В конце апреля 1895 года У. С. Портер превратился в безработного. С газетой было покончено, на нем висели долги, которые нужно было отдавать, а доходов не предвиделось. Какую-то часть задолженности он сумел погасить, продав печатное оборудование, запасы бумаги и краски, обстановку из офиса редакции. Основную часть долга составлял заем у мистера Роча - отчима жены, а тот с выплатой, не торопил, зная об обстоятельствах зятя.
У.Портер тяжело переживал свое положение. Недавно еще общительный, любитель выпить в компании, сыграть в покер, он стал сторониться своих приятелей и всё больше погружался в себя, престав общаться даже с немногочисленными друзьями. И одной из причин такого поведения было и то, что после протеста ревизора, направившего в Вашингтон жалобу на прокурора, отказавшегося возбудить дело против Портера, дознание возобновили. Привлекать или не привлекать его к суду, теперь должна была решать судебная коллегия. Ее сессия состоялась в июле в Остине.
Мистер Грей, ревизор банка, выступил свидетелем обвинения и утверждал, что У. С. Портер не только допускал ошибки в отчетности, но и виновен в растратах и хищении денежных средств. Вице-президент банка, наоборот, свидетельствовал в пользу кассира и настаивал, что речь может идти только о халатности, а не о злом умысле. К сожалению, "большое жюри" не смогло заслушать показания других вызванных свидетелей, которые были настроены в защиту обвиняемого. Их на судебной сессии просто не оказалось по непонятным причинам: то ли из-за халатности прокурора, не направившего им повестки, то ли по иным причинам. И тогда было принято заслушать дело на следующей сессии. Сам У. Портер (О. Генри) на судебной сессии тоже не присутствовал, но руководство банка, мистер Роч и знакомые юристы были уверены, что дело будет решено в его пользу.
Вскоре у Портера появилась возможность устроиться редактором юмористического отдела в одну из столичных газет. Однако радость семьи было омрачено новой бедой. В августе того же года, когда семья уже была готова к переезду в столицу, у Атоль обострилась её лёгочная болезнь (туберкулёз) и горлом пошла кровь. Оставить жену в таком состоянии Портер не мог, и от переезда в столицу пришлось отказаться.
В самом начале осени некий Эд Маклин - один из приятелей Портера, без его ведома, выслал экземпляр "Перекати-поля" редактору хьюстоновской газеты "Пост" с запиской о том, что газета, ввиду финансовых затруднений, прекратила существование, а её бывший владелец хотел бы начать сотрудничать с "Пост". Редактору газета понравилась, и он предложил Портеру работу. В октябре 1896 года последний стал новым сотрудником "Поста" и перебирается жить в Хьюстон.
Из воспоминаний судьи Ю. Хилла, - главного акционера "Пост", можно узнать о таких его впечатлениях о новом сотруднике: "Это был один из самых воспитанных людей, кого я когда-либо знал. У него был тихий, спокойный голос, прекрасные, непринужденные манеры, и он знал, как быть учтивым". Полковник Джонстон - главный редактор газеты, охарактеризовал своего сотрудника следующим образом: "У мистера Портера был замечательный характер, и я, пожалуй, скажу, что это был один из самых приятных в общении людей, что мне довелось знать. Он был очень скромным, даже застенчивым человеком. Его уход из "Пост" стал для газеты невосполнимой потерей". Более того, главный редактор, видя масштаб способностей своего сотрудника, советовал Портеру оставить провинциальную журналистику и перебраться в Нью-Йорк. Он был уверен, что только там тот сможет по-настоящему реализоваться.
Но, даже проживая с семьёй в Хьюстене и имея работу, которая ему нравилась, Портера не покидали угнетающие мысли о предстоящем повторном судебном расследовании его дела. В феврале 1896 года в Остине состоялась очередная судебная сессия. В числе рассматриваемых дел было и дело Портера. На этот раз прокурор позаботился о том, чтобы все свидетели явились. Ревизор по-прежнему требовал привлечь бывшего кассира к суду, а вице-президент банка опять утверждал, что в действиях Портера не было злого умысла. Но тут произошло нечто неожиданное: против У. Портера дал показания старший кассир (он же главный бухгалтер и племянник президента банка). Видимо, этот человек опасался, что могут поднять бухгалтерские книги, сверить отчетность и за тот период, что он сам непосредственно исполнял обязанности кассира.
