Устраивая русской аристократии своей опричниной некое подобие "Страшного суда", Иван Грозный ощущал себя не только судьей, но и судимым. Отражением такого ощущения являются некоторые его высказывания из послания в Кирилло-Белозерский монастырь, написанного в 1573 г. Он говорит здесь, в частности, что инокам подобает просвещать мирян, заблудившихся во тьме гордости и находящихся в смертной обители обманчивого тщеславия, чревоугодия и невоздержания. "А мнѣ, — замечает он далее, — псу смердящему, кому учити и чему наказати и чѣмѣ просвѣтити? Сам повсегда в пияньствѣ, в блудъ, в прелюбодѣйствѣ, въ сквернѣ, во убийствѣ, в граблении, в хищении, в ненависти, во всяком злодѣйствѣ... Бога ради, отцы снятии и преблаженнии, не дѣйте мене, грѣшнаго и сквернаго, плакатися грѣховъ своихъ и себѣ внимати среди лютаго сего треволнения прелестнаго мимотекущаго свѣта сего. Паче же в настоящемъ семъ многомятежномъ и жестокомъ времени кому мнѣ, нечистому и скверному и душегубцу, учителю бытиѣ? Да негли (да пусть) Господь Богъ в вашихъ ради святыхъ молитвъ сие писание в покаяние мнѣ вмѣнитъ".

Послания Ивана Грозного Андрею Курбскому есть с его стороны в значительной мере акт покаяния перед всем русским обществом в собственных грехах, хотя здесь и содержатся многочисленные укоры в адрес различных лиц; боярина-изменника, других бояр, попа Сильвестра и т.д. Это заметил еще сам Андрей Курбский. В начале своего третьего послания Ивану Грозному он прямо назвал послания царя покаянием и выразил сожаление в том, что царь не следует в покаянии тем примерам, которые приводит из Священного писания. По словам Курбского, "воистинну достойно было бы радоватися", если бы это было истинное покаяние, как в Ветхом завете. Боярин-изменник полагал, правда, что царь кается только перед ним. "А еже исповедь твою ко мнѣ, яко ко единому презвитеру, исчитаеши по ряду, — пишет Андрей Курбский Ивану Грозному, — сего аз недостоин, яко простый человекъ, в военномъ чину сущъ, и краемъ уха послущати, а наипаче же многими и безщисленными грѣхи обтяхченъ". Между тем полное название первого послания царя боярину-изменнику показывает, что оно предназначалось для значительно более широкого круга читателей. "Благочестиваго великого государя царя и великого князя Иоанна Васильевича всеа Русии послание во все его великия Росии государство на крестопреступниковъ, князя Андрея Михайловича Курбского с товарыщи, о ихъ измѣне". В одном из дошедших до нас списков данного послания вместо слов "во все его великия Росии государство" в названии его содержится словосочетание "во все городы".

Как бы то ни было, из содержания посланий Ивана Грозного вполне можно сделать вывод о том, что многие его идеи относительно существа и функций царской власти не были плодом холодных размышлений над фактами политической жизни Руси, но произошли из страстного желания царя оправдаться перед русским обществом в своих безнравственных поступках, в жестоких, по русским меркам, преступлениях.

Андрей Курбский (1528—1583) принадлежал к знатному княжескому роду Рюриковичей. По отцовской линии он происходил от князя Смоленского и Ярославского Федора Ростиславича (около 1240— 1299), который в свою очередь являлся потомком в десятом колене великого князя Киевского Владимира Святого. По материнской же линии князь Курбский был в родстве с супругой Ивана Грозного Анастасией Романовной. Его прадед Василий Борисович Тучков-Морозов и прадед Анастасии Иван Борисович были родными братьями. "А тая твоя царица мнѣ, убогому, ближняя сродница", — отмечал: князь Курбский в одном из своих посланий Ивану Грозному.

