Потеряв надежду на достижение решительного перелома в войне, в сентябре 1535 года Сигизмунд I начал переговоры с Москвой. С февраля 1536 года дипломатическая переписка велась уже непосредственно между литовской радой и московскими боярами, хотя до окончания войны было еще далеко. В военных действиях наступила пауза — они теперь больше напоминали серию налетов и пограничных стычек. 27 февраля 1536 года киевский воевода А. Немирович и полоцкий воевода Я. Глебович, например, подступили с «великим нарядом» и 20-тысячным якобы войском к Себежу. Численность литовского отряда здесь сильно преувеличена. Ближе к истине следует считать данные, сообщенные в марте из Вильни прусскому князю Альбрехту, согласно которым на Себеж наступало примерно 1200 человек. Артиллерийский обстрел города не дал результата, а себежские воеводы И.М. Засекин и А.Ф. Тушин сделали вылазку и отбили набег.

В рамках укрепления западной границы Московского государства в январе 1536 года был построен земляной город Заволочье в Ржевском уезде, включая Покровскую церковь и другие гражданские строения. 10 апреля началось восстановление Стародуба. За три месяца были возведены земляные укрепления, церкви, оставлен гарнизон. 19 апреля было велено поставить город Велиж в Торопедком уезде, а в июле он уже был «докончен».

Столь активная градостроительная деятельность на восточных рубежах Великого княжества Московского потребовала от правительства ВКЛ принятия ответных мер. Они обсуждались на апрельском вальном сейме в Вильне, после чего появились «военные листы», подписанные Сигизмундом I 24 апреля 1536 года. Согласно им все подданные ВКЛ призывались на службу и должны были собраться на Друцких полях к Петрову дню (29 июня). За промедление король грозил лишением жизни и имения.

Тем временем новые московские крепости стали плацдармами для очередных походов в ВКЛ. Так, в июле 1536 года состоялся поход князя И.В. Горенского из Стародуба под Любеч, который «острог взял и посад пожег, спалил села и захватили „полон“ — настолько большой, что из-за него „под иные городы не пошли“ и вернулись „все целы и здравы“». Аналогичный поход предпринял из Велижа князь И.И. Барбашин: воеводы сожгли посад Витебска, повоевали села и с великим «пленом» «вышли… из Литовские земли все здравы». Весной 1536 года состоялся поход из Новгорода рати во главе с князем Б.И. Горбатым. Неясно, однако, куда он направлялся и был ли успешен.

В варшавском архиве Радзивиллов сохранилась «память» князю Михаилу Юрьевичу Оболенскому — подробная инструкция похода из Рославля на Кричев. Вместе с рославльским воеводой Григорием Григорьевичем Колычевым князь должен был подойти к Кричеву «на утреней зори безвестно» и попытаться взять острог, а если это не удастся, то идти «на Крычовские места на целые воевати, чтобы им как дал Бог тамошних мест гораздо повоевати». О финале этой истории говорится в корреспонденции, получаемой из Вильни Альбрехтом Прусским. В частности, в письме от 4 августа 1536 года упоминается о том, что под Кричевом было разбито 1300 человек «московитов», а 50 из них взято в плен, включая князей Оболенского, Колычева и некого третьего воеводу. Спустя 10 дней в одном из писем говорилось уже о 80 плененных «московитах». 28 августа Альбрехту сообщали, что в Вильню были доставлены воеводы Оболенский и Колычев «вместе с другими пленниками… захваченными у крепости Кричев». Наконец, в списке пленных, находившихся в Литве в октябре 1538 года, Петр и Григорий Колычевы называются в числе «новоприведенных з украиных замков», а у имени князя Михаила Оболенского стоит пометка: «пойман под Крычовом». Собственно этим и объясняется, почему данная из Москвы инструкция («память») Оболенскому оказалась в архиве Радзивиллов. Дело в том, что еще в июле 1536 года гетман Юрий Радзивилл с войском был отправлен к московским рубежам, поэтому пленные воеводы были доставлены именно к нему. Какова на этот раз была численность литовского войска, даже предположительно сказать трудно. Но вряд ли она была значительной.

Военные действия в 1536 г.

