1513 г. Понсе де Леон[2] считается первым европейцем, открывшим Флориду для Испании. Его матросы, проплывая мимо южных островов (Кис), решили, что мангровые корни выглядят, как терзаемые души, и назвали их «Los Martires» — «Мученики».

Около 1600 г. Ки-Уэст начинает появляться на европейских картах. Первые исследователи наткнулись на кости вымерших местных племен, поэтому остров назвали островом Костей, или Кайо-Уэсо.

Золотой век пиратства начинается, когда корабли Нового Света перевозят сокровища через опасные воды.

1763 г. Парижский договор передает Флориду и Ки-Уэст Британии, а Кубу — Испании. Испанцы и коренные американцы вынуждены покидать острова Кис и перебираться в Гавану. Однако испанцы заявляют, что острова Кис не являются продолжением материковой Флориды и должны принадлежать Гаване. Англичане упорствуют, утверждая, что Кис — часть Флориды. В действительности диспут — всего лишь словесная война. Твердые духом представители многих национальностей рыбачат, рубят деревья, ловят черепах и избегают пиратов, сдержанно относясь к любому правительству.

1783 г. Версальский договор завершает американскую революцию и возвращает Флориду Испании.

1815 г. Испания передает остров Ки-Уэст лояльному испанцу, Хуану Пабло Саласу из Сент-Огастина, Флорида.

1819–1822 гг. Флорида переходит к Соединенным Штатам. Пабло Салас продает остров Джону Саймонтону за две тысячи долларов. Саймонтон делит остров на четыре части, три из которых отходят к бизнесменам Уайтхеду, Флемингу и Грину. Кайо-Уэсо становится более известным как Ки-Уэст.

1822 г. Саймонтон убеждает флот США войти в Ки-Уэст — глубоководную гавань, где гнездились пираты, грабители потерпевших крушение судов и другие авантюристы, покуда земля едва развивалась, что было бы крайне выгодно Соединенным Штатам. Лейтенант Мэттью К. Перри[3] прибывает оценить ситуацию. Перри дает благоприятную оценку стратегическим военным перспективам, но предупреждает правительство, что район кишит неприятными личностями — в частности, пиратами.

1823 г. Капитан Дэвид Портер[4] назначен командующим вест-индской сторожевой эскадрой. Он действует беспощадно, введя в Ки-Уэст военные законы. Народ не любит его. Однако начиная с 1823 г. пиратство в районе сходит на нет.

Соединенные Штаты Америки полностью контролируют Ки-Уэст, часть американской территории Флориды, и приступают к колонизации, которой, как обычно, занимаются выходцы из многих мест.

Около 1828 г. Спасение имущества с потерпевших крушение кораблей становится важной областью предпринимательства на Ки-Уэст, в которую вовлечены многие жители острова. Этот бизнес продолжается свыше двадцати лет, и остров становится одним из богатейших районов США. По мнению некоторых, новый вид пиратства сменил старый. Хотя деятельность была законной и разрешенной, многие корабли обрекались на гибель не слишком разборчивыми бизнесменами.

1845 г. Флорида становится штатом. Начинается возведение форта, защищающего Ки-Уэст.

1846 г. Начинается строительство форта Джефферсон на Драй-Тортугас[5].

1850 г. Форт на острове Ки-Уэст назван в честь президента Закари Тейлора[6].

Новые маяки способствуют завершению золотого века грабежей потерпевших крушение кораблей.

1861 г. 10 января Флорида выходит из Союза. Но форт Закари твердо удерживается в руках юнионистов, помогает сокрушить конфедератский флот и контролировать движение блокирующих судов во время Гражданской войны. Ки-Уэст остается разделенным городом. Начинается строительство на восточной и западной башнях Мартельо, которые служат складами припасов. Соляные запасы Ки-Уэст обеспечивают снабжение обеих сторон.

1865 г. Война подходит к концу с капитуляцией генерала Ли[7] в Аппоматоксе. Вместе с ней завершаются и бесчинства блокирующих кораблей.

Доктор Сэмюэл Мадд, виновный в заговоре, лечивший сломанную ногу Джону Буту[8] после убийства Линкольна, заключен в форте Джефферсон на Драй-Тортугас.

Так как бизнес на соли и спасении вещей с кораблей подходит к концу, основным видом предпринимательства становится производство сигар. После войны Кубы за независимость Кис заполняют кубинские изготовители сигар, но в основном они оседают в Айбор-Сити. Ловля губок также является одно время крупным бизнесом, но ныряльщики перебираются в воды около Тампы[9], поскольку в Ки-Уэст свирепствуют болезни, да и удаленность затрудняет индустрию.

1890 г. У флотской базы строится здание для офицерских квартир, которое станет известным как «маленький Белый дом». Президент Трумэн[10] провел там по крайней мере 175 дней; его также посещали Эйзенхауэр[11], Кеннеди[12] и другие выдающиеся личности.

1898 г. Американский корабль «Мейн» взрывается в гавани Гаваны, ускорив испано-американскую войну. На борту корабля в основном были жители Ки-Уэст, так как оттуда осуществлялся рейс в Гавану.

Около 1900 г. Родился Роберт Юджин Отто. В возрасте четырех лет он получает куклу, которую называет Робертом, и рождается легенда.

1912 г. Генри Фрэглер проводит в Ки-Уэст надводную железную дорогу, впервые связывая остров с материком.

1917 г. 6 апреля США вступают в Первую мировую войну. Ки-Уэст поддерживает присутствие военных.

1919 г. Версальский договор завершает Первую мировую войну.

1920-е гг. Сухой закон предоставляет Ки-Уэст новую индустрию — бутлегерство.

1927 г. «Пан Америкэн эруэйз» основана в Ки-Уэст для перелетов в Гавану и из Гаваны.

Карл Танцлер, граф фон Козель прибывает в Ки-Уэст и поступает на работу в военно-морской госпиталь рентгенологом.

1928 г. Эрнест Хемингуэй приезжает в Ки-Уэст. Ходит слух, что в ожидании автомобиля он пишет «Прощай, оружие!».

1931 г. Хемингуэю и его жене Полин подарен дом на Уайтхед-стрит. От его кота Снежка рождаются котята с лишними пальцами.