Покончив с Савойским дворцом, повстанцы приступили к весьма методичному разрушению владений иоаннитов от Флит-стрит до Темзы, не забыв и о строениях, сданных орденом в аренду адвокатам, служащим в королевских учреждениях по соседству с Вестминстером. Здания и постройки подверглись варварскому разрушению, все бумаги были сожжены, а всякого, кто пытался протестовать, убивали на месте. Так поступили со всеми владениями иоаннитов за единственным исключением: вещи и бумаги, находившиеся в главном храме иоаннитов, не стали жечь внутри храма, а вынесли все на открытое место и предали огню там. Погромщики явно не желали повредить сам храм. Объяснение этому простое: храм ранее принадлежал тамплиерам и считался их главным собором, а после уничтожения их ордена был передан иоаннитам. Даже сегодня этот район Лондона носит название Темпл, а храм стоит по сей день.
Громя по пути тюрьмы и освобождая узников, толпа направилась в Тауэр, требуя у короля аудиенции. Получив отказ, восставшие осадили крепость. Вожаки восстания разослали своим подручным распоряжение находить и казнить всех членов королевского суда, чиновников казначейства, судей и адвокатов и вообще всех, кто умел читать и писать. В те времена Церковь была настоящим монополистом на знатоков грамоты и письмоведение, так что главной жертвой восставших были, так сказать, представители административных служб Церкви, на которых лежала также основная часть обязанностей «канцелярской службы» королевского правительства.
Король и его приближенные были в полной растерянности, не зная, что делать и что предпринять. Наконец они приняли решение. Оно не было силовым, потому что силы у них отсутствовали. Но они вооружились коварством и обманом. Город был оповещен, что на другой день, то есть в пятницу 14 июня, король и его советники вступят в переговоры с восставшими и все их требования будут удовлетворены. Обещания были даны с легкостью, потому что выполнять их никто не собирался. Местом встречи было назначено открытое поле Майленд за городской чертой вблизи Алдгейта. Замысел строился на том, чтобы выманить восставших из города. Основная их часть покинула столицу, но Уот Тайлер со своим главным помощником Джеком Строу и сотней преданных людей остались в городе. С ними находился и главный капеллан восставших Джон Болл. У руководителей восстания было дело поважнее, чем переговоры с королем об освобождении крепостных и подневольных крестьян.
Король тем временем направился на встречу с восставшими на Майленд. Летописцы сообщают, что его сопровождали графы Кентский, Уорвикский и Оксфордский, мэр Лондона и «многие рыцари и сквайры». Что не указано в летописях, так это причина отсутствия в королевской свите двух виднейших придворных: архиепископа и королевского канцлера Саймона Садбери, а также сэра Роберта Хейлза, настоятеля Ордена иоаннитов и одновременно казначея короля.
Восставшие выдвинули два требования. Первое: им дается право разыскать и казнить всех предателей короля и простого народа. Второе: ни один человек не должен быть крепостным и подневольным у другого человека. Каждый англичанин должен быть свободен. На первое требование король ответил согласием, однако при условии, чтобы всех таких обвиняемых предъявили ему лично для вынесения приговора. Что же касается требования всеобщей свободы от крепостной зависимости, то тридцать королевских писцов тут же приступили к изготовлению отпускных грамот на вольную жизнь.
Стоило королю покинуть город, как Тайлер, Строу и Болл занялись совсем другим делом. В это трудно поверить, но в их планы входило взятие Тауэра, хотя с ними было лишь несколько сотен плохо вооруженных сообщников, а Тауэр представлял собой самую неприступную крепость Англии. Охраняли замок профессиональные солдаты и сотни опытных лучников под командованием архиепископа Садбери и, что представляется еще более важным, главы рыцарского Ордена иоаннитов Роберта Хейлза.
Без сомнения, и здесь имели место тайный заговор и свои люди внутри крепости. Когда Тайлер со своими сторонниками подошел к Тауэру, ворота крепости были открыты, мост опущен, а железная решетка поднята. Ни один из современников, вспоминая эти события, не упоминает о каком-либо сопротивлении или стычке.
