В это же время Максим Грек навлек на себя гнев и великого князя. Василий III искал у церкви поддержки своего решения развестись с бесплодной первой женой Соломонией Сабуровой и жениться на молодой Елене Глинской, чтобы иметь наследника. Большинство церковников одобрили намерение великого князя, и лишь немногие, в том числе и Максим Грек, объявили такое решение противным законам Божеским и человеческим.

В 1525 году состоялся Собор, на котором Максим Грек был осужден как еретик. В вину ему ставились и исправление текстов богослужебных книг, и сочинения, обличающие нравы духовенства. Максим Грек настаивал на своей правоте, приводя убедительные доводы, но предвзятые судьи осудили его. Он был сослан в Иосифо-Волоколамский монастырь — главный оплот иосифлян и заключен в темницу, «обращения ради и покаяния и исправления». Ему было запрещено заниматься литературным трудом и с кем-либо переписываться. Однако Максим Грек продолжал сочинять. Известен созданный им «Канон Молебен к Божественному и поклоняемому Параклиту (Св. Духу) воспеваемый», который он записал углем на стене своей темницы.

Такое поведение узника раздражало митрополита, и в 1531 году Максим Грек был вызван на новый соборный суд. На сей раз он признал, что в его переводах могли быть «некии малые описи», однако настаивал, что произошли они не от ереси или злого умысла, а случайно, из-за спешки, или даже «по излишнему винопитию». Но эти объяснения не смягчили митрополита Даниила, ненавидевшего ученого монаха и открыто сводившего с ним на Соборе личные счеты. Собор отлучил Максима от причащения Святых Тайн и в оковах отправил его в заточение в Тверской Отроч монастырь. После смерти митрополита Даниила условия, в которых находился узник, были несколько смягчены. Ему разрешили ходить в церковь и причащаться Святых Тайн. Кроме того, тверской епископ Акакий, сочувствовавший Максиму Греку, дал ему возможность заниматься литературным трудом.

Максим Грек провел в заточении более двадцати лет. О его освобождении и отпущении на родину просил сам Константинопольский патриарх, но его просьба оказалась тщетной.

Шло время. На российский престол взошел Иван Грозный, митрополитом стал Макарий. Максим Грек жаловался на свою участь и тому и другому, но царь оставил жалобу без ответа, а Макарий написал в письме: «узы твоя целуем, яко единого от святых, пособити же тебе не можем». Но в 1553 году он неожиданно был переведен из тверского заточения в подмосковный Троице-Сергиев монастырь по ходатайству тамошнего игумена — старца Артемия, который согласился принять игуменство только при условии, что в монастырь «на покой» переведут Максима Грека.

Артемия и Максима объединяли любовь к книгам и вера в великую пользу просвещения. Артемий ратовал за распространение книжного учения среди всех сословий и утверждал, что «от учения бо разум прилагается, якоже в святых людях глаголется, еже и до смерти учитися подобает». И Артемий, и Максим Грек живо интересовались развитием печатного дела в России.

Как мы помним, в том же году, когда Максим Грек поселился у Троице-Сергия, в Москве была основана Сильвестрова типография. Многие исследователи предполагают, что первые московские печатники не раз обращались за советом к Максиму Греку, как к человеку книжному и ученому, а кроме того, в молодости жившему в Венеции и наблюдавшему работу венецианских типографий.

Возможно, в Троице-Сергиевом монастыре Максима Грека посетил и Иван Федоров. E. Л. Немировский пишет: «Готовя к печати свои первые книги, Иван Федоров, несомненно, руководствовался советами Максима Грека. Не исключено, что они были знакомы. Это лишь предположение, так как документальных свидетельств тому нет. Но для многих исследователей факт знакомства Максима Грека и Ивана Федорова очевиден».

В тихий предзакатный час, когда каждая травинка светится теплым зеленым светом, пронизанная последними лучами уходящего за горизонт солнца, а в противоположной от заката стороне уже сгустились сумерки и потемнела полоска далекого леса, возок Ивана Федорова, подпрыгивая на ухабах и поднимая нагретую за день пыль, подъезжал к Троице-Сергиевой обители. Монастырь стоял на зеленом холме, от его белых стен, голубых и золотых куполов веяло миром, тишиной и покоем.

