8 сентября 1514 года в печально знаменитой битве при Орше литовцы разгромили русское войско, которым командовали князь Михаил Голица и боярин Челяднин. Н. М. Карамзин в своей «Истории государства Российского», рассказывая об этой битве, замечает, что между обоими воеводами не было согласия, они не желали помогать друг другу и действовали вразнобой. Кроме того, в самом пылу сражения Челяднин, кажется, предал князя Михаила и бежал с поля боя. Это, правда, его не спасло – оба воеводы и еще полторы тысячи дворян попали тогда в литовский плен, а всего Русь лишилась в тот день тридцати тысяч воинов. Что касается Михаила Ивановича, то его отправили в Вильну, где ему довелось влачить незавидную участь пленника целых 38 лет. Все это время велись переговоры о его освобождении. В 1549 году царь Иван IV, с которым боярин Михаил Голица состоял в родстве по женской линии, предлагал Сигизмунду-Августу за освобождение пленника выкуп в размере 1000 рублей, но получил отказ. Сигизмунд II отпустил Михаила Ивановича на свободу только в 1551 году, и 27 февраля тот прибыл в Москву, где его с большим почетом принял Иван Грозный.

Царь всегда был милостив к четвероюродному брату; выразилось это, в частности, в том, что во время Казанского похода князь Михаил Иванович входил в состав правительства, которое управляло Москвой в период отсутствия государя. В 1554 году князь Булгаков-Голица принял постриг в Троице-Сергиевой лавре; там он провел остаток жизни как монах Иона и скончался до августа 1558 года. Погребен он в Троицком соборе, имя его внесено в Синодик Успенского собора.

Михаил Иванович имел единственного сына Юрия, который писался иногда Булгаков, а иногда Булгаков-Голицын. Потомки Юрия уже назывались просто Голицыны.

Князь, московский дворянин и воевода, затем боярин Василий Васильевич Голицын – внук Юрия Михайловича, старший из трех сыновей боярина князя В. Ю. Голицына от брака с вдовой боярина Ф. А. Басманова.

В декабре 1590 года (во время похода под Нарву) Голицын водил полк левой руки «из Новагорода… воевать свийскую землю за Невское устье», затем, в 1590–1591 годы, он служил первым воеводой в Дедилове, откуда был отозван (1591) в Москву, чтобы укреплять оборону от хана Казы-Гирея. После бегства Казы-Гирея из пределов России Голицын привел полк правой руки к Туле. В июне 1592 года Василий Васильевич командовал передовым полком в Новгороде Великом.

После возвращения в декабре русских полков из-под Выборга Голицын стоял с большим полком в Новгороде. В марте 1594 года Голицына направили во главе большого полка в Тулу. Тогда же с ним вступил в местнический спор воевода князь П. Буйносов, но спор проиграл, и царь «князя Петра велел выдати головою князю Василью Голицыну». В 1598 году В. В. Голицын – второй воевода в Смоленске. Тогда же он местничался с боярином и воеводой князем Т. Р. Трубецким, и, несмотря на уговоры и угрозы патриарха Иова, «воевода князь Василей Голицын списка [детей боярских] у него не взял и дел с ним вместе не делает». В сентябре 1599 года Голицын был пожалован в бояре. В 1599–1602 годы он – первый воевода в Смоленске: «…и князь Василей отпущен к Москве, а на его место в Смоленску велено быть боярину и воеводе князю Никите Романовичу Трубецкому».

В конце 1602 года князь Д. М. Пожарский сделал донос царю на князя Б. М. Лыкова, «что будто он, князь Лыков, сходясь с Голицыными да с князем Борисом Татевым, про нево, царя Бориса, разсуждает и умышляет всякое зло». Несмотря на это, Голицын не подвергся никаким гонениям, более того, летом 1603 года он сопровождал Бориса Годунова на богомолье в Троице-Сергиев монастырь. В 1603–1604 годах Голицын служил судьей Московского судного приказа.

