В то время Лео и с девушками везло не слишком. В восьмом классе он был по уши влюблен в девочку по имени Сесилия Гарсия, которую он помнит под прозвищем Сесси. Это была душещипательная история о неразделенной любви. Вот что он рассказывает: «В то время я встречался с девушкой по имени Сесси, красивой испанкой. Мы все лето общались по телефону – она уезжала на каникулы. Мы были очень близки, между нами существовала настоящая тесная связь, и мы рассказывали друг другу все. Потом она вернулась домой, мы впервые пошли в кино и… о боже, мне так хотелось, чтобы все было идеально. Я надел светло-голубую водолазку (купил ее в дешевом супермаркете): мне тогда казалось, что водолазки – это круто. Но, увидев Сесси, онемел и даже не смог взглянуть на нее или заговорить. Фильм был „Когда Гарри встретил Салли“. Я сидел и не мог пошевелиться, не мог заставить себя посмотреть на нее. Но потом увлекся фильмом. И на два часа успокоился: она смотрела фильм, а мне не надо было строить из себя крутого парня. Потом, помню, мы с ней пошли есть сэндвичи с ростбифом. Она очень стеснялась. И наконец сказала: „Тебе что, не нравится, как я ем этот сэндвич?“ – „Нет, нет, что ты“, – ответил я. Но я вел себя очень странно. И это было наше последнее свидание. Еще год после этого я был влюблен в нее по уши, но не смел подойти близко – боялся».

Первый поцелуй также не принес ему ничего, кроме мучений. Он описывает его как «самый отвратительный опыт в жизни» и вспоминает, что «та девчонка впрыснула мне в рот пол-литра слюны – пришлось отойти в сторону и сплюнуть».

Глядя на фотографию Лео в школьном ежегоднике, понятно, почему девушки его отвергали. Задолго до того, как его ослепительные голубые глаза и ангельские светлые волосы стали пленять женские сердца во всем мире, он был просто неуклюжим подростком, выглядевшим моложе своих лет. Неудивительно, что у одноклассников он удостоился звания «самого странного новичка».

Один из них вспоминает: «Он был не из тех, в кого влюбляются девчонки. Худосочный паренек, шальной такой хохмач. Сесилия была умна не по годам. Лео дурачился и играл в баскетбол, а она интересовалась политикой. Кто же знал, что он станет самым сексуальным мужчиной на свете?»

На втором году обучения в старших классах пятнадцатилетний Лео в очередной раз оправдал свою репутацию хохмача, снявшись для школьного ежегодника в парике Элвиса. Подпись к фотографии гласит: «Элвис жив!»

Неудачи с противоположным полом продолжали преследовать его, когда он влюбился в соседскую девочку, темноволосую Хайди. Впоследствии она стала скандально известной голливудской сводницей Хайди Фляйсс и попала в тюрьму за то, что поставляла проституток звездам.

Тогдашний приятель Ди Каприо, Марк ла Фемина, рассказывал газете «Ньюс оф зе Уорлд»: «Еще в детстве Лео часто видел ее на улице. Она была лет на пять его старше, но он не мог о ней забыть».

Когда в школе Лео спрашивали о том, кем он хочет стать, ему казалось глупым упоминать о своей неудавшейся актерской карьере. «На вопросы о моей будущей профессии я отвечал, что хочу стать турагентом или биологом, – признается он. – Мне не хотелось выбирать одну из банальных профессий, которые вечно рекомендуют в школе: врач, юрист и тому подобное».

При этом он был убежден, что по сравнению с другими ребятами, мелькавшими на телеэкране – в том числе его старшим братом Адамом, – у него больше шансов. «И дома, и в школе я вечно разыгрывал всякие сценки. Все время смотрел рекламу по телевизору: мне, правда, казалось, что я лучше любого из ребят, снимавшихся в рекламе, в том числе и брата».

В конце концов именно Адам предложил подыскать Лео агента. И поначалу это сотрудничество казалось многообещающим: Лео досталась роль в рекламе игрушечных машинок Матчбокс, серии роликов с рекламой хлопьев для завтрака и одной рекламе жевательной резинки (забавное совпадение, если учесть его прежний «криминальный» опыт с жвачкой).

