В первой половине октября Ричард отправился в Акру за оставшимися там солдатами и возвратился, забрав с собой Беренгарию и Иоанну. Очевидно, он посчитал, что женщинам будет безопаснее при армии, чем в Акре.

Вновь начались переговоры с Салах ад-Дином. Для ведения переговоров Ричард отправляет Онфруа де Торона, хорошо знавшего арабский язык. Баха ад-Дин так обрисовывает позиции сторон. Ричард предложил: «Мусульмане и франки смертельно истекают кровью, страна полностью разрушена, имущество и жизни приносятся в жертву обеими сторонами. Пришло время прекратить это. Спорные пункты — Иерусалим, Святой Крест и страна. Иерусалим для нас — предмет поклонения, который мы не можем отдать, даже если бы остался только один из нас. Страна отсюда и до той стороны Иордана должна быть передана нам. Крест, который для вас только кусок дерева, не имеющий ценности, для нас — предмет огромной важности. Если вы все это отдадите нам, мы сможем установить мир и отдохнуть от этого бесконечного труда». Салах ад-Дин ответил: «Иерусалим столько же ваш, как и наш. В действительности для нас он даже еще более свят, чем для вас, так как он — место, из которого наш пророк вознесся на небеса и где будет собрана наша община ко дню Страшного суда. Нельзя представить, что мы можем от него отказаться. Кроме того, страна была первоначально нашей, в то время как вы — ее захватчики и только благодаря слабости живших здесь в то время [во время Первого крестового похода] мусульман смогли ее завоевать. Что касается Креста, владение им — значительное преимущество в наших руках, и он не может быть отдан, кроме как в обмен на что-либо, имеющее выдающееся значение для ислама».

Ричард соединял в себе талант полководца и политика. Если верный, но мало осведомленный о переговорах солдат Амбруаз считал, что Ричард ведет переговоры не вовремя, неумело и постоянно поддается на вражеские хитрости, то Баха ад-Дин, человек из ближайшего окружения Салах ад-Дина, непосредственно участвовавший в них, был совершенно другого мнения. Он считал, что Ричард ведет переговоры изворотливо, искусно и жестко. Ричард вносил противоречивые предложения и постоянно их менял, он великолепно умел создавать двусмысленности и проволочки. «Один Бог мог уберечь мусульман от его коварства. Никогда судьба не посылала нам такого хитрого и дерзкого врага», — вспоминал Баха ад-Дин. Султан вновь назначил своим представителем брата аль-Адила. Задачей Ричарда было попытаться внести раскол в отношения между Салах ад-Дином и эмирами, а также между султаном и аль-Адилом. Ричард предложил аль-Адилу выдать за него замуж сестру Иоанну, с тем чтобы Салах ад-Дин отдал брату во владение Иерусалим и Палестина стала бы страной двух религий. Салах ад-Дин на предложение ответил неожиданным согласием, и теперь уже отступать пришлось Ричарду. Он рассказал, что Иоанна с возмущением отказалась выходить за мусульманина, вот если бы аль-Адил перешел в христианство, все было бы в порядке. Позже имело место совсем уже фантастическое предложение Ричарда выдать за аль-Адила племянницу, Алиенору Бретонскую. Есть глухие сведения источников о ссоре между аль-Адилом и старшим сыном султана аль-Афдалом, о недовольстве Салах ад-Дина братом, о боязни, что, женившись на Иоанне, тот с помощью Ричарда провозгласит себя независимым владетелем. Тем не менее явного раскола в рядах противника Ричард не добился.

Более удачными были действия Салах ад-Дина, направленные на раскол христиан. Он параллельно вел переговоры в Иерусалиме с представителями Конрада, Рено Гарнье Сидонским и Балианом д'Ибеленом, причем вел их демонстративно, не скрывая от Ричарда. После отъезда Филиппа Конрад не появлялся в армии крестоносцев и ничем не помогал ей. Более того, он заявил Салах ад-Дину, что полностью порвет с крестоносцами, если тот передаст ему города Сидон и Бейрут, те города, которые он должен был завоевать в союзе с крестоносцами. Так как он и так уже порвал с крестоносцами, султан пообещал ему вначале только Сидон, и то если он начнет войну с Ричардом, а потом отказался даже от этого и предложил Конраду Акру и другие города, которые тот сам отвоюет у Ричарда. Конрад был готов на открытое предательство христианского дела, но не решался начинать войну с Ричардом.

