Всего на «Боинге» разработали несколько вариантов «модели 316». Хотя самолету присвоили официальное обозначение Y1B-20, никаких заказов не последовало. Фирма решила продолжить работу над бомбардировщиком.
В мае 1938 года появилась «модель 330», которую развивали до тех пор, пока в январе 1939 года не появилась «модель 333». Модель 333 отличалась нестандартным размещением двигателей. Четыре рядные мотора «Аллисон V-1710» установили в двух мотогондолах по два, так что передний вращал тянущий, а задний — толкающий винт. Но вскоре от такой схемы отказались — принципиального улучшения характеристик она не давала, зато была чревата многочисленными проблемами. Поэтому на появившейся вскоре «модели 333А» четыре двигателя располагались классически — в четырех мотогондолах. Поскольку двигатели «Аллисон V-1710» не подходили для полетов на большой высоте, в марте 1939 года разработали следующий проект — «модель 333В» — с двигателями «Райт V-1800». Все «модели 333» принадлежали тому же классу бомбардировщиков, что В-17 и В-24 и могли перенести тонну бомб на 2500 миль (4022 км). Но еще имелись резервы, которые конструкторы «Боинга» намеревались задействовать, чтобы улучшить характеристики бомбардировщика.
В марте 1939 года появилась «модель 334», отличавшаяся двойным хвостовым оперением и размахом крыла 36,57 м. Самолет мог перенести тонну бомб на 4500 миль (7240 км). Все модели 333/334 проектировались под рядные двигатели жидкостного охлаждения. Конструкторы предполагали, что эти двигатели удастся разместить внутри профиля крыла, что позволит облагородить аэродинамику машины и обойтись без громоздких мотогондол. С другой стороны, такое решение имело и недостатки. Во-первых, чрезмерно утолщался профиль крыла, что тоже отрицательно сказывалось на аэродинамике, во-вторых, двигатели занимали место внутри крыла, съедая пространство для бензобаков, в-третьих, внутри крыла двигатели могли перегреваться, а. в-четвертых, приходилось значительно удлинять вал винта, что приводило к вибрациям. В итоге конструкторы «Боинга» отказались от идеи втиснуть рядные двигатели внутрь профиля крыла.
Тут нужно заметить, что разработанная «Боингом» «модель 334» удивительно напоминала появившийся в начале 40-х годов немецкий дальний бомбардировщик «Мессершмитт 264». Облетанный в декабре 1942 года Me 264 предназначался для бомбардировки Нью-Йорка и других целей на Восточном Побережье США с баз в Западной Европе. До сих пор никому не известно, удалось ли немецкой разведке заполучить чертежи «модели 334». Но факт остается фактом, Me 264 имел аналогичный фюзеляж, шасси и хвостовое оперение, а размах крыльев немецкого самолета отличался от размаха крыльев «модели 334» всего на 2,5 см!
В июле 1939 года состоялась встреча главных конструкторов «Боинга» с представителями Материел-Комманд. Со стороны «Боинга» во встрече участвовали вице-президент фирмы по техническим вопросам Уэллвуд И. Бил, главный конструктор фирмы Эдвард К. Уэллз, и создатель «модели 316» Лайл А. Вуд. Военную авиацию представляли полковник (вскоре произведенный в генералы) Оливер П. Эколз и подполковники Фрэнк Кук и Доналд Л. Патт. Целью встречи было определить возможность использовать наработки проектов 333/334 для со-здания стратегического бомбардировщика, отвечающего требованиям комиссии Килнера. Еще до конца июля появился новый проект — «модель 334А», в котором рядные двигатели заменили звездообразными, а двойное хвостовое оперение — одинарным. Вскоре приступили к сборке фанерной модели самолета в полную величину.
Начало войны в Европе послужило для американских политиков и генералов сигналом к необходимости обновить вооружение армии США. 10 ноября 1939 года генерал Арнольд обратился в Департамент войны за разрешением для авиационных фирм начать работу над созданием бомбардировщика в соответствии с требованиями комиссии Килнера.
Тем временем «Боинг» приступил к работе над «моделью 341». Новый самолет проектировался с августа 1939 года. Машина, прозванная супербомбардировщиком, получила крылья размахом 37,97 м и профилем «Боинг 115». Этот новейший профиль позволял почти вдвое повысить удельную нагрузку на крыло по сравнению с нагрузкой на крыло у В-17. Чтобы максимально облагородить аэродинамику все наружные элементы конструкции вплоть до антенн, навигационных огней и разбрызгивателей антиобледенителя приспособили к форме планера. Об-шивка самолета крепилась заклепками с плоскими головками. 5 декабря 1939 года начались работы над конструкторским макетом «модели 341».