Иван Федоров отпросился у митрополита Макария к Троице-Сергию на богомолье, mom отпустил его охотно. И даже попросил передать поклон тамошнему настоятелю старцу Артемию, но на самом деле Ивана влекло сюда совсем другое. Он хотел поговорить со старым греческим монахом Максимом, недавно выпущенным из многолетнего заточения и доживающим свои дни в Троице-Сергиевом монастыре.

Перекрестившись на надвратный образ, Иван Федоров отправился прямо к настоятелю, передал ему поклон от митрополита, отстоял вечерню в Троицком соборе, приложился к раке Святого Сергия Радонежского, устроился на ночлег на монастырском подворье, а потом пошел узнавать, примет ли его старец Максим.

Когда Иван Федоров вошел в келью и, низко поклонившись, остановился у порога, Максим Грек что-то быстро писал при свете одинокой свечи. Он был очень стар, худ, изнурен годами и несчастьями, его длинные волосы и борода были совершенно белыми.

Старец обернулся, и Иван Федоров увидел темный, изборожденный морщинами лик, как на иконах старинного греческого письма. Но смотрел старец Максим не с суровой скорбью, как иконные лики, а живо и с нескрываемым любопытством.

— Давненько не было у меня гостей из Москвы. Кто ты таков и зачем пожаловал?

Иван Федоров назвал себя и сказал:

— Отче Максиме, я пришел поговорить с тобой о печатном деле. Ведь ты, я слышал, бывал в молодости в Венеции и знавал тамошних типографов?

— Венеция! — медленно, наслаждаясь самим звучанием этого слова, произнес Максим Грек. — Да, я бывал там, но как давно это было!

Иван Федоров почтительно молчал, понимая, что, прежде чем приступить к разговору по существу, старик пустится в пространные воспоминания.

— Венеция! — повторил Максим Грек. — Что за прекрасный город! Впрочем, — перебил он сам себя, — я был тогда молод, и мне все казалось прекрасным. Ты хотел узнать о венецианских типографах. А что тебе в них за нужда?

— Божьим соизволением, начали мы в Москве печатать книги. Великое прилагаем к тому усердие, но многого еще в печатном деле не знаем и рады всякой крупице нового знания.

— Печатные книги! — воскликнул Максим. — Благое дело! А показать что-нибудь привез?

Иван Федоров вынул из-за пазухи завернутое в полотенце Евангелие и, развернув, подал старцу.

Максим бережно принял книгу и начал медленно листать.

— Что ж, изрядно! — промолвил он, закрывая книгу. — Расскажу тебе все, что знаю о венецианских печатниках, Бог даст, извлечешь из моего рассказа пользу для своего дела. Садись и слушай.

Иван Федоров опустился на лавку, и старец Максим повел свой рассказ.

— Был в Венеции некий философ, весьма искусный, имя ему Альдус, а прозвище Мануций, родом итальянец, отечеством римлянин, древнего римского рода, большой знаток греческого и римского языка и словесности. Я к нему часто хаживал по книжным делам.

Приехал тот Альдус Мануций в Венецию в лето 1490-е, намереваясь открыть там школу древних языков. А чтобы иметь в своей школе все потребные для обучения книги, основал типографию, собрал вокруг себя знатоков греческого языка и стал готовить издания древнегреческих писателей. Издал он целую библиотеку: и сочинения Аристотеля в пяти фолиантах, и Аристофана, и Фукидида, и Софокла, и Геродота, и Ксенофонта, и Еврипида, и Демосфена, и Плутарха, и Платона, и многих других философов и ораторов. Всего из типографии Альдуса Мануция вышло сто пятьдесят три книги.

Для редактирования текстов собрал он вокруг себя ученых людей, — в Венеции их содружество называли — академия Альдуса. И сам он был ученым, написал несколько сочинений по древней филологии.