Когда молодой Кузьмин вернулся домой, он часто работал на поле с Иваном. Во время этих работ они молились. Как чистое пение жаворонка, разносились в поле их серебристые голоса, и крестьяне, остановясь работать, заслушивались их. Часто также выходили они по ночам из дому и пели под открытым небом.

В знак своей дружбы и единомыслия, они задумали надеть на себя железные пояса, заперли их замками, и ключи бросили в реку Потудан. Но когда от них пошел дурной запах, так как железо врезывалось в тело, образуя раны: тайна их обнаружилась и обручи с них сняли. Пришлось тогда железо перепиливать подпилком.

Обычный ход жизни не мог удовлетворить Ивана. Ему чего-то не доставало. Он ходил в Острогожск, в Киев, Воронеж, Задонск и другие места, где пользовался советами выдающихся по высокой духовности лиц. Они были нужны ему, чтобы терпеливо и твердо сносить и насмешки, и осуждения, и наказания за то настроение, которое все сильнее и сильнее становилось в его жизни.

Чтоб удержать Ивана дома, помещик отдал его к столяру. Но он постоянно только портил материал, как будто ничего не понимал. Столяр отказался от него. Тогда господин сделал его пастухом. Но и тут, углубленный в молитву и размышления, он не замечал, как его скот заходил в засеянные поля. Помещик его наказывал, а другие пастухи били его иногда до того, что он терял сознание.

Безропотно сносил он все — и побои, и когда его в мороз запирали в холодный чулан. Никто не видал его слез, не слыхал стона, и никто его не жалел. Приходский священник, к которому, особенно в более трудные дни, Иван ходил по ночам, — один принимал в нем участие. А друг его детства, молодой барин, находился тогда в военной службе.

Подкрепляемый священником, который беседовал с ним иногда целые ночи напролет, Иван не оставлял избранного пути.

Он молился целыми часами сряду, плача и вздыхая, и часто, обращаясь к иконе святителя Димитрия, он употреблял, как бы юродствуя, ласкательные выражения. Однажды во время такой ночной его молитвы, священник, бывший в соседней комнате, увидел от образа ослепительный свет, падавший на лицо Ивана.

Однажды Иван со своим старшим братом Ларионом пошли на праздник в соседнюю деревню и, возвращаясь, зашли ночевать на свой пчельник. В эту самую ночь Иван тайно ушел и сперва побыл у двух подвижников, потом вступил в Киево-Печерскую лавру, где три года провел послушником при трапезной, прекрасно исполняя не только обязанность распорядителя трапезной, но и просьбы и услуги разным инокам.

Между тем богомольцы с родины Ивана принесли с собою домой весть о том, где он находится, и после разной переписки, Киевская полиция потребовала у Ивана письменный вид, которого у него не было, и Иван вынужден был отправиться на родину.

Придя туда, он принял окончательно вид юродивого, вошел без доклада в контору барина, помолился на иконы, но не поклонился барину и на вопросы отвечал странными телодвижениями.

Тогда помещик, не понимая настроения Ивана, сковал его и запер под караулом в амбар, приказывая не давать ему ни пищи, ни пития. Может быть, барин относился к Ивану с особым раздражением потому, что родная сестра Ивана, Марья, тоже вся проникнутая стремлением к Богу, — ушла неизвестно куда, так что о ней и слух пропал.

Сожалея о заключенном, брат его Ларион потихоньку принес ему пищи и хотел подать ему в окно. Но Иван не принял ее, говоря, что нужно с терпением переносить все испытания.

Пришел посетить его также священник, взяв с собой икону св. Димитрия Ростовского, пред которой обыкновенно молился Иван. Это было ночью, но караульные спали, а собаки, обыкновенно очень злые, стали ласкаться к священнику. Поговорив с Иваном, священник, никем не замеченный, вернулся домой.

Кузьмин отправился за несколько дней в г. Острогожск, и в это самое время приехал из своего полка молодой барин. Узнав о заключении своего друга, он хотел сбить с двери замок, но Иван уговорил его прокопать крышу, и таким образом вылез из амбара. Когда принесли инструменты, чтоб снять с него железо, оно само упало к его ногам.

Чтоб уйти ночью, Иван, раздавшись, спрятался в камыш, но был замечен и приведен к возвратившемуся назад господину. Молодой барин еле уговорил отца, чтоб он его не наказывал. Но, чтоб помешать его побегам, Кузьмин приказал остричь ему половину головы.

