Первое награждение «калошей» (увесистая штучка из качественного серебра, изготовленная ювелирной фирмой «Аскор») состоялось в начале мая 1996 года в престижной гостинице «Radisson Славянская». Номинаций было 12, победителей выявляли по опросам известных журналистов. Однако результатами награждений оказались удовлетворены далеко не все присутствующие. Невооруженным глазом было видно, что «калоши» раздавались самым безобидным персонажам музыкальной тусовки. К примеру, в номинации «Закрытие года» премия досталась не «Рождественским встречам» Аллы Пугачевой, а клубу «Арлекино» (руководителю клуба вручили лапти). В номинации «Кислая парочка» претендентов было много: Ветлицкая и Салтыкова (всем известна их антипатия друг к другу), Ветлицкая и Сташевский, Осин и Супрун (их потасовка в «Метрополе» вызвала много кривотолков). Однако «победили» сестры Зайцевы, которым подарили здоровенного негра.

В номинации «Эстрадный исполнитель, которого лучше сто раз увидеть, чем один раз услышать» пальму первенства оспаривали пять исполнителей: Влад Сташевский, Вячеслав Жеребкин из «На-На», Борис Моисеев, Наталья Сенчукова и Андрей Губин. «Калоша» досталась последнему.

Номинацию «Голубой галстук» оспаривали четверо исполнителей: Борис Моисеев, Наташа Королева (!), Юлиан и Аркадий Укупник. Премия — надувная женщина в натуральную величину — досталась Юлиану.

«Самым независимым продюсером, от которого ничего не зависит» стал Филипп Киркоров. Правда, на церемонию вручения он не явился, и его премию — блюдо из восьми сортов мяса — отдали собачкам.

Не вышел получать приз и Андрей Разин, удостоенный «калоши» «за долгую жизнь в искусстве, не совпадая с искусством».

В других номинациях победителями стали: Федор Бондарчук («Самая молодая лысина года»), Павел Ващекин («Пенка года»), компания «Проктер энд Гэмбл» («Золотая Лолита» за самую беззастенчивую эксплуатацию детского труда в видеоклипах). По номинации «Худшая церемония» была названа сама церемония «Серебряной калоши», продемонстрировавшая действительно все самое худшее.

Следующая «Серебряная калоша» состоялась почти полтора года спустя — 20 октября 1997 года. На этот раз местом ее проведения стал киноконцертный зал «Пушкинский». Номинаций было уже 10, а получателей — лишь двое.

В номинации «За долгую жизнь в искусстве, не совпадая с искусством» победил Бари Алибасов. Газета «Московский комсомолец» села в «Калошу» в номинации «Самое свободное средство массовой информации — абсолютно свободное от морали». Премию «Серебряный нарцисс» заработал Игорь Угольников (на шоу не явился), «Сухо и комфортно» — Дмитрий Маликов за телерекламу шампуня (поступил так же, как и Угольников). Победителем в номинации «Лучше сто раз увидеть, чем один раз услышать» стала Лена Зосимова.

Бесспорным фаворитом «Калоши» стал Филипп Киркоров, который во второй раз был награжден званием «Самого независимого продюсера, от которого ничего не зависит». Получившая за супруга премию Алла Пугачева подтвердила справедливость этой награды, заявив: «От Филечки действительно ничего не зависит. Все зависит от меня».

М. Звездинский (настоящая фамилия — Дейнекин) родился 6 марта 1945 года в городе Люберцы Московской области. «Фамилия Звездинский — отнюдь не сценический псевдоним. Предки мои происходят из Польши, и уж если быть абсолютно точным, то фамилия моя должна бы звучать на польский манер несколько иначе — Гвеждинский. Но в 1861 году, после шляхетского восстания, семья переехала в Петербург и стала русской, и не только по фамилии — по духу. В наследство от деда мне достались две гитары. Он был полковником царской армии, военным строителем, специалистом по мостам. Его расстреляли за семь лет до моего рождения, в 38-м году, как бывшего…»

Детство Михаила было не из легких. На момент его рождения отец уехал в Польшу, и ребенка воспитывали бабушка и мать — Лидия Семеновна Дейнекина, работавшая в КБ авиационного завода. Летом семья жила на даче в Томилине, зимой — в Москве, в Настасьинском переулке.

