«Дворяне и дети боярские рязанцы, коширяне, туляне, коломничи, алексинцы, калужане, козличи, мещовчане, лихвинцы, белёвцы, болховичи, боровичи, медынцы и всех городов всякие люди нам добили челом и к нам все приехали, а в городах у себя многих воров побили и живых к нам привели и города очистили».

Верный своей натуре, Шуйский и на сей раз, мягко говоря, приукрасил события. Серпухов, Алексин, Тула, Козельск, Белев, Волхов сохранили верность Болотникову. Убедившись, что преследование прекратилось, он сумел быстро перестрочить в походный порядок разрозненные группы воинов.

Наконец из Алексина основное войско Болотникова снова повернуло к Калуге. Легко разогнав преследователей, Болотников занял крепость и дал приказ немедленно готовиться к обороне. Был спешно починен частокол, углублены рвы, и соответственно выше стала земляная насыпь. Приготовления были проведены как нельзя своевременно — утром 17 декабря, выйдя на крепостной вал, Болотников увидел приближающиеся полки Ивана Шуйского, вёзшие осадную артиллерию.

Однако обстрел земляного вала вреда осаждённым не приносил, более того, казаки Юрия Беззубцева то и дело совершали дерзкие ночные рейды, основательно пощипывая москвичей, Иван Шуйский слал письма государю с просьбой о неотложной помощи. Вскоре стало подходить подкрепление. Привёл свой отряд свояк Пожарского Никита Хованский, он возвестил о подходе основных сил, отличившихся под Коломенским. Их возглавлял главный воевода Фёдор Мстиславский. Вторым воеводой был приставлен Михаил Скопин-Шуйский. После удачных действий под Москвой слава юного полководца столь выросла, что государь вынужден был поставить племянника выше родных братьев.

Энергичный Скопин, не переносивший осадной бездеятельности, взялся подвести примёт под городские стены. Под его наблюдением крестьяне и посошные люди рубили лес и на санях подвозили его к передовым позициям лагеря, пока высота куч, сложенных из брёвен, не стала равна земляному валу. Затем изготовленный примёт стали двигать к крепостной стене, чтобы потом поджечь его и буквально выкурить осаждённых из их подземных траншей.

Болотников с усмешкой наблюдал за приготовлениями неприятеля. И когда примёт был вплотную пододвинут к валу, вдруг раздался страшный взрыв, разметавший брёвна, которые нанесли увечья двигавшим примёт стрельцам. Оказывается, опытный атаман заранее велел сделать изо рва подкопы и заложил под брёвна порох. Затем, когда ветер подул в сторону от крепости, казаки сожгли оставшиеся в примёте брёвна.

Скопин приуныл, понимая, что осада может затянуться на несколько месяцев и что может повториться случившееся дважды под Кромами, когда царские войска, не выдержав долгого сидения под стенами, начали разбегаться. Сюда, под Калугу, дошли сведения, что в Путивле объявился новый самозванец, «царевич Пётр», который собирает большое казацкое войско.

К весне запасы продовольствия у осаждённых иссякли: съели не только хлеб и скотину, но и лошадей. Воеводы придвинули осадные орудия вплотную к валу, уже не боясь дерзких вылазок казаков. Однако Болотников не унывал. Исхудавший, как и его воины, он постоянно находился в самом пекле, ободряя упавших духом своим мужеством. Буссов не уставал восхищаться его храбростью и благородством. Своими наблюдениями он обычно делился с Давидом Гилбертом, который вёл себя как-то странно: то не отходил от Конрада, стараясь с ним попасть на совет к Болотникову, то на несколько дней неведомо куда исчезал. Впрочем, Конрад особо не интересовался куда, поскольку после таких исчезновений приятель щедро делился с ним неведомо откуда добытым караваем хлеба и даже добрым куском ветчины.

«Состояние Русского государства по смерти последнего претендента Димитрия.

