Этот обетный монастырь был построен в 1360 году. Святитель перед этим ходил к преподобному Сергию посоветоваться относительно исполнения обета. Тот дал ему для построения монастыря своего ученика Андроника. Место было избрано в семи верстах от Кремля, на высоком берегу Яузы. Преподобный Сергий, вместе со святителем Алексием, благословил место закладки. В следующем 1361 году был готов каменный храм, сохранившийся доселе, как памятник того времени. Сюда первосвятитель поставил привезенный из Царьграда нерукотворенный образ Спасителя. Преподобный Сергий, князья и святители Москвы посещали этот монастырь. Под руководством преподобного Андроника воспитались его преемник по игуменству преподобный Савва и знаменитые художники-иконописцы Андрей Рублев и Даниил, основатели художественной московской иконописной школы. В этом монастыре почивают под спудом мощи двух первых его игуменов. Монастырь был обнесен стенами и так же, как и другие предмосковные монастыри, стал служить фортом для московской крепости.

Третий монастырь основан был митрополитом по просьбе сестер его Евпраксии и Юлии — Алексеевский, на Стоженке, где теперь Зачатиевский монастырь. При Василии III он был перенесен на Чертолье (от Черторый — ручей, роющий овраги); а когда его место было отведено в XIX столетии под храм Христа Спасителя, он был перенесен за Красный пруд, где и теперь находится. Монастырь этот основан был в честь ангела митрополита Алексия. Сверх этого, святитель оставил память о себе и тем, что приобрел подмосковное сельцо Черкизово, которое, по его собственному выражению, «было куплено на его серебрецо». Он скончался в княжение Димитрия Иоанновича Донского и погребен в основанном им Чудовом монастыре, где в серебряной раке почивают его святые мощи.

Москва в этом монастыре хранит до сего времени драгоценнейший манускрипт этого великого первосвятителя: переведенный им с греческого языка и переписанный его собственной рукою Новый Завет. Кроме этого, от святителя дошло до нас его духовное завещание. Выше мы воспроизвели с изданного покойным митрополитом Леонтием Нового Завета отрывок из Евангелия о распятии на кресте и смерти Иисуса Христа. Новый Завет святителя Алексия, кроме важности его в многоразличных отношениях, есть свидетельство того, что в Москве в XIV веке, несмотря на татарское иго, уже зачиналось основанное на изучении греческого языка образование, и что самое искусство письма, по сравнению с прежним письмом московских великокняжеских дьяков, сделало уже значительный шаг вперед. Евангелие написано на пергаменте в восьмую долю листа, в два столбца мелким полууставом и содержит в себе четвероевангелие, деяния и послания апостольские, апокалипсис и краткий месяцеслов. По мнению специалистов, текст Нового Завета составляет или новый перевод с греческого, или новую редакцию такового. Прожив при греке митрополите Феогносте в качестве его наместника двенадцать лет, он мог основательно изучить греческий язык. Св. Алексий скончался на 85 году своей жизни. Об обретении его мощей Никоновская летопись говорит: «в княжение великаго князя Василия Васильевича при святейшем Фотии митрополите Киевском и всея Руси (1431 г.), обвалися верх церковный во время священныя литоргии, священнику еще не изшедшему из алтаря; но невредим бысть. И тако тоя церкви место очистивше, начаша копати, хотяще основати новую церковь каменну; и еще копающе обретоша священное тело Алексия митрополита Киевскаго и всея Руси, еще же и ризы его целы». При раке святителя хранятся его саккос, епитрахиль, подризник и посох. Примечательны украшающие саккос эмалевые и черневые дробницы. В их медальонах, кроме изображения Спасителя, Богоматери, Иоанна Предтечи и других святых, мы видим двух сиринов и геральдического орла с сиянием вокруг головы. Это последнее изображение схоже с эмблематическими орлами на рельефах Дмитриевского собора во Владимире.

