По мере продвижения экспедиции к Твери путешествие становилось все более трудным и опасным. Отвратительная погода замедлила их продвижение. Застигнутые метелью, которая замела всякие признаки дороги, они часами беспомощно блуждали в снегу в поисках хоть какого-нибудь жилья, где можно было бы укрыться. Глубокий бело-серый снег лежал до самого горизонта, сугробы громоздились все выше и выше. Вокруг виднелись только отдельные силуэты голых деревьев. В отчаянии они остановились и стали ждать, когда утихнет ветер, а вскоре заметили вдали огонек. Лошади с трудом «тащились шагом», и потерявшиеся и испуганные люди, близкие к «ужасной медленной смерти» (206/191), достигли, наконец, маленькой деревеньки в пять изб. Они продвинулись не более чем на пять верст за последние двадцать часов, едва не погибли в снегу и оказались теперь далеко от намеченного пути.

Наконец они, совершенно измотанные этими блужданиями, прибыли в Тверь, где были приятно удивлены теплым приемом, оказанным тверским губернатором Александром Поликарповым. Он приготовил прекрасное жилье и продукты для Дашковой и ее свиты вдоль всего их пути до Коротова. Он также рекомендовал княгине написать Николаю Репнину о ее состоянии и вообще пренебрег тем, что мог пострадать от руки «мстительного монарха». И в самом деле, Павел лишил Поликарпова должности «за сочувственное отношение к изгнаннице» (206/191), но вскоре опять назначил его.

На следующее утро после легкого завтрака путешественники отправились в дальнейший путь, но продвигались медленно и неуверенно, меньше чем по 40 верст в день, поскольку станционные смотрители получили приказ не менять их усталых лошадей на свежих. В городах на пути, таких как Красный Холм, их встречали ласково и часто снабжали провиантом, а в Весьегонске Анастасия и мисс Бэйтс посетили ярмарку, которая считалась одной из лучших в России. Дашкова не пошла с ними; она была слишком озабочена судьбой сына и его возможным преследованием из-за ее опалы. Мысли о его аресте и образы того, как Павла увозят в Сибирь, мучили ее. Она много раз писала брату и другим, спрашивая, нет ли новостей о сыне. На самом деле, карьера Павла Дашкова не пострадала. Павел I был благосклонен к своему крестнику, и сын даже пытался вступаться за мать, но без всякого успеха.

Покинув Весьегонск, Дашкова со спутниками отправилась дальше на север через Даниловское близ Устюжны, а затем миновала родной дом поэта Константина Батюшкова, где тогда жил его отец Николай. После примерно двух недель пути поздней январской ночью они, наконец, прибыли в Коротово на четырех тройках вместе с кое-какое мебелью и книгами. Дашкова не ожидала увидеть обширные болота и темные леса, окружавшие эту отдаленную деревню. Она никогда здесь не была, поскольку передала эту собственность сыну. Устроились в трех крестьянских избах — Дашкова заняла одну, Анастасия вторую, поодаль от матери, а третья стала служить местом общих трапез. В своей избе Дашкова перегородила жилое пространство большим зеленым занавесом, чтобы отделиться от слуг. Одним из первых ее деловых распоряжений было позвать сельского священника, чтобы прочитать благодарственную молитву и благословить новое жилье. Затем она отправилась в церковь в соседнее село Гришкино и причастилась у отца Григория. Условия жизни в деревне были суровыми, но народ отнесся к Дашковой с добротой и большим желанием помочь. Дважды в неделю ей приносили хлеб, яйца, пироги, клюкву и пряники с местного рынка, а также все необходимое для жизни. Местные помещики, наоборот, считали слишком опасным посещать сосланную княгиню и избегали ее.

Напряжение поездки было слишком тяжело, и в ссылке Дашкова страдала от головных болей и бессонницы. Она попала в обстановку, в которой никогда раньше не была, и ту сторону жизни России, о которой только слышала, увидела теперь во всей жестокой открытости. Когда замерзли болота, по льду рек и озер открылся путь, значительно сокращавший расстояние от Петербурга до Сибири, поэтому прямо под окнами Дашковой провозили многих политических заключенных и «несчастных изгнанников» (211/195). Однажды она встретила одного из этих несчастных, некоего Разварина, родственника матери Дашковой по своей первой жене. Вовлеченный в заговор против императора, он был схвачен полицией, и во время пыток перед высылкой из столицы ему вывернули все конечности. Его состояние и невозможность помочь причиняли Дашковой душевную боль: «Долго еще потом образ молодого человека с изуродованным телом и истерзанными, если можно так выразиться, нервами представлялся моему расстроенному воображению» (212/196).

