Что касается композиторского дебюта Укупника, то он тоже состоялся не сразу. Например, одним из тех певцов, к кому он впервые обратился с предложением включить в свой репертуар несколько его песен, был тогда еще никому не известный певец, выступавший в ресторанах, Александр Серов. Однако творения Укупника ему на душу не легли, и он их петь отказался. И тогда в дело вмешался случай. У Укупника был друг — темнокожий артист Вейланд Родд, который в начале 80-х женился на известной певице Ирине Понаровской. Именно Родд и сделал протекцию другу и посоветовал супруге взять в свой репертуар несколько его песен. Понаровская остановилась на трех: «Рябиновые бусы», «Эй, гражданка у окна!» и «Игра в четыре руки». В итоге две первые стали настоящими хитами и принесли популярность не только исполнительнице, но и автору песен. А затем Укупник стал вхож в свиту еще одной звезды отечественной эстрады — Аллы Пугачевой. Произошло это при следующих обстоятельствах.

А. Укупник вспоминает: «Я познакомился с Пугачевой как композитор, который пишет для ее дочки. Мы с ней встретились на съемках клипа Кристины на мою песню «Почему?». Пугачева была одним из режиссеров этого клипа. Я пришел на монтаж. Она так искоса на меня посматривала… Песня-то, в общем, неплохая, я чувствовал, что она ей понравилась. Но, когда я пытался сделать какие-то замечания, тут увидел настоящую Пугачеву. Она рявкнула на меня и сказала: «Так, тебя тут слишком много, мальчик!» На остальное время монтажа я замолчал.

В те времена какие-то песни я и сам записывал, как бы попутно. Потом получилось так, что Алла мне предложила спеть самому в «Рождественских встречах». Я вышел на сцену, потом посмотрел на себя со стороны: «У, какой хороший парень! Как весело скачет по сцене!»

В конце 80-х Укупник попробовал себя и в продюсерской деятельности — раскручивал группу «Кармэн», написал для «Полиции нравов» песню «Парень из Техаса», по которой они сняли клип, а для Сергея Челобанова «Свиту». В начале 90-х Укупник пытался помогать Анжелике Варум. По его словам, «тогда еще можно было за счет личных знакомств устроить певицу в «Утреннюю почту», в «50х50», потому что, когда папа привез ее записываться на студию, она меня просто потрясла. Я был уверен, что она станет звездой…»

Первый широко известный шлягер в исполнении Укупника назывался «Маргаритка» (слова написал Михаил Танич). Затем появились «Петруха», «Штирлиц» (слова Кирилла Красташевского). На все эти песни были сняты клипы, в которых Укупник предстал перед зрителем совершенно в разных обличьях. Но самым скандальным стал клип «Свадебный марш одинокого холостяка», где Укупник сыграл… женщину. Да так здорово, что в среде людей нетрадиционной сексуальной ориентации Укупника безоговорочно признали своим. Сам Борис Моисеев, встретив Укупника, игриво сказал: «Молодец, нашим всем очень понравилось». На фестивале «Поколение-96» Укупнику вручили приз… за лучшую женскую роль.

Стоит отметить, что Укупник настолько сильно вошел в образ женщины, что его перестали узнавать даже простые обыватели. Да и сам он порой стал путать, кто он есть на самом деле. Например, однажды он по ошибке (или по привычке) вместо мужского туалета зашел в женский. Когда же он увидел на толчке дородную женщину, отправлявшую естественную надобность, он, естественно, остолбенел и несколько секунд находился в прострации. А женщина, не вставая со своего места, внезапно изрекла: «Ну что уставилась, дура?» — чем сразила Укупника наповал.

В другом случае Укупника спутали уже не с женщиной, а с его коллегой по эстрадному цеху Валерием Сюткиным. В гримерную, где они переодевались после концерта, вошла девушка, которая представилась журналисткой. Она сообщила, что собирается взять небольшое интервью у Валерия Сюткина. И Укупник, будучи отъявленным хохмачом, решил ее разыграть. Он представился Сюткиным, и девушка с невозмутимым видом стала задавать ему вопросы. Поначалу все находившиеся в гримерке, в том числе и сам Сюткин, думали, что журналистка притворяется, приняв условия игры Укупника. Но затем всем вдруг стало ясно, что она действительно приняла Укупника за Сюткина. А тот, войдя в роль, бодрым голосом рассказывал ей о том, как он ушел из «Браво», как принимал роды у своей жены и т. д. Потом он подарил журналистке кассету Сюткина, которую тот дал ему перед концертом, даже расписался на ней. Девушка поблагодарила и ушла. Все находившиеся в гримерке были в шоке.