М. Звездинский вспоминает: «С детства я был очень непоседливым. Из школы меня исключали несколько раз, хотя воспитание я получил очень хорошее. Бабушка закончила когда-то Смольный институт, а потому вместо всяких Мойдодыров и прочих советских глупостей я с детства читал Цветаеву, Гумилева, Пастернака. В девять лет я увлекся Булгаковым — прочитал «Бег», «Белую гвардию».

Еще будучи дошкольником, Михаил увлекся музыкальным творчеством, и первыми его инструментами стали две гитары, доставшиеся от деда. Мать, глядя на то, как сын по нескольку часов в день терзает семейные реликвии, прониклась пониманием и отвела Михаила в музыкальную школу в городе Жуковском. Однако гитару там не изучали, поэтому пришлось будущему артисту из гитариста переквалифицироваться в барабанщика. Но он не расстроился. В те годы в моду входило увлечение джазом, и хорошие барабанщики в джаз-бэндах ценились на вес золота.

В конце 50-х Звездинский в составе разных музыкальных коллективов выступает в центрах столичного джаза — кафе «Аэлита», «Молодежное», «Синяя птица». Среди его партнеров по джазовым тусовкам тех лет были Георгий Гаранян и Алексей Козлов, Леонид Чижик, Алексей Зубов и другие. Однако в этой взрослой компании Звездинский чувствовал себя фигурой второплановой, его порой обижало, что старшие товарищи относятся к нему по-отечески снисходительно, практически не дают ему раскрыться в полную силу. Сам Звездинский считал, что его талант гораздо шире тех рамок, которые ему очертили старшие коллеги по коллективу. К примеру, он лет с четырнадцати начал писать песни. По его мнению, они вполне могли бы составить конкуренцию произведениям, звучавшим в те годы с ресторанных подмостков. Темой большинства его песен была эмиграция, белогвардейское движение. Почему именно эти темы стали основой первых песен Звездинского? Дело в том, что, помимо увлечения в раннем возрасте творчеством Михаила Булгакова, Звездинский много почерпнул от общения со своим двоюродным братом Игорем Горожанкиным, который, будучи аспирантом-историком, занимался историей белого движения. Благодаря этим обстоятельствам в начале 60-х годов Звездинский написал цикл песен на эту тему, самыми известными из которых стали две: «Вас ждет Париж» (1960), «Поручик Голицын» (1961).

Через год после написания «Поручика» Звездинский имел первые неприятности с законом.

Вечером, после одного из выступлений, Звездинского пригласил прокатиться в своем роскошном автомобиле один из поклонников его творчества. В автомобиле, кроме его владельца, сидели две девицы, которые не менее активно зазывали певца в салон. Звездинский согласился. Однако не успели они проехать и несколько сот метров, как на ближайшем перекрестке их тормознули орудовцы (нынешние гаишники). А далее произошло неожиданное. Хозяин автомобиля и его спутницы бросились врассыпную, а Звездинский, обремененный гитарой, с которой он никогда не расставался, застрял в дверях и был схвачен доблестной милицией. Но, даже оказавшись в милиции, он не потерял присутствия духа, считая, что обязан своим задержанием нелепой оплошности орудовцев — ведь за рулем сидел не он, а владелец автомобиля, которого и следует привлекать к ответственности за нарушение правил дорожного движения. Однако все оказалось намного сложнее.

В багажнике автомобиля милиционеры обнаружили некие ценные вещи, которые числились в розыске как похищенные. На все заверения Звездинского, что он эти вещи в глаза никогда не видел, милиционеры лишь скептически ухмылялись и советовали чистосердечно во всем признаться. В итоге на певца завели уголовное дело. 19 сентября 1962 года нарсуд Бауманского района города Москвы осудил Звездинского по статье 144, часть 2 УК РСФСР к одному году лишения свободы. Существует версия, что таким образом власти расправились с 16-летним парнем, имевшим смелость распевать на публике белогвардейские песни.