Когда же властелин того города, увидев столь смиренного и послушного отрока, полюбил его, то повелел, чтобы тот постоянно пребывал у него в церкви, и дал ему светлую одежду, чтобы ходил в ней. Но блаженный Феодосий недолго ее носил, ибо чувствовал себя так, будто носит какую-то тяжесть. Потом он снял ее и отдал нищим, а сам оделся в лохмотья, так их и носил. Властелин же, увидев его в рубище, дал ему новую одежду, еще лучше прежней, упрашивая отрока ходить в ней. Но он и эту снял с себя и отдал. Так поступал он несколько раз, и когда властелин узнал об этом, то еще больше полюбил его, поражаясь его смирению. В то же время божественный Феодосий пошел к кузнецу и попросил его сковать железную цепь, и стал ходить, опоясавшись этой цепью. И так сильно стянул себе поясницу, что железо врезалось в тело его, но он ходил так, будто бы ничто ему не мешало.
Потом, когда прошло немало дней и настал праздник, мать велела отроку переодеться в светлые одежды и пойти прислуживать городским вельможам, созванным на пир к властелину. Велено было и блаженному Феодосию прислуживать им. Поэтому мать и заставила его переодеться в чистую одежду, а еще и потому, что слышала о его поступке. Когда же он стал переодеваться в чистую одежду, то, по простодушию своему, не уберегся от ее взгляда. А она не спускала с него глаз и увидела на его сорочке кровь от ран, натертых железом. И в ярости набросилась на него, разорвала сорочку и с побоями сорвала с его поясницы вериги. Но божественный отрок, будто ничего не претерпел от нее, оделся и, придя, с обычным смирением прислуживал возлежащим на пиру.
Некоторое время спустя привелось ему услышать, что говорит господь в святом Евангелии: «Если кто не оставит отца. или мать и не пойдет вслед за мной, то он меня недостоин». И еще: «Придите ко мне, все страдающие и обремененные, и я успокою вас. Возложить бремя мое на себя и научитесь от меня кротости и смирению, и обретете покой душам вашим». Услышал это боговдохновенный Феодосии и исполнился любовью к богу и божественного рвения, помышляя, как бы и где постричься и скрыться от матери своей. Как-то по воле божьей случилось так, что мать его уехала в село и задержалась там на несколько дней. Обрадовался блаженный и, помолившись богу, тайно ушел из дому, не взяв с собой ничего, кроме одежды да хлеба немного, для поддержания сил. И направился он к городу Киеву, так как слышал о бывших там монастырях. «Но, не зная дороги, молился он богу, чтобы встретились попутчики и показали бы ему желанный путь. И по промышлению божию ехали той же дорогой купцы на тяжело груженных подводах. Блаженный, узнав, что и они идут в тот же город, прославил бога и пошел за ними следом, держась поодаль и не показываясь им на глаза. И когда останавливались они на ночлег, то и блаженный, остановившись так, чтобы издали видеть их, ночевал тут, и один только бог охранял его. И так, после трех недель пути, достиг он прежде упомянутого города. Придя туда, обошел он все монастыри, желая постричься в монахи и упрашивая, чтобы его приняли. Но там видели плохую одежду отрока и не соглашались его принять. Это уж бог так пожелал, чтобы пришел он на то место, куда бог призвал его еще с юности.
Тогда вот и услышал он о блаженном Антонии, живущем в пещере, и, окрыленный надеждой, поспешил туда. И пришел к преподобному Антонию, и, увидев его, пал ниц, и поклонился со слезами, и стал просить разрешения остаться у него. Великий Антоний стал беседовать с ним и сказал: «Чадо, разве не видишь пещеру эту; уныло место и непригляднее всех других. А ты, как мне думается, еще молод и не сможешь, живя здесь, снести все лишения». Это он говорил, не только испытывая Феодосия, но и видя прозорливым взором, что тот сам обоснует на этом месте славный монастырь, где соберется множество чернецов. Боговдохновенный Феодосий отвечал ему с умилением: «Знай, честной отец, что сам бог, все предвидящий, привел меня к святости твоей и велит спасти меня, а потому я исполню все, что ты мне повелишь». Тогда отвечал ему блаженный Антоний: «Благословенен бог, укрепивший тебя, чадо, нa этот подвиг. Вот твое место, оставайся здесь!» Феодосий снова пал ниц, поклонившись ему. Тогда благословил его старец и велел постричь его великому Никону, священнику и умудренному черноризцу, и постриг он Феодосия по обычаю святых отцов и облек его в монашескую одежду,
Отец же наш Феодосии всего себя отдал богу и преподобному Антонию, и с тех пор стал томить плоть свою, целые ночи проводил в беспрестанных молитвах, превозмогая сон, и для изнурения плоти своей трудился не покладая рук, вспоминая всегда, что говорится в псалмах: «Посмотри на смирение мое и на труд мой и прости все грехи мои». Так он душу смирял всяческим воздержанием, а тело изнурял трудом и подвижничеством, так что дивились преподобный Антоний и великий Никон его смирению и покорности и тому, что он, еще юный, столь благонравен, тверд и бодр, и горячо славили за все это бога.
