Гептозы – промежуточные продукты обмена углеводов.

D-рибоза

В какие молекулы или вещества входит: нуклеотиды, коферменты, РНК.

Биологическое значение: компонент нуклеиновых кислот коферментов (NAD, NADP, FAD), нуклеотидов, промежуточное соединение пентозофосфатного пути.

D-рибулоза

В какие молекулы или вещества входит: образуется в ходе метаболизма.

Биологическое значение: промежуточное соединение пентозофосфатного пути.

D-Арабиноза

В какие молекулы или вещества входит: гуммиарабик, сливовая и вишневая мякоть.

Биологическое значение: компонент гликопротеинов.

D-Ксилоза

В какие молекулы или вещества входит: древесная смола, протеогликаны, гликозаминогликаны.

Биологическое значение: компонент гликопротеинов.

D-Ликсоза

В какие молекулы или вещества входит: ликсофлавин.

Биологическое значение: компонент ликсофлавина, выделяемого сердечной мышцей.

L-Ксилулоза

В какие молекулы или вещества входит: промежуточный продукт метаболизма уроновых кислот.

Биологическое значение: промежуточный продукт метаболизма уроновых кислот.

D-глюкоза

В какие молекулы или вещества входит: фруктовые соки, крахмал, сахароза, лактоза, мальтоза

Биологическое значение: сахар организма, участвует в энергетическом обмене, является предшественником других соединений.

D-фруктоза

В какие молекулы или вещества входит: мед, сахароза, лактоза, инулин.

Биологическое значение: превращается в глюкозу, и может использоваться в тех же метаболических путях.

D-галактоза

В какие молекулы или вещества входит: лактоза, гликопротеины, гликолипиды.

Биологическое значение: превращается в глюкозу, и может использоваться в тех же метаболических путях.

Производные моносахаридов: эфиры моносахаридов, альдуроновые кислоты, аминосахара, дезоксисахара, гликозиды.

Все производные моносахаридов входят в состав полисахаридов. По мимо этой основной функции производные моносахаридов могут выполнять свои специфические функции.

Альдуроновые кислоты участвуют в образовании витамина С и в процессах детоксикации.

Дезоксисахара входят в состав нуклеотидов (мономеры ДНК).

Аминосахара входят в состав антибиотиков.

Гликозиды

Рисунок 19. Структура некоторых гликозидов. А-стрептомицин, Б-уабаин

Гликозиды – это соединения, образующиеся путем конденсации моносахарида (или моносахаридного остатка в составе более сложного сахара) с гидроксильной группой другого соединения, которым может быть другой моносахарид или вещество неуглеводной природы (тогда его называют агликоном). Гликозидная связь образуется в результате реакции полуацетальной (полукетальной) группы моносахарида и спиртовой группой другого соединения, такая связь называется О-гликозидная. Также полуацетальная (полукетальная) гидроксильная группа может вступать в реакцию с аминогруппой другого соединения тогда образуется N-гликозидная связь. Если полуацетальная группа принадлежит глюкозе, образующееся соединение называют глюкозидом, если галактозе – галактозидом и т. д. Гликозиды найдены в составе многих лекарств и пряностей, они являются также компонентами животных тканей. Агликонами могут быть метанол, глицерол, какой-либо стерол или фенол. Гликозиды, имеющие важное медицинское значение, например, влияющие на работу сердца (сердечные гликозиды), содержат в качестве агликонового компонента стероиды; так, из наперстянки и строфанта выделен гликозид уабаин – ингибитор Na/K-ATP-aзы клеточных мембран. К числу гликозидов относится ряд антибиотиков, в частности стрептомицин (Рисунок 19). N-гликозидами являются нуклеотиды и нуклеозиды. Но простейшими гликозидами являются дисахариды. В случае дисахаридов агликоном является молекула другого моносахарида.

Дисахариды состоят из двух ковалентно связанных друг с другом моносахаридов. У дисахаридов химическая связь между моносахаридными единицами называется гликозидной связью; она образуется в результате взаимодействия гидроксильной группы одного из сахаров с аномерным атомом углерода второго сахара. Гликозидные связи легко гидролизуются кислотами, но устойчивы к действию оснований. Поэтому дисахариды можно гидролизовать и получить в свободном виде их моносахаридные компоненты путем кипячения в разбавленной кислоте.

По составу дисахариды подразделяют на гомодисахариды (состоят из одинаковых мономеров) и гетеродисахариды (в состав входят разные моносахариды).

По наличию свободной полуацетальной группы дисахариды можно разделить на две группы: восстанавливающие (редуцирующие) и невосстанавливающие (нередуцирующие). Свободная полуацетальная группа способна разделяться с образованием спиртовой и альдегидной или кетонной группы, то есть происходит разрыв цикла. Образовавшаяся альдегидная (кетонная) группировка может вступать реакцию с ионами металлов (Cu²⁺, Ag⁺) и восстанавливать их – редуцирующие дисахариды. Если все свободные полуацетальные группировки образуют гликозидные связи, то разрыв цикла невозможен, также как и восстановление альдегидной (кетонной) группы, следовательно не может вступать в реакцию восстановления с ионами металлов – нередуцирующие дисахариды.

Все дисахариды являются гликозидами. Называя дисахарид необходимо учитывать факт, что это гликозиды. Кроме того, при номенклатуре дисахаридов необходимо учитывать также химическую связь между моносахаридами. То есть указываются номера атомов углерода, спиртовые группы при которых участвуют в образовании гликозидной связи, а также аномер моносахарида, чей полуацетальный гидроксил образует гликозидную связь.

Практически все дисахариды выполняют транспортную функцию, так как они легко растворимы, и при этом менее функционально активны чем моносахариды.

Часть дисахаридов, например мальтоза являются промежуточными продуктами гидролиза полисахаридов.

Дисахариды можно подразделить на дисахариды растений и дисахариды животных.

Рисунок 20. Структурные формулы основных дисахаридов

Мальтоза гомодисахарид, содержащий два остатка α D-глюкозы, соединенных α (1—4) гликозидной связью, то есть связь между гидроксилом при 1 углероде и гидроксилом при 4 углероде, причем полуацетальный гидроксил в α форме (Рисунок 20). Оба остатка глюкозы в молекуле мальтозы находятся в пиранозной форме. Мальтоза относится к восстанавливающим сахарам, поскольку она содержит одну потенциально свободную альдегидную группу, которая может быть окислена. Второй остаток глюкозы в молекуле мальтозы может существовать как в α-, так и в β-форме; мальтоза образуется при действии на крахмал содержащегося в слюне фермента – амилазы. Под действием секретируемого слизистой кишечника фермента мальтазы, специфически гидролизующего α (1—4) – связь, мальтоза подвергается гидролизу с образованием двух молекул D-глюкозы.

Лактоза гетородисахарид, при гидролизе которой образуется D-галактоза и D-глюкоза, моносахариды соединены β (1—4) гликозидной связью, присутствует только в молоке (Рисунок 20). Наличие в молекуле лактозы потенциально свободной карбонильной группы (в остатке глюкозы) делает ее восстанавливающим дисахаридом. Лактоза является молочным сахаром, это единственный дисахарид, синтезируемый млекопитающими.