После битвы при Аусе Филипп возвратился через Фессалию к долине Темпейской, где решил помешать неприятелю вторгнуться в Македонию. Фламинин последовал за ним в Фессалию, которая была подвергнута беспощадным опустошениям со стороны двинувшихся туда до него римских союзников – этолийцев и афаманов. Вся Фессалия, за исключением македонских крепостей, попала во власть римского консула. Но в Южной Греции преимущество оставалось все еще на стороне Филиппа, особенно благодаря крепостям Халкиде и Коринеу, которые вместе с фессалийской крепостью Деметриадой он назвал «тремя оковами Греции». Фламинин повернул на юг, где действовал против крепостей Филиппа римский флот под командованием его брата Люция. Поддержанный родосскими и пергамскими кораблями, он завладел Фокидой и приобрел важное союзничество ахеян, так что в этом году власть македонян на юге была значительно ослаблена.
В 197 г. Фламинин привлек на свою сторону спартанского тирана Набиса и Беотийский союз и затем двинулся в Фессалию, чтобы выиграть войну одним генеральным сражением. Того же желал Филипп и, собрав в своей малолюдной стране 26 тыс. войска посредством привлечения под свои знамена самых молодых юношей и стариков, двинулся в Фессалию и остановился вблизи неприятеля. У римлян было почти такое же число войска, только конница их была значительнее. В окрестностях города Скотусы войска оказались друг против друга сами того не зная, так как между ними лежал ряд холмов, называвшихся Киноскефалэ, т. е. собачьи головы. В одно туманное и дождливое утро обе армии отправили свои отряды на холмы, чтобы занять их и разведать положение неприятеля. Нечаянно наткнувшись здесь друг на друга, они вступили в бой, который постепенно перерос в настоящее сражение, когда в борьбу с обеих сторон вступили подкрепления, и шел с переменным успехом до тех пор, пока, наконец, Фламинин не выдвинул все свои силы. Филиппу не особенно хотелось сражаться в такую плохую погоду и в неблагоприятной для его фланга местности. Но, убежденный своим окружением, он наконец вступил в битву. 8 тыс. македонян были убиты, 5 тыс. взяты в плен; у римлян пало всего 700 человек. Филипп бежал в Темпейскую долину, где собрал остатки своего разбитого войска.
Битвой при Киноскефалах окончилась вторая Македонская война. Понесенные в ней потери так ослабили Филиппа, что он потерял всякую энергию и запросил у Фламинина мира. Находившиеся в римском лагере этолийцы требовали полного уничтожения армии Филиппа. Но Фламинин имел основательные причины не согласиться на это. Надменных и грубых этолийцев, которые, к неудовольствию консула, приписывали одним себе киноскефальскую победу и надеялись сделаться владыками Греции, нужно было усмирить и удержать в надлежащих пределах. Македонию следовало сохранить как оплот эллинской культуры против Фракии и других варварских племен севера. Кроме того, силы Филиппа не были еще истощены в такой степени, чтобы можно было рассчитывать на то, что он подчинится любым условиям. Наконец, предстояла весьма близкая война с царем Антиохом, и для того чтобы успешно вести ее, нужно было развязать себе руки и, во всяком случае, не допустить союза македонского царя с владыкой Азии. Ввиду всех этих соображений Фламинин, под маской великодушия и бескорыстия, отнесся к Филиппу с уважением и кротостью, заключив с ним выгодный для него в данных обстоятельствах мир. Филипп должен был освободить от своей власти все вышеупомянутые греческие города в Европе и Азии, выдать весь свой военный флот, за исключением шести кораблей, распустить свое войско, оставив в нем только 5 тыс. человек, и уплатить 1 тыс., талантов; сверх того он обязался не начинать никакой войны вне пределов своего государства без согласия Рима. В числе заложников, которых он должен был отпустить, находился его сын Деметрий. Сенат утвердил предъявленные Фламинином условия, и в 196 г, мир был заключен при посредничестве десяти римских комиссаров.