Мать же долго искала Феодосия и в своем городе, и в соседних, и, не найдя его, била в грудь себя, и горько плакала о сыне, как по покойнику. И было объявлено по всей той округе, что если кто видел отрока, то пусть придет и известит его мать и получит за сведения о нем большую награду. И вот пришли из Киева и рассказали ей, что четыре года назад видели его там, как искал он монастырь, где бы постричься. Услышав об этом, она не поленилась поехать туда. И нимало не медля, и не побоявшись долгого пути, отправилась в упомянутый город разыскивать своего сына. Пришла в тот город и обошла в поисках его все монастыри. Наконец сказали ей, что он обитает в пещере у преподобного Антония. Она и туда пошла, чтобы найти его. И вот стала хитростью вызывать старца, прося сказать преподобному, чтобы вышел он к ней. «Я, мол, долгий путь прошла, чтобы побеседовать с тобой, и поклониться святости твоей, и получить от тебя благословение». Поведали о ней старцу, и вот вышел он к ней. Она же, увидев его, поклонилась. Потом сели оба, и начала женщина с ним пространную беседу и лишь в конце разговора упомянула о причине своего прихода. И сказала: «Прошу тебя, отец, поведай мне, не здесь ли мой сын? Уж очень горюю я о нем, не зная, жив ли он». Простодушный старец, не догадавшись, что она хитрит, отвечал: «Здесь твой сын, и не плачь о нем, ибо он жив». Тогда она снова обратилась к нему: «Так почему же, отче, не вижу его? Немалый путь прошла я до вашего города, чтобы только взглянуть на сына своего. И тогда возвращусь восвояси». Старец же ей отвечал: «Если хочешь повидаться с ним, то иди сейчас домой, а я пойду и уговорю его, ибо он не хочет никого видеть. Ты наутро придешь и повидаешься с ним». Послушалась она и ушла, надеясь, что завтра увидит сына. А преподобный Антоний, вернувшись в пещеру, рассказал обо всем блаженному Феодосию, который, услышав его, очень опечалился, что не смог скрыться от матери. Наутро женщина снова пришла, и старец долго уговаривал блаженного выйти и повидаться с матерью. Он же не хотел. Тогда вышел старец и сказал ей: «Долго я упрашивал его, чтобы вышел к тебе, но не хочет». Тогда она стала разговаривать со старцем уже без прежнего смирения, в гневе кричала и обвиняла его: «Похитил ты сына моего, в пещере скрыл, не хочешь мне показать его; приведи мне, старче, сына моего, чтобы я смогла повидаться с ним. Не могу я жить, пока не увижу его! Покажи мне сына моего, а не то умру страшной смертью, сама себя погублю перед дверями вашей пещеры, если только не покажешь мне сына!» Тогда Антоний, в смятении и печали, войдя в пещеру, стал упрашивать блаженного выйти к матери. Не захотел тот ослушаться старца и вышел к ней. Он же, увидев, сколь сокрушен сын ее, ибо и лицо его изменилось от непрестанного труда и воздержания, обняла его я горько заплакала. И едва немного успокоилась, села и стала уговаривать слугу Христова: «Пойди, чадо, в дом свой, и все что нужно тебе или на спасение души — то и делай у себя дома, как тебе угодно, только не покидай меня. А когда умру, погребешь тело мое, и тогда, как ты хочешь, вернешься в эту пещеру. Но не могу я жить, не видя тебя». Блаженный же отвечал ей: «Если хочешь видеть меня каждый день, то оставайся в нашем городе и постригись в одном из женских монастырей. И тогда будешь приходить сюда и видеться со мной. При том и душу свою спасешь. Если же не сделаешь так, то — истинно слово мое — не увидишь больше лица моего». Такими и многими другими словами изо дня в день уговаривал он свою мать, но она не соглашалась, и даже не слушала его. И когда уходила от него, то блаженный, войдя в пещеру, усердно молился богу о спасении матери своей и о том, чтобы дошли слова его до ее сердца. И услышал бог молитву угодника своего. Об этом так говорит пророк: «Рядом господь с тем, кто искренне зовет его и боится волю его нарушить, и услышит их молитву, и спасет их». И вот однажды пришла мать к Феодосию и сказала: «Чадо, исполню все, что ты мне велишь, и не вернусь больше в город свой, а, как уж бог повелел, пойду в женский монастырь и, постригшись, проведу в нем остаток дней своих. Это ты меня убедил, чтo ничтожен наш кратковременный мир. Услышав эти слова, обрадовался блаженный Феодосий и, войдя пещеру, поведал великому Антонию, и тот, услышав, прославил бога, обратившего сердце ее на покаяние. И, выйдя к ней, долго поучал ее, на пользу ей и для спасения души, и поведал о ней княгине, и послал ее в женский монастырь святого Николы. Там постриглась она, облеклась в монашеское одеяние и, прожив много лет в искреннем покаянии, мирно скончалась…