Сначала Анастасия обедала с матерью, но затем Дашкова перестала ее приглашать^[671]. Хотя дочь и последовала добровольно за матерью в ссылку и стойко переносила суровые здешние условия, мать и дочь вскоре поссорились. В результате Анастасия перестала приходить к ней и ела в своей избе. В письме брату Дашкова написала, что дочь по собственной воле к ней не ходит и что они не виделись тринадцать дней^[672]. Дашкова жила в одиночестве, изоляции, депрессии и болезнях. Внезапное и полное уединение обошлось ей очень дорого, оставив чувства подавленности и горечи. Она заметила, что многие из прежних друзей перестали писать, немногие родственники переписывались с ней, и еще меньше было сочувствовавших ее положению. О ее изгнании Семен писал брату 20 января 1797 года: «Я получил письмо от нашей сестры и был искренне огорчен тем, что с ней случилось, и что теперь, в ее преклонном возрасте, она наказана за то, во что безрассудство и страстность юности вовлекли ее более тридцати лет назад. Возможно, она должна была этого ожидать, но даже если и так, это не облегчает ее состояния»^[673].

Дашкова чувствовала бы себя абсолютно одинокой и покинутой, если бы не решительные действия Авдотьи Воронцовой, вдовы двоюродного брата Дашковой, и ее дочери, которые приехали к ней на неделю и жили в соседней избе. Дашкова воспитывала сына Авдотьи и руководила его образованием с семи до шестнадцати лет, пока тот не поступил в армию^[674]. В благодарность Авдотья предложила помощь и дружбу: она привезла книги и проводила долгие часы с Дашковой, рисуя наброски пейзажей, ввиду отсутствия бумаги, на маленьком деревянном столике, который потом очищала и использовала вновь.

По дороге в Коротово Дашкова последовала совету Поликарпова и обратилась к другому родственнику по мужу, Николаю Репнину, за советом и помощью. Она также попросила его доверить ответ ради безопасности только некоторым академикам, чья честность и искренность были безупречны. Она собиралась послать кого-нибудь из Коротова, чтобы забрать адресованные ей письма. Случилось так, что во время ее ссылки возник ряд крестьянских восстаний, в частности, на землях Апраксиных-Голицыных. Отправленный в Архангельскую и Новгородскую губернии для подавления этих мятежей, Репнин проезжал мимо места ссылки Дашковой. Однажды Дашкова сидела у окна и увидела, как прямо к ее двери идет священник. Когда она вышла его встретить, он быстро и украдкой сунул ей в руку письмо и исчез. Оно было от Николая Репнина, который не подписал письмо и просил сжечь его после прочтения. Он советовал Дашковой написать отличавшейся добрым нравом и состраданием императрице Марии Федоровне, чтобы та ходатайствовала за нее. Дашкова не склонна была это делать, уверенная в том, что со встречи в Риме императрица к ней совсем не расположена. Даже если это и было так, Дашкова боялась, что скоро из Коротова пути не будет: снег и лед растают, а река вздуется, выйдет из берегов и затопит поля вокруг деревни. Они приехали глухой зимой на полозьях, но с приходом весны кибитки будут бесполезны, а лодок достать было негде.

Дашкова решила написать императрице, прося ее о помощи и влиянии на мужа касательно ссылки княгини. Она приложила письмо императору, которое является важнейшим примером того, как Дашкова вносила значительные изменения в автобиографию. Дашкова послала письмо в январе 1797 года, через месяц после прибытия в Коротово, и оно достигло Петербурга 10 февраля. В нем Дашкова просила Павла смягчить наказание и позволить ей жить ближе к Москве по медицинским причинам. В «Записках» она написала, что письмо было скорее высокомерным, чем угодливым, и что она более заботилась не о себе, но о тех, кто ее сопровождал: «Начала я с того, что по моему физическому состоянию вряд ли имеет смысл писать это письмо, а его величеству давать труд читать его. Мне совершенно безразлично, когда и где предстоит умереть, но мои религиозные принципы и человеколюбие не позволяют равнодушно смотреть на страдания невинных людей, разделяющих со мной ссылку, ничем, как говорит мне совесть, не заслуженную. Далее я писала, что никогда при жизни императрицы, его матери, не была настроена злонамеренно по отношению к нему и, наконец, что прошу его дозволения вернуться в мое калужское имение, где мои спутницы и мои люди будут лучше устроены с жильем и смогут в случае болезни получить помощь» (213 /196).