Эти комиссары согласились с Фламинином по поводу того, чтобы объявить свободными греческие государства, из которых Филипп вывел свой гарнизон, но настаивали на занятии римскими войсками трех сильнейших крепостей: Коринфа, Халкиды и Деметриады. Это обстоятельство вызвало сильнейшее волнение среди этолийцев; они потребовали от Фламинина, чтобы он расторг «оковы Греции», и спрашивали греков: «Неужели вам доставляет удовольствие носить цепи, которые, правда, красивее прежних, но зато тяжелее?» Огорченный этими упреками, Фламинин добился у комиссаров обещания вывести из упомянутых крепостей римский гарнизон. Но это совершилось только после того, как греческие дела были полностью приведены в порядок.
Как раз в это время праздновались Истмийские игры, на которые стеклось бесчисленное множество греков, обрадованных прочным миром и надеждой на свободу. В то время как толпа присутствовала на состязаниях, Фламинин велел затрубить в трубы и, когда водворилось молчание, возвестил через герольдов следующее: «Римский сенат И Тит Квинкций, главнокомандующий, сим объявляют, что после одержанной над царем Филиппом и македонянами победы коринфяне, локры, фокейцы, эвбейцы, ахейцы, фессалийцы признаются освобожденными от всяких гарнизонов, независимыми, свободными от податей и подчиненными туземным законам». Эти народы находились до сих пор в большей или меньшей зависимости от Македонии. Когда герольды в первый раз провозгласили это решение, то не все ясно расслышали его, и одновременно с криками удивления и смущения, раздались просьбы повторить еще раз. Повторение это вызвало такие радостные крики, что, как гласит предание, вороны, летавшие в эту минуту над ареной цирка, попадали совершенно оглушенные на землю. Все жители в восторге поднялись со своих мест и поспешили к Фламинину, чтобы пожать ему руку и приветствовать его как спасителя и защитника Греции. Натиск толпы был так силен, что консул подвергался опасности быть задушенным и был вынужден поспешно удалиться в свой шатер. Ликование вокруг палатки военачальника долго не прекращалось; наконец, когда наступила ночь, друзья и сограждане еще раз перецеловались между собой и затем повсюду начались веселые пиршества.
Радость греков по поводу возвращения свободы была только кратковременным упоением. Греческий народ тогдашнего времени был так испорчен в нравственном отношении, что не умел пользоваться драгоценным даром свободы и сам истреблял себя несогласиями и раздорами. С другой стороны властолюбие римлян, наложивших свою тяжелую руку на эту страну, было слишком велико для того, чтобы они могли позволить этим племенам сделаться действительно вполне независимыми.
Фламинин оставался в Греции еще до 194 г., с целью привести в порядок отношения отдельных государств и их внутренние дела. Он поступал при этом очень умно, примирил искусно и на справедливых основаниях враждующие партии, старательно заботился о том, чтобы ни одно государство не возвышалось за счет другого. Жестокого спартанского тирана Набиса, бывшего простым разбойником, он принудил молниеносной войной отказаться от внешних владений и приморских городов Лаконии и прекратить грабежи; но при этом не лишил его господства над Спартой, не желая поставить себя в необходимость путем уничтожения одной деспотической власти основать другую, новую.
Весной 194 г., установив повсюду порядок и мир, Фламинин собрал еще раз в Корине депутатов от всех государств, советовал им пользоваться полученной свободой с благоразумной умеренностью и взамен всего данного им выпросил для римлян только одно: обещание отправить к нему в течение 30 дней итальянских пленных, которые во время войны с Ганнибалом были проданы в Грецию. После этого он вывел римский гарнизон из крепостей и со всем войском и выпущенными на волю пленными двинулся в Италию. Освобождением Греции Фламинин гордился больше всего, и на своем щите, посвященном им в Дельфах Кастору и Полуксу, вырезал следующую надпись: «Слушайте, о сыны Зевса, вы, благородные всадники, слушайте цари Спарты, вам Тит Энеад посвятил драгоценнейшие дары, в то время когда он наделил сынов Греции свободой». Тут же в Дельфах Фламинин поместил в храме Аполлона золотой венок с надписью: «О сын Летоны, этот венец из ярко сверкающего золота возложил на твою бессмертную голову, для украшения прекрасных кудрей твоих, Тит, предводитель энеадов. Увенчай, о божественный стрелок, победой божественного человека».
