Первыми должны были начать отход стрелковые дивизии, оборонявшиеся на правом берегу Днепра, в Киевском укрепленном районе. Последними позиции покидали пулеметные батальоны постоянного гарнизона. После того как войска, оборонявшиеся в Киевском укрепрайоне, пройдут через Борисполь, за ними должны сняться части, сражавшиеся на подступах к мостам через Днепр.

Арьергард составили 87-я стрелковая дивизия полковника Н. И. Васильева и 4-я дивизия НКВД полковника Ф. М. Мажирина.

В ночь на 19 сентября войска тронулись в путь. Первый вражеский заслон в районе Борисполя был опрокинут. Колонны потянулись на восток.

А офицеры штаба и политотдела укрепрайона в это время обходили доты. За каждым был закреплен определенный участок. Скрытно выводились гарнизоны огневых точек. Когда на позициях не оставалось ни одного человека, раздавались взрывы: саперы уничтожали оборонительные сооружения.

Бойцы и командиры шли по улицам Киева, потупив головы и невольно сдерживая шаг. Горько было оставлять город, за который, не щадя жизни, сражались больше двух месяцев.

Защитников Киева не в чем было упрекнуть. Они выполнили свой долг. Киев оставался непокоренным. Враг так и не смог взять его в открытом бою. Только в силу неблагоприятно сложившейся для войск Юго-Западного фронта обстановки по приказу Ставки наши воины покидали дорогой им город и твердо знали, что обязательно вернутся. Киев был и будет советским!

Ответственность за взрыв днепровских мостов была возложена на командира 4-й дивизии. НКВД Ф. М. Мажирина, который, по выражению наркома внутренних дел УССР В. И. Сергиенко, назначался «последним комендантом Киева».

19 сентября было пасмурно. Над Киевом поднимались облака дыма. Командиры и политработники вместе с представителями городских организаций объезжали магазины и склады. Широко раскрывались их двери, чтобы население смогло сделать необходимые для жизни запасы.

Немцы заметили отход наших войск лишь часов в 11 утра. Они подвергли зверскому обстрелу юго-западные окраины города и только после этого двинулись вперед. Части армейского арьергарда с трудом сдерживали напор противника. Вражеская артиллерия яростно обстреливала мосты. Наши части, прикрывавшие переправы, несли потери, но продолжали мужественно выполнять свой долг, пропуская отходившие войска.

Одним из самых ответственных мероприятий по организации эвакуации Киева являлось обеспечение своевременного взрыва мостов через Днепр. Саперы 37-й армии при непосредственном участии командования 4-й дивизии НКВД закончили подготовку мостов к взрыву еще в первых числах сентября.

Во второй половине дня, когда на правом берегу показались передовые части противника, был дан сигнал. Генерал Мажирин рассказывал, как он со своего наблюдательного пункта увидел столб огня и дыма над железнодорожным мостом имени Г. И. Петровского. Центральные фермы рухнули в воду. Взлетел на воздух и мост имени Е. Бош. Наводницкий деревянный мост был центральным, и основная масса арьергардных частей выходила на него. Военный инженер 3 ранга А. А. Финкельштейн, отвечавший за уничтожение этой переправы, выжидал до последнего момента, стараясь пропустить последнюю группу отставших солдат. Лишь когда вражеские мотоциклисты вырвались на берег и открыли ураганный пулеметный огонь, инженер подал сигнал. Щедро политое смолой и бензином дерево вспыхнуло. Бойцы, охранявшие мост на правом берегу, отходили по уже горевшему настилу. Вслед за ними кинулись фашистские автоматчики. Саперы, дождавшись, когда наши бойцы ступили на землю, взорвали толовые шашки, привязанные к сваям, и пылающий мост обрушился в Днепр, похоронив под своими обломками вражеских солдат. Почти в этот же миг раздался взрыв на самом южном, Дарницком мосту. Разъяренные фашисты попытались с ходу форсировать реку. Меткий пулеметный огонь с левого берега отбросил их.

Мажирин связался с командиром 87-й стрелковой дивизии, чтобы согласовать дальнейшие действия. Частям арьергарда было приказано держаться до наступления темноты, а затем отходить в общем направлении на Борисполь.

