Преемником Холмского в должности был князь Дании Щеня, один из наиболее выдающихся русских военачальников того периода, одержавший победу при Ведроше в 1500 г. Как и Патрикеевы, Щеня был потомком Гедимина. Он был двоюродным братом Вассиана Патрикеева и, по всей видимости, именно по просьбе Вассиан был возвращен в Москву. Щеня умер в 1516 г., нет точных свидетельств о том, кто получил затем его должность. Около 1520 г. главой думы был назначен князь Дмитрий Федорович Вольский, который занимал этот государственный пост он тридцати лет до самой своей смерти. Вольский принадлежа видной западнорусской княжеской фамилии. Его отец приехал из Литвы в Москву в 1482 г. и впоследствии женился на рязанской княжне, племяннице Ивана III. Таким образом, Дмитрий Вольский был вторым двоюродным братом Василия III. Среди других видных титулованных боярских фамилий этого периода были князья Пенковы из ярославской княжеской ветви, князья Шуйские из суздальской ветви и князья Оболенские из черниговской ветви. Из нетитулованных боярских фамилий здесь следует отметить Кошкиных, Челядниных, Воронцовых, Сабуровых и Головиных. Наиболее колоритной фигурой среди бояр был князь Михаил Львович Глинский.270 Князья Глинские были западнорусским родом монгольского происхождения, и у них были уделы в Северской земле, в то время находившейся под властью великого князя литовского. Михаил Глинский получил блестящее образование и в молодое провел двенадцать лет за границей, в Германии, Италии (где он был обращен в католицизм) и Испании. В течение некоторого времени он служил в армии герцога Альбрехта Саксонского. После возвращения в Литву он стал влиятельным лицом в литовской политике. Он также проявил себя как удачливый полководец в войнах против крымских татар. Будучи человеком больших с способностей и обладая еще большими амбициями, Глинский имел много сторонников среди русских в Литве, но приобрел и нем врагов среди литовских вельмож. Польский летописец Стрыйковский рассказывает, что последователи Глинского мечтали о восстановлении Киевского государства и провозглашении Глинского великим князем киевским и всей Литвы.271 Король Александр высоко его ценил, но после смерти Александра в 1506г. отношения между Глинским и короной стали натянутыми. Глинский был обвинен в заговоре против брата и наследника Александра – короля Сигизмунда I. В 1508 г. Глинский действительно восстал против короля и перешел под протекцию Василия III. Восстание потерпело неудачу, несмотря на поддержку Москвы, и в 1510 г. Глинский сбежал со всем своим семейством в Московию. Благодаря его знанию западных языков и западного образа жизни, а также его близкому знакомству с литовскими и польскими делами, он оказался бесценным помощником для Василия III. Глинский сознавал это и рассчитывал на хорошую награду за свои заслуги. Когда разразилась новая война между Литвой и Московским государством, и московитами был захвачен Смоленск, Глинский потребовал для себя пост наместника (viceroy) завоеванной области (1514 г.). Но назначение получил другой человек, и Глинский решил перейти на сторону Сигизмунда. Один из приближенных Глинского сообщил первому попавшемуся русскому командиру о намерениях своего господина, и князя схватили. В Москве Глинский под угрозой казни объявил о своем желании возвратиться в лоно греко-православной церкви. Смертный приговор заменили тюремным заключением. Лишь после того, как Василий III женился на племяннице Глинского Елене, князь был освобожден из под стражи (1526 г.). В последние годы царствования Василия Глинский стал одним из наиболее влиятельных людей при великокняжеском дворе.