Вплоть до 1564 г. Андрей Курбский являлся ближайшим сподвижником русского царя, влиятельным царским воеводой. Более того, он был одним из любимцев Ивана IV. По свидетельству самого князя, в конце 1559 г. царь, посылая его на войну в Ливонию, сказал ему: "Я принужден или сам идти против ливонцев, или тебя, любимого моего, послать: иди и послужи мне верно". Однако к концу 1563 г. отношение Ивана Грозного к Андрею Курбскому изменилось. Князь пребывал в это время в Дерпте, но верные ему люди, находившиеся при царском дворе, сообщили, что царь бранит его "гневными словами". Опасаясь, что за этой бранью последует нечто более страшное для него, Курбский бежал весной 1564 г. в Литву и поступил на службу к королю Польскому и великому князю Литовскому Сигизмунду II Августу. Уже осенью указанного года он принимает участие в войне против России.

Желая оправдать свою измену, Курбский пишет послание Ивану Грозному, в котором обвиняет царя в несправедливых гонениях на себя и других русских воевод, покоривших "прегордые царства", в заточении и истреблении без вины целых боярских семей. "Но вкупе вся реку конешне: всего лишен бых и от земли божия тобою туне отогнан бых", — заявляет царю боярин-изменник, представляя свое бегство из России как изгнание. Иван IV отвечает на это послание Курбского. Так завязалась переписка, в которой и царь, и его бывший воевода, самозабвенно бичуя друг друга разного рода оскорблениями, со страстью обвиняя один другого в тяжких преступлениях и тем самым оправдывая себя друг перед другом, в общественном мнении и в... собственных глазах, высказывались о сущности царской власти, о способах и пределах ее осуществления, о взаимоотношениях царя со своими подданными и т.д.

Эта переписка, состоящая из двух посланий русского царя боярину-изменнику и трех посланий последнего бывшему своему государю, является для нас главным источником сведений о политических и правовых взглядах как Ивана Грозного, так и Андрея Курбского. Не только мировоззрение, но и стиль мышления, и уровень образованности (весьма высокий для того времени), и степень литературного таланта каждого из них выразились в этой переписке так отчетливо, как ни в каком другом произведении. Однако подлинная оценка политических и правовых взглядов Ивана Грозного и Андрея Курбского может быть дана лишь на основе анализа всего их литературного наследия. И царь, и боярин-изменник были чрезвычайно пристрастны в переписке друг с другом: каждый старался как можно сильней оскорбить своего оппонента. Поэтому все их высказывания в переписке необходимо соотносить с реальными фактами их жизни и деятельности, а также с тем, что писали они в посланиях другим людям.

Литературное наследие Андрея Курбского весьма обширно. Помимо трех сохранившихся посланий Ивану Грозному оно включает в себя десятки посланий различным государственным и церковным деятелям, написанное к концу 70-х гг. XVI в. сочинение под названием "История о великом князе Московском", многочисленные переводы произведений таких авторитетных христианских писателей, как, например, Иоанн Златоуст, Иоанн Дамаскин, Дионисий Ареопагит, Григорий Богослов, Василий Великий, а также несколько компиляций, среди которых можно выделить "Историю Флорентийского собора". Некоторые из дошедших до нас литературных трудов Курбского были написаны им до бегства из России, однако большая их часть создана, на чужбине — преимущественно в 70—80-х гг., после того, как боярин-изменник перестал участвовать в военных походах против России.

По уровню своей образованности Андрей Курбский не уступал Ивану Грозному, и остается загадкой, когда успел прочитать столько книг воевода, почти все свое время проводивший в военных походах, причем с самых юных лет.

Будучи в эмиграции, Курбский писал о России, как о чужой для себя стране, однако и Литва не стала для него страной родной. "Изъгнанъну ми бывшу без правды от земли Божий и в странъстве пребывающу между человеки тяжкими и зело негостелюбными", — сетовал боярин-изменник на нелегкую свою судьбу на чужбине. Король Сигизмунд II пожаловал Курбскому в награду за его предательство России в качестве лена богатый и многолюдный город Ковель с местечками и селами на Волыни, а также поместья в Литве. Эта королевская щедрость к русскому боярину вызвала зависть у его соседей — польских панов. Между ними и Курбским разгорелись раздоры и тяжбы. Посол Ивана Грозного при королевском дворе доносил царю в 1571 г.: "А ныне Курбской завалчился с ляхи в межах, и ляхи его все не любят, а зовут его все израдцою и лотром (т.е. предателем и вором) и чают на него от короля опалы не вдолге, что полская рада вся его не любят".