Когда в Москве было получено известие о появлении Лжедмитрия I, Голицын вошел в число воевод ополчения, которое под начальством князя Мстиславского занимало Брянск, затем Борис Годунов назначил его командовать передовым полком в войске, направленном против самозванца, а зимой 1604–1605 годов Василий Васильевич участвовал в сражении под Новгородом-Северским и в осаде Кром. Под Новгородом-Северским Лжедмитрий встретил отпор, а затем (в битве при с. Добрыничах) был совсем разбит и прогнан на самый край Московского государства, в Путивль. Однако дело его не было проиграно. На востоке от Путивля, в новых городах, устроенных тогда на «поле» против татар, казаки и служилые гарнизонные люди, возбужденные агентами самозванца, подняли восстание во имя царя Дмитрия; собравшись целым войском, они пошли на север и засели в городке Кромы. Воеводы царя Бориса, узнав об этом, бросили разбитого самозванца в Путивле и двинулись осаждать Кромы. Крепкий городок не сдавался, осада затянулась до весны 1605 года, и войско Бориса, утомленное трудным зимним походом, пришло в расстройство. В это время, в апреле 1605 года, царь Борис неожиданно умер.

После смерти Бориса Годунова, державшего в повиновении Москву и государство, правительство для приведения войска к присяге его шестнадцатилетнему сыну Федору отправило под Кромы митрополита Новгородского Исидора. Но находившиеся у Кром воеводы, братья князья В. В. и И. В. Голицыны, а также М. Г. Салтыков и рязанские дворяне братья П. П. и З. П. Ляпуновы, уже решили переметнуться на сторону Лжедмитрия (они задумали изменить Годуновым и свергнуть их во имя царя Дмитрия; затем они рассчитывали самого Дмитрия не пустить на престол, так как они в него не верили, и избрать царя по своему усмотрению). К ним, как только он убедился, что дело Годуновых безнадежно проиграно, примкнул и Петр Федорович Басманов, на которого семья Годуновых возлагала последние надежды.

Присягнув новому царю Годунову и, опираясь на свои заслуги перед прежним царем и поддержку боярства, Басманов пытался добиться назначения главным воеводой над царским войском и положения единственного царского советника. Однако влиятельный боярин из рода Годуновых, С. Н. Годунов, добился назначения на это место своего зятя, князя А. А. Телятевского-Хрипуна, а Басманов был отдален от двора и назначен вторым воеводой царских войск, которые осаждали занятые сторонником самозванца Лжедмитрия, донским атаманом Корелой город Кромы. Между тем по понятиям местничества Басманов, отец которого при Иване Грозном занимал более высокий пост, чем дед Телятевского, видел в этом смертельную обиду своей чести. Обида подтолкнула Басманова к измене Годуновым. Причиной же измены Василия Голицына, вероятно, было униженное положение его рода, которое по прихоти Бориса Годунова проигрывало почти все местнические споры тем же Гедиминовичам (Трубецким и др.). Поводом же к открытому переходу большинства воевод на сторону самозванца послужило приближение к Кромам высланного Лжедимитрием небольшого отряда во главе с поляком Запорским, который распустил слух, будто за ним движется сорокатысячная рать.

Первым перешел на сторону самозванца командир иноземного царского отряда лифляндец капитан В. фон Розен. Затем Басманов громко объявил войску, что надо переходить на службу к «своему прирожденному государю Димитрию Ивановичу». Голицын поступил не так откровенно, он ответил Басманову: «Я присягал Борисову сыну; совесть зазрит переходить по доброй воле к Димитрию Ивановичу: а вы меня свяжите и ведите, как будто неволею». Объявление Басманова о переходе на сторону Лжедмитрия произвело большой переполох, тем более что донской атаман г. Корела (один из лучших военачальников Лжедмитрия) в это время совершил вылазку из Кром против царского войска. По словам Исаака Массы, голландского торговца, находившегося в Московском государстве в 1601–1609 годы, «было такое смятенье, что, казалось, земля и небо преходят; […] один кричал: «Да хранит Бог Димитрия», другой: «Да хранит Бог нашего Феодора Борисовича», третий, никого не называя, говорил: «Я буду служить тому, кто возьмет Москву». Большая часть войска перешла на сторону Лжедмитрия; остальные разбежались. Оставшиеся верными Федору Борисовичу воеводы боярин князь М. П. Катырев-Ростовский и Телятевский также бежали в Москву, а Басманов, Голицын, Шереметев и другие воеводы, перешедшие на сторону самозванца, послали ему повинную.