В начале 1940 года в штабе генерала Арнольда и в Материел-Комманд на аэродроме Райт-Филд шли работы над запросом R-40B и спецификацией ХС-218, содержащими требования к новому стратегическому бомбардировщику. Дальность полета бомбардировщика уве-личили до 5333 миль (8580 км), а его максимальная скорость и бомбовая нагрузка должны были быть выше, чем у В-17. Оба документа удалось согласовать в течение 30 дней. 29 января 1940 года генерал Иколз разослал копии R-40B в четыре фирмы: «Боинг Эйркрафт Компани» (Сиэтл, штат Вашингтон), «Консолидейтед Эйркрафт Корпорейшн» (Форт-Уорт, штат Техас), «Дуглас Эйркрафт Компани» (Санта-Моника, штат Калифорния) и «Локхид Эйркрафт Компани» (Бербенк, штат Калифорния.
«Боинг», который получил документ 5 февраля 1940 года, был готов лучше конкурентов. В основу нового проекта — «модель 345» — положили уже проработанную «модель 341». Инженеры из Сиэтла должны были учесть дополнительные требования военных, касавшихся оснащения самолета протестированными баками и усиленного оборонительного вооружения. Протестированные баки увеличили массу самолета на 3000 фунтов (1361 кг). Это потребовало увеличить объем топлива на 2000 фунтов (907 кг), чтобы сохранить дальность действия самолета. Аналогично обстояло дело с усилением вооружения. Дополнительные пулеметы весили 2500 фунтов (1134 кг), что потребовало увеличить запас топлива на 1600 фунтов (726 кг). Представленная на суд военновоздушного корпуса «модель 345» представляла собой четырехмоторный среднеплан, размеры которого превышали размеры «модели 341». При переходе от «модели 334А» к «модели 341» фюзеляж удлинили на 5 футов (1,52 м). У «модели 345» фюзеляж удлинили еще на 6,5 футов (1,98 м), в результате его общая длина достигла 93 футов (28,35 м). Размах крыльев составлял 141 фут 3 дюйма (43 м). Так как масса планера заметно увеличилась, пришлось увеличить и мощность двигательной установки. Четыре двигателя «Пратт-энд-Уитни R-2800» заменили четырьмя двигателями «Райт-Циклон R-3350», суммарная мощность которых равнялась мощности пяти R-2800. Экипаж из 12 человек предполагалось разместить в гермокабинах. Шасси с тремя стойками имело по два колеса на каждой стойке. Вооружение находилось в пяти турелях, в каждой из которых стояло по два 12,7-мм пулемета. Дополнительно в хвостовой башне предполагалось установить 20-мм пушку. Максимальная бомбовая нагрузка равнялась трем максимальным нагрузкам бомбардировщика В-17.
Фирма «Консолидейтед Эйркрафт», известный производитель тяжелых летающих лодок, а также бомбардировщика В-24, ответила на документ R-40B проектом «модель 33». Новый самолет представлял собой дальнейшее развитие бомбардировщика «В-24 Либерейтор». На самолете планировалось использовать крыло Дениса (имевшее значительное удлинение и высокий каплевидный профиль), а также двойное хвостовое оперение с шайбами эллиптической формы. Другой особенностью, доставшейся самолету от В-24, был двухкамерный бомбовый отсек, закрывавшийся раздвижными шторками с электроприводом. Фюзеляж имел сигарообразную форму, носовая и хвостовая оконечности получили полное остекление. Там находились герметичные кабины экипажа. Оборонительное вооружение размещалось в турелях, управляемых дистанционно. В нерабочем положении турели убирались внутрь фюзеляжа. Хвостовую огневую точку обслуживал находившийся там стрелок. Всего «модель 33» несла 14 пулеметов калибра 12,7 мм с общим боекомплектом 7000 выстрелов и две 20-мм пушки с боекомплектом 200 выстрелов. Бомбовая нагрузка достигала 20000 фунтов (7072 кг). Двигательная установка состояла из четырех моторов «Райт Циклон R-3350-13» мощностью по 2200 Л.С./1618 кВт, агрегатированных с трехлопастными винтами. Размах крыльев 41,15 м, площадь 132,11 м2, общая длина самолета 25,30 м, высота 6,35 м. Сухая масса 29466 кг, взлетная масса 46114 кг. Максимальная скорость до 605 км/ч, посадочная скорость 154 км/ч, практический потолок 9357 м, нормальная дальность полета на крейсерской скорости 402 км/ч — 7160 км. Экипаж из 6-11 человек.