Первая половина XVI в. стала временем расцвета шатровой архитектуры. Первым шатровым храмом была церковь Вознесения, воздвигнутая в великокняжеской усадьбе селе Коломенском в 1530–1532 гг. Этот придворно–княжеский храм являлся одновременно храмом–мемориалом. Церковь Вознесения была построена в честь рождения в великокняжеской семье наследника Ивана.
Московская живопись пережила в XV в. свой золотой век. Традиции Андрея Рублева создали прочное основание для дальнейшего развития московской школы во второй половине XV в. Крупнейшим художником этого периода был Дионисий. О жизни Дионисия известно очень немного. Он родился в середине XV в., предположительно около 1440 г., а умер в начале XVI в., предположительно между 1503 и 1508 гг. С полной достоверностью можно установить лишь основные вехи его жизни. Первой крупной работой Дионисия явилась роспись Рождественского собора в Пафнутьевом Боровском монастыре между 1467 и 1477 гг. Эту работу Дионисий выполнил под руководством учителя Митрофана, монаха из столичного Симонова монастыря. Пафнутьевская роспись не сохранилась. Не позднее 1481 г., как повествует московская летопись, Дионисий вместе с тремя другими иконописцами — Ярцем, Коней и Тимофеем написали для кремлевского Успенского собора Деисус «с праздниками и с пророки». (Деисус — композиция с фигурой Христа в центре и со святыми, которые обращаются к нему с молением; праздники — праздничные иконы; пророки — композиции с фигурами пророков.) Видимо, Дионисий и его товарищи расписали деревянный иконостас, не сохранившийся до наших дней.
Считается, что Дионисий всю жизнь был близок ко двору Ивана III. Но едва ли это справедливо. В 1479 г. монарх вступил в открытый конфликт с главой церкви. Ученик Пафнутия Боровского Вассиан Рыло, получивший пост ростовского архиепископа, решительно встал на сторону государя. Вассиан близко знал Дионисия по Пафнутьеву монастырю. Благодаря покровительству Вассиана мастер получил заказ на иконы для Успенского собора. Из рук архиепископа Дионисий и его артель получили огромное по тому времени вознаграждение — сто рублей. Однако в марте 1481 г. Вассиан Рыло умер, и Дионисий лишился влиятельного покровителя и заказчика.
В Боровском монастыре завязалась дружба Дионисия с Вассианом Рыло и с Иосифом Волоцким. Преемник Пафнутия Боровского Иосиф должен был возглавить обитель после смерти основателя монастыря, но он покинул владения Ивана III и переселился в столицу удельного князя Бориса. Вскоре же князь Борис и его брат Андрей подняли вооруженный мятеж против Ивана III. Находясь в Волоцком княжестве, Иосиф написал трактат о власти государя, в котором указывал, что при определенных условиях подданные не должны повиноваться царю, мучителю и тирану.
Отправляясь в Волоколамск, Иосиф привез с собой икону Одигитрии «Дионисиева письма». Благодаря покровительству и щедрости князя Бориса он основал в уделе монастырь и выстроил в нем каменный Успенский собор. Для росписи собора Волоцкий пригласил Дионисия. С 1484–1485 гг. художник начал работать над иконами для нового монастыря. В распоряжении биографа Дионисия отсутствуют факты, относящиеся к его жизни в последующие полтора десятилетия, которые были временем расцвета его таланта. Полагают, что на протяжении 1490‑х годов деятельность Дионисия была сосредоточена главным образом в Москве. Это предположение нельзя назвать удачным. Неясно, где жил Дионисий и где располагалась его мастерская. Достоверно известно, что в указанные годы иконописец много работал по заказам удельного князя Бориса Волоцкого и богатого Иосифо — Волоколамского монастыря. В Москве развернулось строительство крупных соборов и церквей. Они нуждались в росписи. Но Дионисий получил приглашение лишь от игумена Чигаса, основавшего крохотный монастырек в предместьях Москвы за Яузой в 1483 г. Там он расписал небольшую монастырскую церковь. Дионисий не принадлежал к числу московских великокняжеских и митрополичьих иконописцев, выделившихся в XV–XVI вв. из среды прочих иконников. Деятельность мастера прочно связана не с Москвой, а с Волоколамском, где он