Ричард был вынужден внести более реалистическое предложение: христианам должны быть гарантированы завоеванные города, они получают в Иерусалиме во владение церковь Гроба Господня и свободный доступ в город.

Когда Салах ад-Дин вынес на совет эмиров вопрос, с кем заключать мир — с Ричардом или с Конрадом, просящим за это Сидон и Бейрут, эмиры высказались, вопреки желанию султана, за мир с Ричардом, готовым передать Палестину мусульманину аль-Адилу. Безусловно, уставшие от войны эмиры учитывали при этом и соотношение сил и возможностей Ричарда и Конрада, и то, что союз со вторым предполагал войну с первым. Тяжело страдавший от частых приступов малярии Салах ад-Дин мучительно переживал положение дел. Он не верил, что христиане будут соблюдать мирный договор, был уверен, что, заключив мир, они нападут на Иерусалим сразу после его смерти. Султан не желал мира, хотел продолжать войну до полной победы или до своей гибели, но отказаться от переговоров не мог. Баха ад-Дин рассказывает о бессонной ночи, которую в молитвах и слезах провел больной султан, опасаясь нападения христиан на Иерусалим. Неладно было и в лагере Ричарда. Фанатично настроенные крестоносцы видели перед собой только одну цель — Иерусалим, после взятия которого они отправились бы домой. И таких было подавляющее большинство не только среди французов, но и среди подданных английского короля. Их глашатаями выступали герцог Бургундский и епископ Бове, настраивая армию против Ричарда. Разделяли взгляды Ричарда только рыцари орденов, кучка местных баронов и небольшая группа «компаньонов короля», его друзей и сподвижников.

Мирные переговоры Ричарда сопровождались взаимными визитами, подарками и пирами. Арабский хронист Ибн аль-Атир рассказывает об одной из таких встреч (8 ноября 1191 г.): «Аль-Адил привез с собой кушанья, лакомства, напитки, предметы искусства и подобное из того, что пригодно для подношения в дар одному принцу другим принцем. Король Англии встретил его перед шатром самым почетным образом, проводил к себе и велел подавать ему те из блюд, которые считаются у этого народа особенно вкусными и желанными. Аль-Адил отведал этих блюд, а король с окружением ел кушанья, предложенные аль-Адилом. Их беседа затянулась далеко за полдень, и расстались они, заверяя друг друга в совершенной дружбе и искренней привязанности». Все это вызывало подозрения в измене, особенно в среде французов. В этой же среде распространялась мысль, приписываемая герцогу Гюгу Бургундскому, что после отъезда Филиппа подвиги французов, которым крестоносцы обязаны всеми победами, будут приписываться Ричарду. Биограф французского короля Людовика IX Святого Жан де Жуанвиль, со слов своего дяди Жофруа, сенешаля Шампани, участника Третьего крестового похода, характеризует Гюга Бургундского как человека «храброго, но грешного, предприимчивого, но неумного».

Как Салах ад-Дин, так и Ричард не были свободными при принятии решений и были вынуждены принимать во внимание желания и чувства своих людей. И если со стороны Ричарда принципы ведения войны основывались на стратегическом видении обстановки без какой-либо религиозной окраски, то для Салах ад-Дина главной была религиозно-политическая сторона дела. Вместо того чтобы, опираясь на крепости, преградить крестоносцам путь по побережью, он предпочел защищать третий священный город мусульман — Иерусалим, и ему повезло, что крестоносцы не смогли организовать поход на Египет.

31 октября, восстановив Яффу и оставив там гарнизон, под давлением подавляющего большинства армии Ричард начал поход на Иерусалим. Поход проходил медленно. По дороге в ноябре-декабре Ричард восстанавливал разрушенные Салах ад-Дином замки, укрепляя дорогу снабжения. Узнав о движении Ричарда, султан прибыл в Иерусалим. Город в срочном порядке готовился к осаде. Салах ад-Дин начал высылать отряды для нападения на коммуникации и на фуражиров.