Но Иван все-таки ушел в Острогожск к юродивому Ивану Васильевичу. И лишь письмо этого юродивого к помещику о том, что Иван — Христов раб, а не его раб и уверения о том же священника заставили помещика оставить Ивана в покое.

В продолжение шести лет Иван странствовал, посетив Киев, Почаев, Воронеж, Задонск, Саров.

Некоторое время он жил в Задонске, куда привез его купец Плетнев, раздавший все свое имение нищим и посвятивший себя на служение Богу. Иван ходил летом и зимою босыми ногами, в ветхом рубище, едва прикрывавшем его изнуренное тело.

Он был образцом воздержания и смирения, и поражал послушанием и услужливостью. Когда Воронежский архиерей, будучи в Задонске, пожелал видеть Иоанна, о духовной жизни которого он слышал, тот пришел к нему, прыгая и кривляясь. Но архиерей понял намерение Ивана отклонить от себя славу.

В таком юродстве Иван провел десять лет.

В Раненбургском уезде, в селе Головинщине, в особой келлии у церкви, жила крестьянка Дария Кутукова. Она занималась печением просфор для окрестных церквей и для жившего тогда в селе Колычеве, Данковского уезда, старца Илариона. Она также прислуживала ему.

Будучи для богомолья и говенья в Задонске, она увидела Ивана, и задумала взять его к себе и служить ему. Иван не противился ей.

По дороге они заехали в село Сезеново, к владельцу его, князю Несвицкому.

Под этот день (19 декабря 1817 г.) князь видел во сне, что из образа Божией Матери вышел младенец и сказал ему: "Возьми меня к себе на руки и дай место для молитвы — я Иоанн многострадальный".

Когда к князю вошла Дария с Иоанном, князь смутился: именно его лицо он видел во сне… Простившись с Несвицкими, путники поехали дальше к о. Илариону, которому Дария предложила взять к себе Иоанна для услуг.

— Не Иоанн мне, а я Иоанну должен служить: он старее меня, — отвечал о. Иларион.

Между тем князь Несвицкий приехал к о. Илариону с рассказом о своем сне и о встрече с Иоанном. О. Иларион посоветовал князю взять к себе Иоанна.

В господском доме было тесно и шумно, и Иоанн упросил, чтоб ему отдали баню, из которой выбрали всю обстановку. Здесь Иоанн наглухо забил единственное окно, чтоб к нему не проникал дневной свет. Одна лампада боролась с темнотою.

После трех лет, проведенных в этом здании, Иоанну устроили особую келлию.

У князя был лес в споре с крестьянами. В первый раз, проезжая этим лесом к о. Илариону, Иоанн сказал: "Ах, лес шумит, топоры блестят, кровь льется, много слез будет!". И вот, чрез несколько лет от того дня, крестьяне напали в этом лесу на князя и прорубили ему в нескольких местах череп.

Несмотря на отчаянное положение князя, Иоанн говорил: "Князь не умрет, а, Бог даст, выздоровеет и жив будет"…

После выздоровления своего, князь подарил Иоанну леса на келлию, и она была построена близ Казанской церкви.

В этой келлии Иоанн жил еще уединеннее, не показывая никому и своего лица.

По смерти князя, его наследница, сестра, сперва сочувствовавшая затворнику, потом отняла у него келлию. Ее раздражало то, что он настоятельно советовал ей не обременять крестьян чрезмерными поборами. Но приверженный к Иоанну крестьянин Бирюков поставил ему другую келлию.

Ночь и большую часть дня Иоанн не выходил, кроме как в церковь, за водой для себя и для поливки деревьев на речку Скворню, также в лес за деревьями для посадки. В келлии он занимался рукоделием, молитвою, чтением, иногда писал. В девятом часу он пел херувимскую так сладко, что нельзя было слушать его без волнения. Пищею ему были — пшеничный хлеб, картофель, кашица из манных круп, яичница из одного яйца, капуста, — все с приправою деревянного масла. Иногда по два, по три дня он ничего не ел. Приобщать его ходил из недалекого города Лебедяни его духовник, и сам он ходил иногда к нему ночью для исповеди. Приобщался он сперва чрез всякие шесть, а потом чрез всякие три недели, и чаще.