник.

Война была вызвана установлением торговых связей между Россией и Британией через Белое море и Северный Ледовитый океан, что сильно ударило по экономическим интересам Швеции, получавшей немалые доходы от транзитной русско-европейской торговли (Г. Форстен)

В апреле 1555 года шведская флотилия адмирала Якоба Багге прошла Неву и высадила войско в районе крепости Орешек. Осада крепости результатов не принесла, шведское войско отступило.

В ответ русские войска вторглись на шведскую территорию и 20 января 1556 года разбили шведский отряд у шведского города Кивинебб. Затем произошло столкновение у Выборга, после чего эта крепость была осаждена. Осада длилась 3 дня, Выборг устоял.

В итоге в марте 1557 года в Новгороде было подписано перемирие сроком на 40 лет (вступило в силу 1 января 1558 года). Русско-шведская граница восстанавливалась по старому рубежу, определённому ещё Ореховским мирным договором от 1323 г. По договору Швеция возвращала всех пленных русских вместе с захваченным имуществом, Россия же возвращала шведских пленных за выкуп.

Причины войны. В 1547 году царь поручает саксонцу Шлите привезти ремесленников, художников, лекарей, аптекарей типографщиков, людей, искусных в древних и новых языках, даже теологов. Однако, после протестов Ливонии, сенатганзейского города Любека арестовал Шлите и его людей.

Весной 1557 года на берегу Нарвы царь Иван ставит порт; «Того же года, июля, поставлен город от Немец усть-Нарвы-реки Розсене у моря для пристанища морского корабельного», «того же года, апреля, послал царь и Великий князь окольничего князя Дмитрия Семёновича Шастунова да Петра Петровича Головина да Ивана Выродкова на Ивангород, а велел на Нарве ниже Ивангорода на устье на морском город поставить для морского пристанища…». Однако Ганзейский союз и Ливония не пропускают европейских купцов в новый русский порт, и те продолжают ходить, как и прежде, в Ревель Нарву и Ригу.

Существенное значение в выборе Иваном IV направления военных действий сыграл Посвольский договор 15 сентября 1557 года Великого княжества Литовского и Ордена, создавший угрозу установления литовской власти в Ливонии.

Согласованная позиция Ганзы и Ливонии по недопущению Москвы к самостоятельной морской торговле приводит царя Ивана к решению начать борьбу за широкий выход к Балтике.

Ремарка: Первопроходцем к решению начать борьбу за широкий выход к Балтийскому морю, был Иван Грозный, не хватило ему земной жизни. Но именно его идею через столько лет осуществил Пётр I.

Во время войны мусульманские области Поволжья стали поставлять русскому войску «множае треюдесять тысящ бранных», хорошо подготовленных к наступлению.

Положение русских шпионов на территории Литвы и Ливонского ордена в 1548 – 1551 гг. описывал литовский публицист Михалон Литвин:

Имеется уже великое множество московских перебежчиков, нередко появляющихся среди нас, (…) они тайно передают своим наши планы (…) у ливонцев же таких убивают, хотя москвитяне не занимали никаких их земель, но всегда связаны с ними вечным миром и договором о добрососедстве. Более того, убивший получает, кроме имущества убитого, определённую сумму денег от своего правительства.

– Михалон Литвин. О нравах татар, литовцев и москвитян.

Начало военных действий. Разгром Литовского ордена

В январе 1558 года Иван IV начал Ливонскую войну за овладение побережьем Балтийского моря. Первоначально военные действия развивались успешно. Несмотря на набег на южнорусские земли стотысячной крымской орды зимой 1558, русская армия вела активные наступательные действия в Прибалтике, взяла Нарву, Дерпт, Нейшлосс, Нейгауз, разбило орденское войско у Тирзена под Ригой. Весной и летом 1558 русские овладели всей восточной частью Эстонии, а к весне 1559 года армия Ливонского ордена была окончательно разгромлена, а сам орден практически перестал существовать. По указанию Алексея Адашева русские воеводы приняли предложение о перемирии, исходящее от Дании, которое длилось с марта по ноябрь 1559 и начали сепаратные переговоры с ливонскими городскими кругами о замирении Ливонии в обмен на некоторые уступки в торговле со стороны немецких городов. В это время земли Ордена переходят под покровительство Польши, Литвы, Швеции и Дании.

Царь понимал, что без военного флота невозможно вернуть русские Балтийские земли, ведя войну со Швецией, Речью Посполитой и Ганзейскими городами, имевшими вооружённые силы на море и господствовавшими на Балтике. В первые же месяцы Ливонской войны Государь пытается создать каперский флот, с привлечением на морскую службу датчан, превратив в военные корабли морские и речные суда. В конце 70-х годов Иоаннт Васильевич начал строить свой военный флот и попытался перебросить его на Балтику. Увы, великому замыслу не суждено было сбыться. Но даже эта попытка вызвала настоящую истерику у морских держав.