Новая служба была очень интересна. “Песаревич” одним из первых больших кораблей русского флота получил радиотелеграфную станцию. Вот тут и пригодились знания, полученные от А.С. Попова!
Вступившему в августе 1903 г. в строй “Цесаревичу” не позволили зайти на Балтику, сразу из Тулона направив на Дальний Восток, в Порт-Артур. Вечером 26 января 1904 г., в первые же минуты развязанных Японией боевых действий, корабль получил тяжелую торпедную пробоину и вступил в строй после ремонта лишь в конце мая. Мичман Д.И. Дараган в письме к родным от 25 мая дал своему сослуживцу такую характеристику: "Минер Пилкин — сын адмирала. Немного загадочная для меня личность. Хороший специалист, умный, кажется, человек, холостой, довольно красивое лицо. Говорит мягко и приятно, очень любезен. Изредка проскакивают фразы: когда у нас будет республика или конституция. Вот тут-то я его и не понимаю. В общем очень милый господин. Артиллерист Ненюков покладистый, покойный, русский человек. Большой друг Пилкина. Вместе читают французские романы".
Во время решающего сражения с японским флотом 28 июля 1904 г., когда находившийся на “Цесаревиче” командующий эскадрой контр-адмирал В.К. Витгефт и чины его штаба уже были убиты или тяжело ранены, осколки очередного снаряда влетели в прорези боевой рубки, выведя из строя всех в ней находившихся. Первыми пришли в себя В.К. Пилкин и Д.В. Ненюков, оба имевшие серьезные ранения. Им и пришлось срочно восстанавливать управляемость корабля, вышедшего из строя и кружившегося под огнем боевых отрядов X. Того. В ночь после сражения серьезно поврежденный броненосец ушел в германский порт Циндао, где и был интернирован до конца войны. Оправившийся от ранения Владимир Константинович, с разрешения немцев, в середине ноября выехал в Европейскую Россию для лечения. За отличие лейтенант был удостоен орденов Св. Георгия 4 ст. (7 августа 1906 г.) и Св. Владимира 4-й ст. с мечами и бантом (2 апреля 1907 г.).
После возвращения в Россию В.К. Пилкин был прикомандирован к Военно-морскому ученому отделению Главного морского штаба, а 13 мая 1905 г. получил во временное командование свой первый корабль — миноносец № 215. Осенью 1905 г. в Петербурге сложился круг единомышленников, желавших обобщить горькие уроки и принять все возможные меры для скорейшего возрождения флота-"Санкт-Петербургский морской кружок". Капитан 2 ранга В.К.Пилкин стал его вице-председателем.
Между тем 5 июня 1906 г. Владимир Константинович был назначен старшим офицером минного крейсера “Стерегущий”, а осенью поступил на двухлетний Курс военно-морских наук Николаевской морской академии. В период обучения в летнюю кампанию 1907 г. он командовал миноносцем “Послушный” из состава 2-го Отряда минных судов Балтийского моря. Во второй год обучения в академии Владимир Константинович был привлечен к работе Морского Генерального штаба, “мозга флота”, о создании которого говорилось выше. Приказ о его прикомандировании был отдан 17 декабря 1907 г., в штат же штаб-офицером высшего оклада его зачислили 27 августа 1908 г., после окончания академии. Там трудились многие его товарищи по Санкт-Петербургскому морскому кружку- А.В. Колчак, М.М. Римский-Корсаков и др.
В 1909–1911 гг. Пилкин командовал на Балтике эскадренным миноносцем “Всадник”, сполна пройдя школу вице-адмирала Н.О. фон Эссена. В ноябре 1911 г. Владимир Константинович был назначен командиром строившегося линкора “Петропавловск”, а 6 декабря произведен за отличие в капитаны 1 ранга. Корабль вступил в строй уже после начала Первой мировой войны, а до того В.К. Пилкин совмещал наблюдение за его строительством с продолжением деятельности в Морском Генеральном штабе, где участвовал в разработке судостроительных программ, агитировал за выделение необходимых средств во время своих выступлений в комитетах Государственной Думы и на страницах печати, а в 1914 г. некоторое время исполнял обязанности помощника начальника МГШ вице-адмирала А.И. Русина. В 1913 г., для приобретения опыта в управлении большими кораблями, в течение нескольких месяцев временно командовал столь знакомым ему “Цесаревичем”.
Вступление нового дредноута в строй было не простым — требовалось отладить множество механизмов, устранить большое число неисправностей. Роль командира, как “дирижера” офицеров-спеииалистов и заводских инженеров, была крайне важна. Много сил уходило на создание экипажа, подбор офицеров. Не всегда все выходило гладко — из дневника В.К. Пилкина (запись за 19 августа 1920 г.) узнаем о подробностях назначения старшего артиллерийского офицера. Им 6 февраля 1915 г. стал Александр Николаевич Лушков, замечательный артиллерист, хорошо знакомый Пилкину по совместной службе на “Всаднике”. Временно исполнявший до этого обязанности старшего артиллерийского офицера Николай Николаевич Машуков, получивший впоследствии широкую известность своими действиями на Азовском море во время Гражданской войны, был обижен тем, что его не утвердили в должности — он так много сделал для наладки башен при вступлении корабля в строй. Но, по мнению Пилкина, Лушков “способнее Машукова, лучше его без сравнения управляет огнем”, что во время войны было важнее всего.