В середине 90-х один за другим вышли несколько альбомов Укупника: «Петруха», «Баллада о Штирлице», «Аркадий Укупник. Хит-парад в Кремле» (все — 1994 г.), «Сим, Сим, откройся!» (1995 г.; заглавную песню написал Укупнику Юрий Варум, который долгое время работал у него аранжировщиком), «Музыка для мужчин» (1996), «Поплавок» (1997).

На сегодняшний день Аркадий Укупник считается одним из самых хитовых композиторов на российской поп-эстраде. Большинство наших звезд имеют в своем репертуаре кто по одной, а кто и по нескольку его песен. Среди них: Алла Пугачева («Сильная женщина»), Филипп Киркоров («Милая»), Лариса Долина («Нет проблем»), Алена Апина («Ксюша», «Были грустные дни»), Александр Буйнов («Крутая»), Владимир Пресняков-младший («Туман»), Сергей Челобанов («Свита»), Татьяна Овсиенко («Морозов»), Влад Сташевский («Любовь здесь больше не живет», «Самая долгая ночь»), Анжелика Варум («Обида») и др.

Из интервью А. Укупника: «Я люблю подшутить над коллегами и друзьями. Как-то позвонил мужу Тани Овсиенко. А так как мы все с Украины, то, когда встречаемся, начинаем говорить по-хохляцки. Я звоню и говорю: «Здорив», он отвечает: «Здорив, ты хто?» — «Да это ж Танины родственники из Шыпытовки. Мы ж на вокзали, кажи Таньке, шас прыидем». И я угадал. Оказывается, у них действительно есть родственники в Шепетовке. А от Тани только уехали тети, дяди, братья и сестры из Киева. И Танин муж, совершенно одуревший от жениной родни, настолько испугался, что стал неразборчиво и суетливо бормотать: «Да нет, мы с Таней стоим с чемоданами, уезжаем в аэропорт, приедем не скоро». — «Ну положите ключики под ковер, мы приедем, без вас поживем», — говорю. Он еще больше испугался и просто не знал, что ответить. Тогда я, конечно, раскололся — с ним мог случиться инфаркт…

Однажды я вывел бородавки одному пареньку. Отдыхали на даче. У подруги жены — сын, очень красивый мальчик, но все руки в жутких бородавках. Мне его стало так жалко. Ночь была звездная. Я начал над ним так водить руками, как сейчас это модно! Но самое страшное, что потом эти бородавки появились у меня на руках. Как говорят экстрасенсы, «сработал без страховки», взял на себя. И потом несколько лет мучился, пока дедовским способом не избавился — веревочкой обвязал…

По неофициальному рейтингу я вхожу в число ведущих эстрадных авторов. В тройку, в пятерку, в десятку… Не важно. На Западе даже те, кто входит в десятку, — супербогатые люди. Со своими виллами, островами и чем угодно. У меня есть знакомый композитор — немец. Он написал когда-то песню. Всего одну. Она была три месяца в хит-параде в Мюнхене и несколько месяцев в Австралии. Он тут же купил себе студию за полмиллиона марок и до сих пор чувствует себя обеспеченным. А здесь, в этой стране, все мы — от композитора до слесаря — обворованы…

Если у человека из сферы шоу-бизнеса есть хотя бы один друг, то ему бесконечно повезло. У меня он есть. Это поэт Кирилл Красташевский. Человек, на которого я могу положиться. А на самом деле — это большая проблема. Тебя автоматически как бы отгораживают от людей, с которыми ты ходил в школу, дружил, которые прожили совершенно другую жизнь. Ты считаешь, что не изменился, а они подходят к тебе уже как к звезде, и в ответ ты вынужден принимать правила игры. Невольно. Это проблема всех, кто стал популярным. Я думаю, она меня коснулась тоже…»