В крепостном соборе архиепископ служил мессу в присутствии монахов-иоаннитов и других обитателей Тауэра. Архиепископа сбили с ног, схватили и поволокли из Тауэра. Так же поступили с главным иоаннитом и францисканцами Джоном Леггом и Вильямом Эплтоном. Под рев и победные крики собравшейся толпы всем схваченным поотрубали головы, водрузили их на шесты и выставили на Лондонском мосту. Чтобы особо выделить голову Кентерберийского владыки, к ней гвоздем приколотили его митру.
Казнив главных врагов, толпа стала обшаривать Лондонской квартал в поисках новых жертв. К моменту, когда кровавый разгул стал затухать, было обезглавлено 160 человек.
Пока бунтовщики рыскали по городу, их руководители сделали еще один, казалось бы неожиданный, шаг. Уот Тайлер собрал небольшую группу, которую возглавили Джек Строу и житель Лондона Томас Фарндон, и направил ее за шесть миль от города со специальным заданием уничтожить имение иоаннитов Хайбери.
Весть о страшных делах в Тауэре и Лондоне докатилась до Майленда, и король со своей свитой направился в Лондон. Они не поехали в Тауэр, а отправились в королевский замок Бейнард, где клерки продолжали выписывать вольные бумаги. Многие повстанцы, взяв эти бумаги на себя и своих близких, уже подались по домам.
История не сохранила всех деталей происходивших событий, но известно, что король и бунтовщики вновь договорились встретиться на следующий день, 15 июня, на площади Смитфилд. Повстанцы собрались на одной стороне площади, а король со свитой остановился на противоположной — возле больницы Святого Варфоломея.
То, что произошло потом, обычно описывают как следствие дерзкого поведения Уота Тайлера, однако все это больше напоминает хорошо рассчитанный план королевского окружения. Ведь известно, что в случае численного перевеса противника можно его победить, лишь убив предводителя. Именно так здесь и случилось. Мэр Лондона Вильям Уолворт подъехал к толпе повстанцев и пригласил Уота Тайлера приблизиться к королю для беседы. Считается, что Тайлер изложил королю перечень требований, куда вошли отмена крепостного права и запрета на охоту в частных владениях, запрещение объявлять людей вне закона, конфискация принадлежащих Церкви земель и раздача земли тем, кто ее обрабатывает, назначение честного епископа, одного на всю Англию.
Оставив в стороне различные варианты описания происходившего, приведем наиболее достоверный. Улучив момент, мэр Уолворт выхватил кинжал и ударил им Тайлера в шею. Сразу же один из королевских сквайров, Ральф Стендиш, выхватил меч и дважды ударил им Тайлера. Тайлер попытался увернуться, повернул коня в сторону своих, но рухнул с седла, истекая кровью.
Толпа восставших, находясь на другой стороне широкой площади, не могла ясно видеть происходящее и стояла в нерешительности. Молодой король пересек площадь легким галопом, подъехал к восставшим и поднял клятвенно правую руку. Король сказал народу, что впредь сам будет их «главным капелланом» и что они могут положиться на него в исполнении всех своих пожеланий. Затем он предложил всем собравшимся пройти на Клеркенвелльское поле, куда сам и направился вместе со своей свитой, предоставив восставшим думать, как им поступить дальше. Несколько человек кинулись к своему умирающему вождю и перенесли его в больницу Святого Варфоломея. Но примерно через час растерявшаяся толпа пришла к общему решению и двинулась следом за королем. К тому времени мэр Уолворт собрал отряды горожан для защиты от бунтовщиков.
Придя на Клеркенвелл, повстанцы выдвинули требование выдать им тех, кто поднял руку на Уота Тайлера. Но, пока они шумели и спорили, вооруженные горожане окружили их плотным кольцом. В это время Роберт Ноллес доложил королю, что ему на подмогу пришли шесть тысяч вооруженных людей и теперь сторонники короля значительно превосходили силы восставших. Тогда король приказал во избежание наказания всем разойтись. Видя, что их перехитрили, многие повстанцы начали расходиться. Только люди из Кента, ведомые Джеком Строу и Джоном Боллом, остались в строю и организованно вышли из города через Лондонский мост, по которому они три дня назад вступили в город с таким триумфом.
