Наличие на условной линии литовско-московской границы участков 1. совместного владения (или чересполосицы), 2. прямых контактов территорий, а также 3. «глухих» зон с полосами неосвоенных земель может создать убеждение о пограничной напряженности именно в местах соприкосновения двух государств. Тверские земли (став московскими) в соседстве с вяземскими, Верхнеокский регион стали очагами конфликтов. В то же время до конца XV в. между вяземскими (литовскими) и можайскими (московскими) землями не заметно враждебных отношений: сдерживало неразграниченное пространство.
Существовал район постоянной военной активности на литовско-московской границе, в котором московские и литовские владения смыкались лишь на небольшом отрезке. Речь идет о Поугорье и частично Верхнем Поочье — территории по сторонам Угры, от резкого поворота этой реки с северо-востока на юго-восток до слияния с Окой и вниз по Оке до г. Любутска. Эти части течения Угры и Оки составляют как бы единую линию, с направлением с северо-запада на юго-восток, так что в древности они воспринимались даже как одна река[135]. Именно вдоль этой линии складывался один из наиболее важных рубежей обороны границы ВКЛ.
До прихода с запада и востока литовской и московской власти (соответственно) регион Поугорья почти не был затронут хозяйственной деятельностью человека. Он представлял собой крайнюю периферию Смоленской земли и совсем отдаленную окраину Черниговского (затем Рязанского) княжества.
Освоение лесных массивов Поугорья началось довольно поздно. К середине XII в. только на верхнее течение Угры распространились владения Смоленского княжества. Тогда (в 1147 г.) дружественные князю Святославу Всеволодовичу Черниговскому половцы были направлены «на Смольняны, и повоеваша Угры верхъ»{746}. В то же время за рекой Угрой в верховье р. Протвы (еще один левый приток Оки) жило балтское племя голядь, также подчинявшееся Смоленску. В 1147 г., захватив Новый Торг (Торжок) и «Мьстоу всю взя» (в «Новгорочкои волости»), суздальский князь Юрий Владимирович Долгорукий приказал Новгород-северскому князю Святославу Ольговичу «Смоленьскоую волость воевати»{747}. Святослав повоевал «люди Голядь верхъ Поротве»{748}.[136]
«В восточной половине Смоленской земли», в том числе и в районе Протвы, вблизи Поугорья, разместил некоторые пункты Уставной грамоты 1136 г. князя Ростислава Смоленского П.В. Голубовский{749}. Однако, по справедливой критике В.В. Седова и В.А. Кучкина, Путтин, Беницы, Бобровницы, Доброчков и Добрятино никак нельзя связать с похожими по названию поселениями, находившимися у р. Протвы и дальше на восток{750}. Смоленские земли, таким образом, в древнерусское время едва касались региона Поугорья.
С другой стороны к этому региону постепенно приближались владения Черниговского княжества. В устье р. Протвы находился черниговский г. Лобыньск[137]. Также и все пространство вдоль Протвы и ее притока Лужи, по крайней мере номинально, подчинялось Чернигову{751}. Оно оставалось долгое время в запустении. Археологические данные свидетельствуют, что на месте такого города, как Верея, нет культурного слоя ранее XIV в.{752},[138] Близлежащие курганы также датируются XIV в.{753} В середине XIII в. от Черниговского отделились три княжества, получившие у исследователей общее название Верховских (Верхнеокских), — Новосильское, Карачевское и Тарусское{754}. Территория Верховских княжеств охватывала пространство по обеим сторонам Верхней Оки, с включением таких ее крупных притоков, как Зуша, Жиздра, Таруса, Протва, частично Упа и Угра. Принято считать, что во второй половине XIII — начале XIV в. номинальная власть над землями по рекам Протве и Луже без труда перешла от черниговских князей к рязанским{755}.
Условный характер рязанского владения слабо освоенными землями — за р. Окой, а смоленского — за р. Угрой явился одной из причин нарастания преобладания в этом регионе Великого княжества Московского. Геополитически территория, безусловно, испытывала большее притяжение к Москве, чем к отдаленным Рязани и Смоленску. В этой связи характерен обмен территориями между Москвой и Рязанью в 1381 г.{756} Первая приобрела земли на левой («Московской») стороне Оки, а второй достались московские владения («что доселе потягло къ Москве») в правобережье Оки (на «Рязанской» стороне){757}.
Также «смолняне» уступили московскому боярину Федору Андреевичу Свибло около 1371 г. Медынь{758},[139] (на р. Медынке, возле левого притока р. Угры — Шани). Недалеко от Угры в XIV в. сохранялись и владения князей черниговского рода. Московский князь Семен Иванович до конца 40-х — начала 50-х гг. XIV в. приобрел у князя Семена Новосильского волость Заберегу{759} — в верховье р. Протвы, за ее притоком р. Берегой[140]. К бывшим черниговским землям относилась, видимо, и Калуга, впервые упомянутая в 1371 г., как пункт, отторгнутый Москвой у великого князя литовского Ольгерда{760}. Калугу, как свою потерю, назвал в послании патриарху Филофею сам великий князь литовский. Но он, по всей видимости, непосредственно ею не владел. Упоминание в послании 1371 г. московского нападения на новосильского князя Ивана (вероятно, в 1370 г., во время московского похода на Брянск){761} — союзника Ольгерда, дает некоторое основание причислить Калугу к Новосильскому княжеству{762}. Однако по своему расположению она больше тяготела к соседней Тарусе: за Окой лежали неосвоенные земли и, чуть дальше к востоку, владения Любутска. Таким образом, с основным массивом Новосильского княжества возникал буфер, опиравшийся на природный барьер — р. Оку.
Непосредственно к волости Калуги примыкало Тарусско-Оболенское княжество (также выделившееся из Черниговского), князья которого постепенно распродавали свои владения и все более попадали в зависимость от Москвы. В 1392 г. московский великий князь Василий Дмитриевич приобрел в Орде верховные права на Тарусу{763}. Часть тарусских князей после этого перешла на службу к великому князю литовскому Витовту, который выделил им значительные владения из состава карачевских, козельских и белевских земель{764}. По центру этих владений Мезецку (Мезоческу, Мещовску) одна из ветвей тарусских князей стала называться мезецкими. Оставшиеся в московской службе тарусские и оболенские князья продолжали владеть отчинами, но значительную часть своих владений уже потеряли. К востоку от Калуги определяется место «Пересветовой купли» — территории вдоль левого берега Оки[141], которую приобрел у тарусских князей брянский боярин Александр Пересвет, выехавший в 1370-1371 гг. на службу в Москву[142]. Свои новые владения боярин мог «высмотреть» из-за Оки, так как как раз напротив них располагались земли, относившиеся к Любутску, который мог являться брянским (черниговским) анклавом. Очевидно, вместе с присоединением Брянска (вскоре после 1356 г.){765}ВКЛ распространило свою власть и на Любутск.
