Когда Джон впервые встретился с Мэрилин в доме Лоуфордов на Западном побережье, Джеки находилась в Глен-Оре, а 5 декабря того же года, когда Питер тайком привез Монро в нью-йоркский Carlyle для свидания с президентом, она была в Белом доме. Пэт Лоуфорд писала: «Питер рассказывал мне, как надевал на Мэрилин невзрачную одежду, темный парик и очки, вручал ей ручку и блокнот и под видом своей секретарши вел в Carlyle». В отчете, который некий специалист несколько лет спустя прислал директору ФБР Гуверу, утверждалось, что «в отеле Carlyle происходили оргии, где, в частности, в разное время были замечены Джон Кеннеди, Роберт Кеннеди… [два имени вымарано] и Мэрилин Монро».

Монро между тем мечтала, что ее отношения с Джоном получат продолжение. Она отнюдь не считала себя очередной временной любовницей, более того, искренне верила, что Джон оставит Джеки и женится на ней. Ранней весной 1962 года, когда ее бывший муж Артур Миллер снова вступил в брак, она впала в глубокую депрессию, опять стала злоупотреблять таблетками и алкоголем и довела себя до ужасного состояния. Монро явилась пьяная на вручение премии «Золотой глобус», нетвердо держалась на ногах, да еще и привела с собой любовника-мексиканца. Когда ей вручали золотую статуэтку, она с трудом поднялась на сцену, а речь произнесла настолько путаную и неразборчивую, что многие тогда шептались о конце ее карьеры. В том же месяце, когда Джеки 25 марта 1962 года по дороге из Индии и Пакистана прибыла в Лондон, Лоуфорд привез Мэрилин на выходные в Палм-Спрингс на свидание с Джоном.

Остановились они не у Синатры, который даже флагшток установил, копируя усадьбу Кеннеди в Хайаннисе, а в арендованном доме давнего соперника Синатры, Бинга Кросби, республиканца до мозга костей. Услышав эту новость, Синатра взял кувалду и разгромил бетонную вертолетную площадку, выкинул вещи Лоуфордов в бассейн, а самих Лоуфордов вычеркнул из своей жизни, хотя вины Питера здесь не было.

На самом деле Кеннеди резко изменил первоначальный план из-за докладной записки, месяцем раньше, 27 февраля 1962 года, направленной директором ФБР Эдгаром Гувером министру юстиции; в ней он официально сообщал, что Джудит Кэмпбелл Экснер, которая тесно общалась с гангстерами, в частности с Сэмом Джанканой, дважды в течение одной недели звонила Эвелин Линкольн (Бобби об этом уже знал). «Отношения между миссис Линкольн и Кэмпбелл, как и цель звонков, остаются невыясненными». Гувер действовал осмотрительно и послал копии докладной записки двум министерским помощникам Бобби. По-видимому, Бобби не смел сообщить брату о содержании записки, но Гувер останавливаться не собирался. 22 марта 1962 года, обедая с президентом, он доложил ему, что Джудит Кэмпбелл, с которой Кеннеди до сих пор не порвал, замечена в связях с Сэмом Джанканой, главой чикагской мафии, известным бандитом и приятелем Синатры, и с Джоном Розелли, а оба они замешаны в организации покушения на Кастро. По словам Джудит Кэмпбелл, Кеннеди, который затем позвонил ей, был очень зол на гуверовскую наглость и завуалированный шантаж. «Джон отлично знал, что Гуверу известен каждый его шаг, но это его не заботило. Безрассудством он сам себе вредил. Я хочу сказать, ему вообще не стоило связываться со мной. Кеннеди жаждали избавиться от Гувера, но не могли, потому что он собрал кучу компромата на все семейство, не только на Джона».

Бобби, однако, не в пример брату проявил благоразумие и решил прикрыть его. Он сказал Джону, что президенту нельзя останавливаться в доме Синатры и ночевать под той же крышей и, возможно, на той же кровати, где спал Джанкана. В качестве отговорки Бобби предложил сказать, что дом Синатры не отвечает нормам безопасности. Лоуфорду дали неприятное поручение позвонить Синатре и сообщить об этом, президент же позвонил Синатре только по прибытии. В итоге эта накладка стоила Лоуфорду дружбы с Синатрой и до некоторой степени карьеры. Больше не было ни фильмов с Rat Pack, ни шоу в Sands с Синатрой, Дином Мартином и Сэмми Дэвисом.