Совершенно неожиданно для большинства участников слушаний, на сессии было принято решение привлечь У. С. Портера в качестве ответчика по обвинению в растрате. В тот же день, 14 февраля 1896 года, в Хьюстон была отправлена телеграмма с указаниями местному шефу полиции арестовать Портера и под конвоем препроводить в Остин. Редактор газеты, узнав об аресте своего сотрудника, передал по телеграфу Эду Маклину печальное известие о том, что его приятеля везут в Остин и необходимо добиться от судьи решения об освобождении Портера под залог. Маклин сообщил об этом мистеру Рочу - отчиму жены Портера. Тот нашел людей, готовых поручиться за зятя. На следующий день состоялось заседание суда об освобождении под залог. Судья Мэкси, - выслушав доводы защиты о том, что у обвиняемого на руках больная жена (после известия об аресте мужа Атоль вновь слегла) и маленькая дочь, а он является единственным кормильцем, - назначил сумму залога в две тысячи долларов. В тот же день эта сумма была внесена, и вечером 16 февраля 1986 года У. С. Портер вновь оказался на свободе.
Оказавшись на воле, Портер совершает очередную ошибку, повлёкшую тяжёлые последствия. В книге приводится такое описание последующих событий:
"... Конечно, пассивность Портера - следствие его характера. Однако дело было не только в характере, но и в обстоятельствах - отсутствии денег и долгах. Чтобы выстроить защиту, необходимо было нанять адвокатов, а это означало новый долг. Тем не менее, он вынужден был занять, но не для защиты, а потому, что 16 марта ему пришло предписание из Остина - явиться в суд: начиналось слушание его дела. Портер занял 200 долларов для того, чтобы перенести дату начала суда на более поздний срок. Мотивировкой стали болезнь жены и ребенок в семье, а также необходимость консультаций с адвокатами и исследование бухгалтерских книг банка - и суд перенес слушание на июль. Но это единственное, что предпринял Портер. Никаких "консультаций", никакого "исследования" бухгалтерских книг не было. Подошло лето. В конце июня пришла повестка: в суд необходимо было явиться седьмого числа. И вот тут начинается нечто, с характером Портера совершенно не вяжущееся. Шестого июля он сел в поезд, идущий в Остин, но в Остине так и не появился. Когда это стало известно суду (то есть 7 июля), судья аннулировал залог и дал распоряжение арестовать Портера - с тем, чтобы он пусть и против воли, но предстал-таки перед присяжными. Тот же капитан Джек Уайт с нарядом полиции явился на Кэролайн-стрит, дабы выполнить предписание. Портера дома не оказалось, а где он находится, никто сказать не мог. Никаких документов, объясняющих отсутствие подсудимого, в суд представлено не было. Вывод был однозначен: У. С. Портер сбежал. Поставив себя вне закона, он зачеркнул всю предшествующую жизнь...".
По версии профессора А. Б. Танасейчука события могли развиваться следующим образом. Как человек, уже изрядно погруженный в механизм судебной процедуры, Портер, знал, что в штате Техас существует понятие "срока давности" - разбирательство по делу не может длиться дольше трех лет. Такое понятие невольно подталкивало к следующим действиям: "исчезнуть" на три года, а по прошествии этого времени вернуться и продолжать жить, как и прежде. Именно такую идею могла одобрить Атоль, которая принимала все важные семейные решения. Скорее всего, план побега был разработан супругами Портер еще весной. Только этим можно объяснить ходатайство об отсрочке и те затраты, которые они в связи с этим понесли. Этим можно объяснить и казавшееся коллегам странным нежелание Портера нанять адвоката и квалифицированного бухгалтера для изучения банковских финансовых документов. В этом свете вполне понятна его инертность и безынициативность. Ведь в принципе он мог защитить себя - общественное мнение, большинство свидетелей были на его стороне. Дорогостоящая, но квалифицированная юридическая помощь, возможно, переломили бы ситуацию в его пользу. Но он ничего не предпринял.