В конце 1914 г. вступившие в строй дредноуты перешли на зимовку в Гельсингфорс. На них продолжалось налаживание судовой жизни, обучение личного состава, велись работы по ликвидации недоделок и наладке механизмов. Корабли были сведены во 2-ю (с 5 апреля 1915 г. — 1-ю) бригаду линейных кораблей, с июня по декабрь 1915 г. входившую в состав Эскадры действующего флота, которой командовал вице-адмирал Л.Б. Кербер (держал флаг на “Петропавловске” с 17.08 по 10.12.1915), затем вновь находившуюся в непосредственном подчинении командующему флотом.
Начальник 1 — й бригады линейных кораблей эскадры Балтийского моря контр-алмирал А.С. Максимов 1 сентября 1915 г. аттестовал Пилкина так: "Отличный офицер и редкий служака, всей душой преданный службе. Отлично управляет людьми и судном. Нравственен, здоров. Твердый и решительный характер. Воспитан и дисциплинирован. Дай Бог побольше таких офицеров, честных. Самоотвержен — приятный по службе своими идеальными взглядами".
Впрочем, не все оценивали службу Владимира Константиновича столь высоко. Так, командующий Балтфлотом вице-адмирал В.А. Канин в письме морскому министру И.К. Григоровичу от 11 октября 1915 г. раздраженно писал о В.К. Пилкине: "Этот управляется хуже всех, не только дредноутов, а вообще хуже всех кораблей. Вполне признавая в нем высокие качества доблести и военно-морские знания, даже, может быть, талант, допускаю, что из него может выйти прекрасный начальник отряда, но командир он плохой, не смотря на наибольшую практику в управлении большими судами". Спустя полтора месяца, когда возник вопрос о назначении капитана 1 ранга А.В. Колчака в штаб командующего Черноморским флотом, тот же Канин в письме Григоровичу от 2 декабря 1915 г. возражал против планируемого перевода и предлагал вместо него Пилкина или капитана 1 ранга А.П. Зеленого: "И тот, и другой прекрасны. Но Пилкин старше и более подготовлен для настоящего военного времени". Складывается впечатление, что В.А. Канин, несомненно, не желавший отпускать от себя чрезвычайно деятельного Колчака, в то же время предпочел бы удалить В.К. Пилкина от себя подальше, обставляя это как повышение по службе. Этот план не осуществился.
В ноябре 1916 г. Пилкин получил новое назначение — командиром 1 — й бригады крейсеров, а 6 декабря был произведен в контр-адмиралы. На этом посту Владимиру Константиновичу пришлось пережить тяжелые дни Февральской революции, когда он вместе с контр-адмиралом А.Н. Вердеревским всеми силами старался не допустить пролития крови в Ревеле, затем — тягостное ощущение постепенного неотвратимого развала флота. Вскоре после Моонзундского сражения, в октябре 1917 г., ему пришлось передать управление бригадой С.Н. Тимиреву. Диагноз врачей был страшен — чахотка.
Почти весь 1918 г. бывший адмирал провел в туберкулезном санатории Нуммела, находившемся в лесах, в более чем 100 км по железной дороге от Гельсингфорса. С конца 1918 г. он с семьей проживал в Гельсингфорсе, почти без средств для жизни и лечения, страдая от болезни и морально — от трагедии России. 6 января 1919 г. адмирал впервые встретился с генералом Н.Н. Юденичем, вернувшимся 3 января из поездки в Стокгольм, где он вел переговоры с представителями союзных держав в Швеции. Встреча положила своего рода фундамент доверия между Н.Н. Юденичем и контр-адмиралом В.К. Пилкиным. На этой основе постепенно сложилось не только тесное сотрудничество, но и дружба, выдержавшая и бури Гражданской войны, и тягостные годы эмиграции. Уже 11 мая 1919 г. в письме к контр-адмиралу М.И. Смирнову, управляющему Морским министерством у адмирала А.В. Колчака, Пилкин, говоря о генерале Юдениче, писал: “Наши отношения очень хорошие”. Настолько, что адмиралу Пилкину удалось уговорить генерала Юденича “послать Колчаку извещение о своем, здесь в Финляндии, пребывании”. Дело не ограничивалось этим советом. Из письма Пилкина Юденичу от 16 января 1921 г. ясно, что адмирал был в сношениях и с Колчаком, составляя по поручению Юденича телеграммы Верховному Правителю.