11 мая Джеки принимала в Белом доме бывшего мужа Монро, Артура Миллера, на ужине в честь Мальро. Миллер был приятно удивлен, когда его усадили рядом с первой леди и гостем из Франции. Усадить на почетное место Миллера, которого во времена Эйзенхауэра заклеймили за сочувственное отношение к коммунистам, символично для либеральной политики Кеннеди. Вряд ли Джеки могла не знать о связи Монро и мужа. По словам одного из биографов, Монро даже имела собственные апартаменты в Белом доме и однажды, явно в состоянии алкогольного или наркотического опьянения, сообщила Джеки, что намерена выйти замуж за президента. Поэтому неудивительно, что Джеки не пошла на торжество в нью-йоркском Madison Square Garden по случаю сорокапятилетия мужа, где приглашенная звезда Мэрилин Монро исполняла «С днем рождения, мистер президент» (Happy Birthday, Mr President). Джеки в это время находилась в Глен-Оре и вместе с Каролиной осматривала окружную выставку лошадей.

Питер Лоуфорд, распорядитель торжества, пригласил на сцену Мэрилин, затянутую в кремовое платье, усыпанное искусственными брильянтами, она была под кайфом и слегка пошатывалась, когда он ее представлял. Выступление Монро было настолько провокационным, что бродвейская журналистка Дороти Килгаллен описала его так: «Монро занималась любовью с президентом на глазах у сорока миллионов американцев». Кеннеди с улыбкой сказал, что после такого «милого поздравления» можно и в отставку уходить, но на самом деле этот вечер поставил жирную точку в его отношениях с Монро. Ее поведение и без того вызвало кривотолки о романе президента и кинозвезды, и появление слухов в печати было лишь вопросом времени. Помощники президента получили инструкции все отрицать и пресечь сплетни.

Обезумев от мысли, что Кеннеди ее бросил, Монро начала названивать в Белый дом, но Джон на звонки не отвечал. Мэрилин отчаянно пыталась сохранить отношения с Кеннеди и позвонила Бобби. В июне она позировала Vogue в образе Джеки – черный парик, жемчуг, белый шелковый топ, черные брюки, – что явно показывало, насколько сильно она жаждала быть Джеки, выйти за Джона замуж. Больше Мэрилин и Джон не встречались, однако она виделась с Бобби: на вечеринке у Лоуфордов 26 июня и на следующий день наедине у нее дома. Под маской человека жесткого, упрямого скрывалось трепетное сердце, и, как пишет биограф Монро, в жилетку Бобби плакалась не только Мэрилин, но и еще одна голливудская звезда с разбитым сердцем, Джуди Гарланд.

В ночь на 5 августа Монро приняла слишком большую дозу снотворного. Последний, с кем она говорила, был Питер Лоуфорд, огорченный, что она не пришла к ним на ужин. По телефону ему показалось, что она пьяна или под кайфом, но это было в порядке вещей и не насторожило его. Питер кричал в трубку, стараясь привести Мэрилин в чувство и уговорить прийти. Как он вспоминал, Мэрилин в конце концов обронила: «Скажи до свидания Пэт. И Джону. И тебе тоже до свидания, ты хороший малый…» Он встревожился и перезвонил, но услышал короткие гудки; его импресарио связался с адвокатом Монро Милтом Эббинсом, тот позвонил ей, и ему было сказано, что все нормально. Около трех часов ночи Юнис Мюррей, экономка Монро, обнаружила тело хозяйки; звезда лежала обнаженная ничком на кровати, сжимая в руке телефонную трубку. Она умерла в возрасте тридцати шести лет. Коронер, проведя «психологическую аутопсию», заключил, что, «вероятно, имеет место самоубийство». Мэрилин не впервые принимала слишком большую дозу снотворного, однако на сей раз остается только гадать, был ли это безответный крик о помощи или в самом деле попытка покончить с опостылевшей жизнью.

Джеки, которая так восхищалась Артуром Миллером, что на приеме в честь Мальро усадила его рядом с собой, не простила писателю, что он предал Мэрилин своей пьесой «После грехопадения» (After the Fall) (ее премьера состоялась в Нью-Йорке 23 января 1964 года). Джеки считала лояльность главной проверкой характера, и Миллер, изобразивший Мэрилин шлюхой-самоубийцей, которая сама виновата, что он ее бросил, это испытание не прошел. Деми Гейтс рассказывал, что один из его друзей «позвонил Джеки и спросил, не хочет ли она поддержать американский театр; после разговора с нею он организовал встречу, пригласив Элию Казана, Артура Миллера и других. Они должны были встретиться на обеде, скажем, в четверг, и во вторник он позвонил Джеки удостовериться, что все остается в силе, а она говорит: “Вы сейчас ставите пьесу Артура Миллера, верно?” Он ответил: “Да”. И услышал: “Я не желаю иметь ничего общего с этим театром из-за того, как он обошелся с Мэрилин Монро…”»