Возвращаясь к началу XV в., необходимо заметить, что заключенный в 1408 г. мир не внес изменений в состояние границы между двумя великими княжествами. Договор был заключен «по давному», а согласно предыдущему соглашению от 4 сентября 1407 г. московская граница сохранялась такой же, какой была при Дмитрии Донском («рубеж отчине моего отца по старине»){863}. Следовательно, и в 1408 г. граница оставалась прежней, причем именно для Москвы, ведь до начала XV в. ВКЛ еще не присоединило Смоленск, Вязьму и верховья Оки, и его владения не вошли в соприкосновение с московскими. Основываясь на подробном обзоре владельческой принадлежности земель в районе р. Угры, можно утверждать об отсутствии литовско-московской границы вдоль Угры на сколько-нибудь значительном протяжении. Источники конца XV в. обнаруживают существенные владения ВКЛ на левой стороне реки[161]. И только к ее устью могли подступать московские земли (в случае, если волость Калуга распространялась дальше на запад от своего средоточия — р. Калужки). Предполагать захват части Великого княжества Московского жителями ВКЛ после 1408 г. нет оснований.
Тем не менее граница по р. Угре в начале XV в. все-таки могла быть обозначена, хотя и условно. Вполне вероятно, что к тому времени в левобережье Угры сохранялись большие неосвоенные пространства. У смоленских князей, видимо, не было заинтересованности, да и возможности освоить и развивать периферийный для них регион. Для ВКЛ же участок заимствованной у Смоленского княжества границы между защищенной лесами и болотами Вяземщиной и пересеченным множеством рек Верхнеокским регионом обнаружил серьезную уязвимость. Понимая стратегическую важность Поугорья, власти ВКЛ предприняли шаги по укреплению участка новой государственной границы. Городки вдоль Угры были розданы во владение верных великому князю людей из числа великокняжеских должностных лиц (Сапега — Опаков) и местных князей (Ф.Л. Воротынский — Крайшино, Лучин, С.Ф. Воротынский — Мощин). Были отстроены новые оборонительные сооружения Дмитровца{864}. Повышенное внимание к региону, выразившееся и в выделении средств на его развитие, послужило толчком для хозяйственного освоения пустующего левобережья Угры.
Таким образом, совсем отрицать возможность существования литовско-московской границы по р. Угре не следует. Такая ее конфигурация могла быть зафиксирована в начале XV в. В действительности образовалась буферная зона- широкая полоса незанятых земель и условно служившая границей. Река Угра очерчивала одну сторону пограничной полосы, а противоположная ее сторона терялась в лесах у р. Шани и дальше на востоке. Только к самому устью Угры в начале XV в. могли подступать московские владения. Через буферную зону свободно проходили войска, двигавшиеся к устью Угры или сворачивавшие напрямик к броду у городка Дмитровец, чтобы сократить дорогу к Вязьме. Постепенно площадь незанятых земель сокращалась за счет их освоения как с литовской, так и, менее деятельно, с московской стороны. К концу XV в. ВКЛ принадлежала большая часть обозначенной территории. А Великое княжество Московское, вероятно из-за внутренних проблем, резко замедлило свое проникновение на запад в районе западнее р. Шани. Если во второй половине XIV — начале XV в. наблюдалась активная деятельность удельных московских князей по колонизации и освоению региона вокруг р. Протвы и ее притоков, то на протяжении почти всего XV в. упоминания о новых городах, волостях и слободах почти не встречались.