писал иконы и фрески в Успенском соборе (после 1485 г.), церквах Одигитрии (около 1490 г.) и Богоявления (около 1504 или 1506 г.). По–видимому, в Волоцком княжестве окончательно сформировалась художественная школа Дионисия, к которой принадлежали сыновья художника Феодосий и Владимир, два молодых племянника Иосифа Волоцкого, старец Паисий. Итоги деятельности Дионисия и иконописцев его круга были внушительными. Согласно описи ризницы Иосифо — Волоколамского монастыря, в середине XVI в. в собственности обители находилось 87 икон кисти Дионисия и 37 икон его сыновей Феодосия и Владимира. Дионисий и его ученики не оставили после себя писем и сочинений. Но сохранилось «Послание иконописцу», адресованное либо самому Дионисию, либо его сыну Феодосию. Послание замечательно тем, что к его составлению были причастны Иосиф Волоцкий, а может быть, и Нил Сорский. Поборники ортодоксальной веры были встревожены тем, что вольнодумцы и еретики критиковали наряду с другими обрядами также иконопочитание. Автор «Послания к иконописцу» выступил как сторонник канонизации традиционных форм московского иконопочитания. Иосиф и его ученики придавали большое значение торжественной атмосфере храма, их восхищали драгоценные оклады икон, в их блеске и сиянии они угадывали отражение божественного света. Говоря о поклонении иконе, Иосиф указывал на духовное очищение как результат молитвенного предстояния иконе. Творчество Дионисия было одухотворено тем же идеалом. Его вкусы и представления мало чем отличались от взглядов осифлян.
Семья удельного князя Бориса Волоцкого ценила искусство Дионисия не меньше, чем Иосиф Волоцкий, и в княжеское собрание икон, вероятно, попало немало его произведений. Князь Борис Волоцкий щедро жаловал деньги на строительство и укрепление удельного Иосифо — Волоколамского монастыря. Однако после его смерти удел перешел в руки скупого князя Федора, который не прочь был поправить свои расстроенные финансовые дела за счет разбогатевшего монастыря. Иосиф пытался откупиться от властителя «начат князя мздой утешати и посла к нему иконы Рублева письма, Дионисиева».
Москва вторично открыла для себя Дионисия, вероятно, уже после его смерти. Этому способствовало несколько обстоятельств. Поссорившись с князем Федором, Иосиф объявил в 1508 г., что вместе с монастырем отдается под покровительство Василия III. Со смертью волоцкого князя Федора в 1513 г. выморочное княжество со всей казной, а также иконами Дионисия перешло в распоряжение Василия III.
Власти Иосифо — Волоколамского монастыря могли точно атрибутировать иконы, написанные на их глазах. В перечне, кроме Дионисия, названы имена десятка других живописцев, трудившихся в то же время. Но монастырские старцы, следуя примеру Дионисия, не снабдили его иконы подписями. В дальнейшем часть монастырского собрания перешла во владения московской казны и соборов. Смена владельцев привела со временем к утрате атрибуции. Многие иконы Дионисия погибли или же обветшали и были записаны новыми иконописцами. Трудности выявления икон Дионисия усугубляются следующими обстоятельствами. Всю свою жизнь мастер работал вместе с другими художниками, с артелью помощников и учеников. Разграничить произведения Дионисия и живописцев его круга практически невозможно. Дионисий был одним из самых плодовитых живописцев Руси. Но его творения — такая же редкость, как и иконы Рублева.
Не исключено, что именно конфликт в Волоцком уделе и сокращение денежных субсидий побудили Дионисия покинуть удельное княжество и искать заказы в далеких монастырях на Севере. Около 1500 г. художник написал ряд икон для Павло — Обнорского монастыря, а позднее расписал Рождественский собор в Ферапонтовом монастыре на Белоозере.
К последним годам жизни Дионисия относятся его житийные иконы, написанные для кремлевского Успенского монастыря, предположительно по заказу митрополичьего дома. Жанр иконы с Житием, заимствованный русскими из Византии, был доведен Дионисием и его школой до совершенства. Наиболее известны две иконы этого жанра: митрополит Петр с Житием и митрополит Алексей с Житием.