Эти роли не были оскароносными, но сделали его в некотором роде местной знаменитостью. «Когда я стал сниматься в рекламе, все начали говорить: эй, да ты тот парнишка, который все „лопает и лопает пузыри“! Люди запоминают рекламу. Это был, пожалуй, мой самый знаменитый ролик».

Однако радоваться было рано. Несколько успешных проектов, и ему снова начали отказывать, как раньше, порой под совершенно дурацким предлогом. Один продюсер не захотел его брать, так как у него якобы была «не та стрижка». И тут агента Лео осенило. Он решил, что взлету к славе мешает «слишком экзотическое» имя Лео. И предложил попробовать более стандартный псевдоним – Ленни Уильямс.

Леонардо был в шоке. Он любил свое имя и гордился им, хоть его и дразнили в школе. Много лет спустя он вспоминал: «Мое имя всем казалось слишком экзотическим. Они стали разбирать его по слогам и придумали новое: Леонардо переделали в Ленни, Вильгельм – в Уильямс. Мне совершенно не хотелось выступать под таким именем».

В итоге он сменил не имя, а агента – уволил прежнего и начал искать нового, того, кто был бы с ним на одной волне. Однако тот удручающий эпизод и длинная череда отказов не могли не повлиять на впечатлительного подростка. «У меня полтора года не было работы, – рассказывал он. – Полтора года – это более ста неудачных кастингов. Разочарование было огромным. Однажды я просто решил, что всех ненавижу. Я возненавидел устроителей кастингов, всех до единого, и готов был все бросить».

Он вспоминает, как после очередной неудачи пришел домой в плохом настроении и стал жаловаться отцу: «Пап, мне так хочется быть актером, но если это все, что меня ждет, пожалуй, и не надо». А Джордж ответил: «Однажды тебе повезет, Леонардо. Запомни эти слова и просто расслабься».

Незатейливый совет помог. Леонардо действительно успокоился, смог снова сосредоточиться и с новой решимостью продолжать. Кроме того, у него перед глазами каждый день маячило напоминание о том, почему он так стремился к лучшей жизни для себя и своей матери.

«Я думал о деньгах все время, – признается он. – Если честно, именно деньги – главная причина, почему я стал актером. Я знал, что многие в Лос-Анджелесе хорошо зарабатывают. Мне постоянно приходилось думать о том, как мы позволим себе то и это, откуда возьмем деньги, и актерская карьера казалась самым легким способом выбраться и из этого болота».

А вот что рассказывает Адам о жизни по соседству с Лео и об их необычных семьях: «Мы росли как братья в двух соседних домах, и наши семьи были очень близки. Родители жили рядом, мы дружили. Когда мы познакомились, мне было четыре, а Лео – год: по сути, мы с ним как родные братья… Лео захотел заняться шоу-бизнесом после того, как увидел меня в рекламном ролике по телевизору и узнал, сколько мне заплатили. Он решил, что именно это ему и нужно».

Вскоре Лео ожидал небольшой прорыв. Друг Ирмелин был знаком с одним агентом и предложил замолвить за Лео словечко. Через несколько недель с ним заключили контракт. За пару месяцев он снялся почти в двадцати рекламных роликах. Благодаря этим маленьким ролям его пригласили сниматься в обучающих фильмах.

Один был посвящен безопасности на дорогах и снят для «Клуба безопасности Микки Мауса» по заказу компании «Дисней». В другом – об опасности наркотиков – пятнадцатилетний Леонардо держал в руках пузырек с крэком, превращавшийся в пистолет. Фильм назывался «Как жить, если твои родители принимают наркотики». В этом также крылась определенная ирония, если учесть, какие вещества были в ходу в кругу знакомых Джорджа, когда Леонардо был еще маленьким. Как-то он даже сказал, что курить марихуану – «все равно что пива выпить». В 1998 году в «Таймс» напечатали его слова: «С такими родителями, как у меня, мне ни к чему было бунтовать». Его мать Ирмелин позднее подтвердила это в интервью «Мейл он Сандей»: «Все самое дикое у него уже было в детстве».

Внезапно изменилось и отношение Леонардо к актерству. Вместо прежнего разочарования в актерской профессии он стал отмечать: «Мне платят за то, что я делаю с удовольствием, к тому же иногда по два дня подряд не приходится ходить в школу!»