Ранним утром 20 сентября оба соединения вышли на восточную опушку Дарницкого леса. Выглянувшее из-за горизонта солнце пробилось сквозь туманную дымку и озарило темневший вдали город. Это Борисполь. По дороге к нему все еще двигался нескончаемый поток машин, подвод, беженцев с тачками, с котомками. Мажирин выслал в Борисполь небольшой отряд во главе с майором Дедовым, у которого для связи имелась радиостанция. Ему было приказано разыскать за Борисполем штаб армии и уточнить направление дальнейшего следования. Примерно через полчаса Дедов сообщил, что в город ворвались вражеские танки и он вступил с ними в бой. Итак, путь через Борисполь оказался отрезанным.

Выяснилось, что главные силы 37-й армии рассечены в районе Барышевки на две части. Большая часть сил остановлена яготинской группировкой противника на реке Супой, а остальные соединения — западнее Барышевки, на реке Трубеж. Наши войска атакуют врага. Но у гитлеровцев на восточных берегах обеих рек зарыты танки. Прорвать такую оборону без достаточного количества артиллерии нелегко. Снова и снова наши войска бросались в атаки. С тяжелыми боями одной из групп войск 37-й армии удалось в ночь на 22 сентября форсировать реку Трубеж и разорвать вражеское кольцо. Эту решительную атаку возглавил заместитель Наркома внутренних дел УССР Т. А. Строкач. Он с несколькими генералами и офицерами в решительную минуту пошел в передовых цепях. Смертью героев пали полковники Соколов, Косарев и многие другие командиры. Но задача была выполнена, вражеский заслон смят. Большая часть этой группы войск вышла к своим. Командир 56-го полка из 4-й дивизии НКВД подполковник Мазуренко со своими бойцами присоединился к партизанам Ковпака.

А главные силы армии, окруженные в районе станции Березань и лесов к югу от нее, продолжали тяжелые бои. Командование взял на себя начальник штаба армии генерал К. Л. Добросердов. Фашисты предлагали окруженным сложить оружие. Наши бойцы и командиры отвечали новыми атаками.

Объединив наиболее боеспособные части, полковник М. Ф. Орлов, майор В. С. Блажиевский и другие командиры в ночь на 23 сентября внезапным ударом прорвали кольцо и устремились не на восток, как ожидал противник, а на юг. Удалось пробиться и еще нескольким группам. Однако значительной части наших сил, израсходовавших в упорных атаках почти все боеприпасы, пришлось укрыться в глубине лесов. Несколько раз гитлеровцы пытались сюда сунуться, но с большими потерями отбрасывались назад.

К концу сентября на карте немецкого генерального штаба перестали обозначать район окружения главных сил 37-й армии: по-видимому, считали, что там все вымерли от голода. Большая часть войск, блокировавших лес, была брошена в наступление на восток. Окруженные воспользовались резким ослаблением вражеского кольца и начали отдельными группами пробиваться кто на восток, через линию фронта, а кто в окрестные леса, став впоследствии ядром многочисленных партизанских отрядов.

Упорно пробивал себе дорогу арьергард армии, отрезанный от ее главных сил в районе Борисполя. 24 сентября обе дивизии вышли в район Рогозова. Завязался бой с засевшими там гитлеровцами. Первые атаки не принесли успеха. Солнце уже скрылось за горизонтом, когда разведка установила, что из Переяслава подходят новые крупные силы противника. Наши части оказались между двух огней. Спешно перешли к обороне, окопались и организовали систему огня. Бой разгорелся ночью. Гитлеровцы бросили в атаку свою пехоту при поддержке танков. Сберегая патроны, красноармейцы не открывали огня. Лишь редкие выстрелы пушек звучали с их позиций. Каждый снаряд был на счету, и артиллеристы били лишь наверняка. Ни один снаряд не пропал даром. Загоревшиеся фашистские танки осветили окрестность. Когда гитлеровцы приблизились к окопам, поднялся комиссар 4-й дивизии НКВД Коновалов и с возгласом «За Родину!» бросился вперед. Рядом с ним был политрук Лелюк. Словно электрический ток пробежал по окопам. В едином порыве ринулись, обгоняя комиссара, бойцы и командиры. Натиск был яростным. Фашисты побежали.