Рубеж обороны в регионе строился властями ВКЛ с опорой на Угру. Такая ситуация может быть легко объяснена тем, что крутой правый берег Угры создавал естественное препятствие для перемещений войск противника, укрепленное самой природой. Во время Великой Отечественной войны вдоль Угры и ее левого притока Вори долгое время держалась линия фронта. Следы окопов и других полевых укреплений до сих пор сохраняются на обоих берегах рек. Восточнее Угры, хотя там и продолжались владения ВКЛ, не было столь же удобного оборонительного рубежа, к тому же развернутого как будто специально для прикрытия внутренних районов государства. С другой стороны, московская территория оказывалась весьма уязвимой для нападений из-за реки. Практически до р. Протвы и ее притока Лужи (за исключением Медыни, которую можно было легко обойти с юга) не встречалось ни крупных рек, ни сильных крепостей. Так сложилось, что оказавшиеся под московской властью значительные опорные пункты региона (Оболенск, Малоярославец, Боровск, Вышгород, Верея) располагались на правых (западных) берегах рек Протвы и Лужи, что делало их менее успешными в случаях нападений с не защищенного водой фронта. Калугу также не могла прикрыть Ока — к городу легко могли подойти войска противника с запада, переправившись через Угру.
Вероятно, так и произошло зимой 1444/1445 г., когда «приходи Литва къ Колузе»{865}. Большой поход 7-тысячного войска ВКЛ, возглавляемого первыми должностными лицами государства паном Волимунтом Судивоем[162], Родивилом Осиковичем[163], Ондрюшкой Мостиловичем[164], Иваном паном Гонцевичем[165], паном Юршей[166], Андреем Исаковичем[167], Якубом Раловичем[168], Миколаем Немировым[169], Захарием Ивановичем Кошкиным[170] явился ответом на московское нападение{866}.[171]
Ранее той же зимой 1444/1445 г. сыновья хана Улу-Мухаммеда Бердедат и Касым{867}, служившие московскому великому князю Василию II, были направлены к Вязьме и Брянску, «и много потратиша, и въ полон сведоша и пожьгоша» почти до Смоленска{868}. Судя по т.н. западнорусским летописям, пострадала только Вяземская земля{869}. Маршрут «царевичей» неизвестен, но литовская рать предположительно подошла к Калуге из-за Угры. Главной целью похода был, возможно, Можайск. Сам великий князь литовский Казимир прибыл в Смоленск, чтобы организовать поход и наблюдать за событиями{870}.
Еще до перехода к Калуге литовское войско на неделю задержалось у Козельска, очевидно, тогда еще принадлежавшего Москве{871}.[172] Как Козельск, так потом и Калугу взять не удалось{872}. С последней взяли «окупъ»{873} и двинулись дальше на север — к речке Суходровь (совр. Суходрев), левому притоку р. Шани, впадающей в Угру у Суходрови произошел бой между явно преобладавшим по численности литовским войском и наскоро собранными отрядами московских удельных князей Василия Ярославича Серпуховско-Боровского, Ивана Андреевича Можайского и Михаила Андреевича Верейского. В их обязанности входила оборона юго-западных рубежей Великого княжества Московского (уделы там и располагались). Но в это время основные московские силы были стянуты к Владимиру, где находились великий князь Василий II, князья Дмитрий Юрьевич Шемяка, Иван и Михаил Андреевичи, Василий Ярославич «и со всеми князи своими, и боляры, и воеводами, и со всеми людьми»{874}. Сохранились сомнительные известия, что князь Михаил Андреевич в то время не был в походе, болел, а услышав о приходе неприятеля «не многыхъ людей», отправил навстречу им князя Андрея Васильевича Лугвицу с 300 воинами{875} или что все-таки сам с 300 (или 400) своими людьми бился с «литвой»{876}. Правда, по другим источникам суздальский князь Андрей Лугвица служил князю Ивану Андреевичу и возглавил 100 человек «можаичей»{877}. Столько же во главе с воеводой Иваном Федоровичем Судоком Монастыревым пришло из числа детей боярских князя Михаила Андреевича (из Вереи) и 60 во главе с воеводой Жичевым — из сил князя Василия Ярославича (из Боровска){878}.[173] Малочисленное московское войско в основном состояло из «молодых» воинов, но и они проявили себя достойно.