14 сентября 1536 года король Сигизмунд I писал, в частности, гетману Радзивиллу следующее: «Который поветы давно з домов своих на службу нашу приехали, тыи вжо далей трывати не могуть; а иншии без ведома твоее милости з войска прочь ся розъеждчають; а иншии теж послушеньства к твоей милости не мають». Другими словами, ополчение «поветов» литовских в этот год было собрано, но, видимо, в разное время. При этом дисциплина в войске была столь низкой, что даже гетман оказался бессилен против дезертирства, неповиновения и т. п. Войско ВКЛ не предпринимало серьезных наступательных операций, в основном ограничиваясь обороной своих рубежей. Правда, 27 сентября 1536 года литвины под командованием князя А. Немировича вновь пытались захватить Себеж, но были отбиты с большим уроном. Таким образом, от войны серьезно устали обе стороны, да и разорение театра военных действий, надо полагать, было велико. Кроме того, угроза нападения со стороны крымских и казанских татар мешала московским войскам перейти в общее наступление.

Еще 3 июля 1536 года в письме князю И.Ф. Овчине-Оболенскому Юрий Радзивилл от имени панов-рады предложил прекратить военные действия, на что в августе московское правительство ответило согласием. Активные боевые действия фактически прекратились. В августе в Москве побывал королевский посланник Н.Я. Техоновский, а 3 сентября к королю с обратной миссией выехал Т.К. Хлуденев. В начале сентября гетман Радзивилл испросил согласия короля на роспуск войска, но получил отказ, хотя уже в середине октября король сообщал, что гетман «водле росказанья нашого войско нашо… роспустил». Оставалось урегулировать конфликт дипломатическим путем.

Одним из главных камней преткновения был вопрос о месте проведения мирных переговоров: в Москве или Литве. Заботясь о престиже великого князя, бояре наотрез отказывались вести переговоры в Литве или на границе. Наконец, вернувшийся 11 ноября из Литвы Тимофей Хлуденев привез от короля ответ, из которого явствовало, что Сигизмунд для заключения мира шлет к великому князю «великих послов» — полоцкого воеводу Яна Глебовича, витебского воеводу Матвея Яновича и писаря Венцеслава. Полномочия послов на заключение «вечного мира» были зафиксированы в особой грамоте, которую король 17 октября 1536 года скрепил своей подписью и печатью.

«Великие послы» прибыли в Москву 12 января 1537 года, а через несколько дней начались переговоры. По традиции стороны начали их с «высоких речей» и взаимонеприемлемых требований: послы требовали уступки Новгорода и Пскова, предлагали заключить мир на условиях докончания Василия II с Казимиром (1449), а бояре «припоминали» Киев, Полоцк, Витебск, называя их вотчиной великих князей; за основу мирного договора они предлагали принять перемирную грамоту Василия III с Сигизмундом, о чем литовская сторона и слышать не хотела, и т. п. Когда после многих «спорных речей» выяснилось окончательно, что без отдачи Смоленска мира послы заключить не могут, встал вопрос о перемирии. Бояре в присутствии великого князя совещались: «пригоже ли с королем взяти перемирье на время?» — и решили заключить перемирие «для иных сторон недружних: Крым неведом… а казанские люди измену учинили», поэтому нужно «с королем перемирье взяти, на колко лет пригоже, чтоб с теми сторонами поуправитись».

Условия перемирия также вызвали долгие споры: послы требовали уступки северских городов (Стародуба, Почепа, Радогоща и др.) и новопостроенных московских крепостей — Заволочья, Себежа и Велижа, а бояре, не соглашаясь на это, настаивали в свою очередь на возвращении Гомеля и размене пленными. Наконец, 30 января стороны договорились о компромиссе: Гомель отходил к ВКЛ, а Себеж и Заволочье — к Москве (о Велиже речи не было, поскольку он был построен на московской территории). После этого еще две недели длился «торг» о волостях к Себежу и Заволочью; дело дошло даже до «отпуска» послов к королю ни с чем, но все же переговоры возобновились. 16 февраля боярин М.Ю. Захарьин «с товарищи» уладили с послами последние спорные вопросы; в тот же день началось составление перемирных грамот, а 18 февраля великий князь целовал на них крест и велел к одному экземпляру привесить свою печать. По условиям перемирия Гомельская волость возвращалась ВКЛ, но Себеж и Заволочье остались за Московским государством. В русско-литовских отношениях открылась мирная полоса.