Хотя Василию III поддержка со стороны бояр была политически необходима, он, как правило, выбирал советников, которым мог бы доверять, не из их числа, а из дьяков, хотя обычай и не позволял назначать кого-либо из последних на высшие должности в царстве. Василий использовал дьяков как на дипломатической службе, так и во внутреннем управлении. Видным среди них был Василий Третьяк Долматов, который начал свою карьеру при Иване III. Василий дал Долматову неприятное поручение – отменить свободы города Пскова в 1510 г. Долматов блестяще справился с этой задачей, умело предотвратив всякую попытку восстания в Пскове. Дальнейшая судьба Долматова – свидетельство тому, сколь непрочно было положение дьяков, занимавших государственные посты и как они были беззащитны перед волей великого князя. Согласно Герберштейну, через несколько лет после псковских событий, в которых так ярко проявил себя Долматов, Василий решил направить его в качестве посланника к императору Максимилиану. Долматов отказался от этой службы, аргументируя это тем, что у него недостаточно денег для такого путешествия. После этого Долматов по приказу Василия был сослан в Белоозеро и заключен там в тюрьму.272 После его смерти вся его собственность была конфискована. После него управление Псковом было доверено еще одному выдающемуся дьяку, Михаилу Григорьевичу Мисюрь – Мунехину (под формальной властью боярина). Как и Долматов, Мунехин начал свою карьеру в качестве дипломата, будучи направленным посланником в Египет в 1493 г. Мунехин оставался в Пскове вплоть до смерти в 1528 г. Он принадлежал к образованной элите московского общества и был тесно связан с настоятеле Филофеем, основоположником теории Третьего Рима. Человек глубоко религиозный, Мунехин активно участвовал в церковных делах. Он основал Псковско-Печорский монастырь возле ливонской границы, в тридцати пяти верстах от Пскова. Предполагалось, что новый монастырь возродит и продолжит традиции старого Киевско-Печорского монастыря. Он действительно стал важным аванпостом русской духовности, находясь лицом к лицу с западным миром.273.

Хотя Мисюрь-Мунехину не досаждали при его жизни, по смерти вся его собственность, как и в случае с Долматовым, согласно Псковской летописи, тоже досталась Василию.274

Важная историческая задача объединения Великой Руси был в основном, решена в царствование Ивана III. Однако проблем оставалось еще немало. Нужно было распространить поместную систему, а для этого требовалось больше земли. Что касается религиозной жизни, то, несмотря на поражение Нила Сорского на соборе 1503 г., дебаты между защитниками монастырских прав на землю, известными теперь как иосифляне, и заволжскими отшельниками (которых часто называли нестяжателями), продолжались Ересь жидовствующих, хотя и была вне закона, все еще имела многих последователей.

С точки зрения национальной политики удельное сопротивление единодержавной власти во времена царствования Ивана III еще не было полностью сломлено. Когда Василий взошел на трон, город Псков все еще пользовался широкой автономией, а половина Рязанского княжества была номинально независимой. На западе еще не была окончательно решена судьба Северской земли и других приграничных регионов, срок пребывания которых под властью великого князя московского, определенный шестилетним перемирием между Литвой и Москвой, заключенным в 1503 г., истекал. Русские князья на этих спорных территориях дали клятву вассальной верности великому князю московскому, но не стали его боярами. Город Смоленск оставался под литовским контролем.

К концу царствования Ивана III в Великом княжестве Московском не осталось удельных князей, за исключением племянника Ивана III, князя Федора Волоцкого. Однако под влиянием семейной традиции Иван III в своем завещании определил по уделу для каждого из младших братьев Василия. Долей Василия были шестьдесят шесть городов против тридцати, предназначенных всем его четырем братьям, вместе взятым. Что касается последних, то Юрий стал князем Дмитрова, Дмитрий – князем Углича, Семен – князем Калуги и Андрей – князем Старицы (на прежней Тверской земле). Иван повелел, чтобы доля каждого из младших братьев, если кто-либо из них умрет, не оставив после себя сына, была возвращена Василию в качестве выморочного имущества. Никто из младших братьев не получил права чеканить монету. Все они были лишены возможности завязывать дипломатические отношения с иностранными державами. Представляется, что Иван III использовал любую возможность, чтобы предотвратить возрождение удельных традиций. Однако со временем между Василием III и его тремя младшими братьями возникли раздоры.