Нынешний государь Василий Иванович, достигнув власти по праву наследования и соответственно утверждённый по избранию его боярством, дворянством и общинами Москвы, вскоре после смерти Димитрия и торжества своей коронации начал смещать и назначать воевод и начальников во всех областях и городах своих владений и в числе других послал воеводу в важный город, называемый Путивль, и отправил немедленно вслед за ним дворянина привести к присяге население этого города на верность ему. Этот дворянин, встретившись с одним особенным фаворитом прежнего государя по имени Молчанов (который, бежав туда, отклонил многих дворян и солдат тех мест от признания" нынешнего государя), был соблазнён им таким образом и перешёл на их сторону в знак протеста против того великого угнетения, которое терпели от Москвы окраины и отделённые места России, что выразилось прежде всего в убийстве их царевича, а затем в избраний нового царя без уведомления их о причинах низложения первого и без запроса об их согласии на избрание последнего. Вследствие этого они воспользовались случаем, чтобы отказаться от верноподданнической присяги, и решили потребовать у московских властей отчёта о прежних деяниях. И они поступили так ещё более потому, что Димитрий за особые услуги освободил эту область от всех налогов и податей в течение 10 лет, что было целиком потеряно с его смертию. Новый воевода, противодействовавший этому заговору, был убит, а для получения лучшей поддержки своих начинаний они пустили слух, что Димитрий ещё жив и просил их восстановить его на царство. Этот слух посреди недовольного и мятежного люда имел такой поразительный успех, что большинство городов в этой части страны отказались от присяги нынешнему государю и принесли новую присягу предполагаемому в живых Димитрию, что заставило нынешнего государя собрать силы и выставить войска. Узнав об атом, мятежники привлекли на свою сторону всех недовольных в этой части страны, и в скором времени их силы возросли настолько, что они выступили в поход в количестве 60000 человек и явились под Москвой на расстоянии трёх английских миль. Наличность такой армии вместе со слухами, что Димитрий жив, привели население страны в такое смятение, что оно недоумевало, что ему делать, ожидая разграбления и разрушения Москвы, большая половина которой была осаждена, другая же часть города — я не знаю, в силу какого ослепления, — была оставлена открытой, так что могла получить подкрепление войсками и припасами, пока слишком поздно они не спохватились, чтобы замкнуть блокаду, но были дважды отброшены с большими потерями. Несмотря на это, они продолжали блокаду и писали письма к рабам в город, чтобы те взялись за оружие против своих господ и завладели их имениями и добром. Страх перед этими людьми был почти так же велик, как перед врагом извне, и даже больше, ввиду того, что простой народ, развращённый разбоями и грабежом поляков, был очень непостоянен и готов к мятежу при всяком слухе, надеясь вместе с мятежниками участвовать в разграблении города. Бояре же и лучшие горожане были в не меньшем беспокойстве, чем остальные, под влиянием рассказов, слышимых от захваченных в плен мятежников. Ввиду этого одного из них посадили на кол, а он, умирая, постоянно твердил, что прежний государь Димитрий жив и находится в Путивле. Наконец, мятежники написали в город письмо, требуя по имени разных бояр и лучших горожан, чтобы их выдали, как главных виновников в убийстве прежнего государя. Эти бояре и лучшие горожане, видя, в каком крайнем положении они находились, употребили всё своё влияние и средства, чтобы поддержать и помочь государю, и убедили его, что не было другого средства освободить себя от этой опасности, как дать сражение, о чём и было принято решение. К этому времени разгорелись разногласия между двумя главными начальниками лагеря мятежников, одним из которых был старый разбойник с Волги по имени Болотников, а другого звали Пашков; разногласия эти так разрослись, что этот Пашков оставил свою партию и перешёл и подчинился государю с 500 своих сторонников. От него государь узнал о положении в лагере мятежников и что слух о том, что Димитрий жив, — был ложной выдумкой. Враг находился в смятении от ухода одного из своих главных вождей и внутренних раздоров; государь выступил против них и в конце концов обратил их в бегство. Болотников бежал с теми из своих людей, которые спаслись, в город по имени Калуга в 100 милях или более от Москвы, где он укрепился и в течение трёх месяцев выдерживал осаду, будучи поддерживаем плодороднейшей частью страны, лежащей между рек — Доном и Днепром.