При Иоанне Иоанновиче мы видим в истории Москвы первую внутреннюю смуту, которая, может быть, разыгралась оттого, что этот великий князь был слишком мягкосердечен. Прибывшие в Москве на полную оседлость боярство приобрело тогда в думе великого князя очень большое значение. Особенную силу имел московский тысяцкий, заведовавший и ратными, и земскими делами. При Симеоне Гордом московским тысяцким был знатный боярин Василий Протасьевич Вельяминов, происходивший от варяжского выходца Шимона, сын которого Георгий был тысяцким в Ростове при Владимире Мономахе, отце основателя Москвы. Другой тоже знатный боярин Алексей Петрович, по прозванию Хвост, вероятно, потомок того, который упоминается еще в начальной летописи, завел какую-то крамолу против великого князя Симеона. Очень возможно, что он завидовал Вельяминову, притязая на сан тысяцкого. Великий князь отобрал у него недвижимое имущество и изгнал его из Москвы и, в договорной с братьями грамоте, обязал их не принимать к себе на службу этого крамольного боярина. Но Иван II, вероятно, по мягкосердечию, после смерти брата не только воротил Алексея Петровича, но и сделал его московским тысяцким. Это обстоятельство, соединенное с гордым характером его, привело к катастрофе. Очевидно, оно не могло не волновать больших бояр и в особенности сильного рода Вельяминовых. 3 февраля 1356 года, когда звонили к заутрене, на городской площади подняли тело убитого боярина Алексея Петровича. Подозрение в этом пало на враждебных ему бояр. Но убитый тысяцкий, как заметно, имел много сторонников даже между обывателями Москвы, так как возникли в народе волнения и мятеж. Вследствие этого два больших боярина Михаил Александрович и зять его Василий Вельяминов, сын упомянутого Василия Протасьевича, с женами и детьми, воспользовавшись последним зимним путем, отъехали в Рязань.

Однако отъезд этих бояр, имевших за себя значительную партию, по-видимому, был неприятен великому князю: в следующем году он позвал их назад на службу к себе; а потом семье Вельяминовых удалось опять завладеть саном тысяцкого в Москве, в лице того же Василия Васильевича.

Если при Симеоне Гордом в Москве заведено было живописное и литейное дело, то при Иоанне II у нас заведена чеканка монеты. По крайней мере, до сих пор еще не найдено ни одной монеты ни его старшего брата Симеона Гордого, ни его отца Иоанна Калиты, а имеются лишь монеты Иоанна II.

Монеты этого великого князя, до нас дошедшие, имеют пять различных чеканов. Его серебряные деньги, кроме русской подписи: «Княз великаго Ив-на Иван.», на обороте в знак нашей зависимости от орды, имеют татарскую легенду, состоящую из подражания монете хана Бердибека или Кульпа-хана.

Но для нас в геральдическом отношении особенно интересны пулы, или медные монеты, Иоанна II. Как видно из приводимых рисунков, на двух из них изображен витязь, поражающий мечом дракона. На второй монете чудовище кидается на князя.

При Димитрии Донском этот витязь будет изображаться на коне с копьем в руке, а в последующие княжения дракон будет уже извиваться под копьем и конем витязя. С течением времени этому конному витязю, в память основателя Москвы Георгия Владимировича, будет придано значение св. Георгия Победоносца. Так сначала зарождался, а потом развивался герб Москвы. Интересно также и отдельное изображение витязя в остроконечном шеломе, в правой руке у него — меч, в левой — ножны.

Иоанн II, называвшийся Красным, скончался 13 ноября 1359 года, 33 лет от роду, оставив двух малолетних сыновей Димитрия и Ивана и племянника Владимира Андреевича. Душевная грамота скончавшегося князя делит московские владения между этими тремя князьями. В их уделах были рассеяны владения вдовствующих княгинь. Москва осталась в общем владении князей, и ее доходы разделены между ними на трети.