Само собой разумеется, результат совещания не мог быть сообщен раненому князю Олегу Константиновичу. Князь Игорь Константинович первый должен был выслушать грустный приговор о своем брате, с которым делил все радости и тяготы похода. Князю Олегу Константиновичу сообщили только, что операция нужна; на нее он охотно дал свое согласие. Ввиду слабой деятельности сердца, было желательно произвести операцию без общего усыпления. И действительно, операция была начата под местным обезболиванием новокаином. Однако первый разрез через ранку около заднепроходного отверстия показал, что клетчатка около прямой кишки омертвела, что омертвение клетчатки идет в глубину пулевого канала, что, следовательно, требуется большой разрез, произвести который под местным обезболиванием невозможно. Потому перешли к хлороформному усыплению.

Операцию Его Высочество перенес очень хорошо. После операции он перенесен был в отдельную светлую палату, где вскоре пришел в себя.

Около трех часов дня раненый чувствовал себя очень хорошо… К вечеру состояние здоровья раненого не ухудшилось. Надежда на благополучный исход заболевания чуть усилилась».

Днем этого же дня в Вильну пришла телеграмма от императора — известие о том, что князь представлен к ордену Святого Георгия 4-й степени. В Высочайшем приказе говорилось, что награда присуждена ему «за мужество и храбрость, проявленные при атаке и уничтожении германских разведчиков, при чем Его Высочество первым доскакал до неприятеля». Эта новость очень обрадовала и взбодрила Олега. Вечером раненого навестил начальник Виленского военного училища генерал-майор Борис Викторович Адамович: «Его Высочество встретил меня как бы “не тяжелый” больной. Приветливо, даже весело, улыбнулся, протянул руку и жестом предложил сесть… Войдя, я поздравил князя с пролитием крови за родину. Его Высочество перекрестился и сказал спокойно: “Я так счастлив, так счастлив! Это нужно было. Это поддержит дух. В войсках произведет хорошее впечатление, когда узнают, что пролита кровь Царского Дома”. Его Высочество мне сказал, что вчера причастился. “Но вы скажите дома, что мне никто не предлагал. Это было мое личное желание. Я причастился, чтобы мне было легче”. Оба князя сказали мне несколько восторженных слов о поведении солдат с ними вместе в боях. Князь Игорь прочитал брату телеграмму от Верховного Главнокомандующего. Выслушав, Олег Константинович перекрестился. Его Высочество был оживлен и сиял в счастливом для него сознании своих страданий. Мгновениями же были видны подавляемые им мучения».

Вскоре в госпиталь приехал воспитатель Олега, генерал-майор Н.Н. Ермолинский. Около часу ночи ему сообщили, что Олег проснулся. Ермолинского поразила мертвенная бледность его лица. Князь болезненно улыбнулся ему.

— Наконец-то, Николаус!.. Господи, как я рад!.. Теперь уже никуда не отпущу! Никуда!

— Никуда и не уйду, — стараясь не выказать волнения, ответил Ермолинский. — И здесь будем вместе, и поправляться вместе поедем.

— Да, да, будем вместе… И в Домнихе будем… — Олег упомянул имение Ермолинского Домниху, где любил гостить. Он даже посвятил Домнихе отдельное стихотворение. — Помните, как тогда? Хорошо это было!..

Генерал кусал губы, чтобы не заплакать.

— Рассказал ли все Игорь? — продолжал Олег слабым голосом. — Ведь государь мне пожаловал Георгия… Я так счастлив! Вот телеграмма… Там на столе… И от главнокомандующего тоже…

Ермолинский сел возле кровати своего воспитанника, поправил одеяло на ногах, начал о чем-то говорить и скоро заметил, что раненый понемногу впадает в забытье. Но при всякой попытке Ермолинского встать и выйти Олег тут же открывал глаза:

— Ну вот, уже ушел… Только что начал рассказывать… Ведь сказал же, что не отпущу, и баста!

Прошло полчаса. Дыхание князя стало ровным. Ермолинский встал и, осторожно ступая по скрипучему полу, вышел из комнаты.

Наступило 29 сентября. В 11 часов утра в госпиталь пришла телеграмма, извещавшая, что в Вильну приезжают родители Олега. Эта новость очень обрадовала его.

— Вот хорошо, вот хорошо! — непрерывно повторял он.

В полдень профессор Оппель осмотрел раненого и заметил, что явных признаков заражения не видно. Но около четырех часов дня состояние Олега сильно ухудшилось: дыхание стало чаще, пульс ослабел, появились признаки сепсиса, бред. На вопросы о самочувствии он отвечал непослушным языком, с трудом выговаривая слова: «Чувствую себя ве-лико-леп-но». Когда сознание князя прояснялось, он звал к себе Ермолинского, крепко держал его за руки, но потом начинал заговариваться, кричал, чтобы ловили какую-то лошадь, преследовали бегущих немцев… Силы Олега таяли на глазах. Каждые 15 минут ему делали инъекции, давали лекарства, поддерживавшие деятельность сердца. Почему-то врачи решили, что для поддержания сил раненому надо давать шампанское. Олегу сказали, что хотят выпить за его скорейшее выздоровление…

Великий князь Константин Константинович и великая княгиня Елисавета Маврикиевна должны были приехать в Вильну в 17 часов, но пути были забиты воинскими эшелонами, и великокняжеский поезд сильно запоздал. Когда родители вошли в палату, где лежал сын, он уже почти никого не узнавал. Но когда отец, заливаясь слезами, протянул Олегу орден Святого Георгия, когда-то принадлежавший его деду, великому князю Константину Николаевичу, раненый на мгновение очнулся.

— Дедовский крест, — еле слышно прошептал он и поцеловал белую эмаль ордена.

Отец приколол крест к рубашке Олега.

«Вскоре больной стал задыхаться, — вспоминал Н.Н. Ермолинский. — По его просьбе ему подымали ноги все выше и выше, но это не помогало. Обратились к кислороду. После третьей подушки стало ясно, что бедный князь умирает. По приказанию великого князя я позвал священника (о. Георгия Спасского) читать отходную, но по дороге успел его убедить делать это потише, чтобы умирающий не слышал. Началось страшное ожидание смерти: шепот священника, последние резкие вздохи… Великий князь, стоя на коленях у изголовья, закрывал сыну глаза; великая княгиня грела холодевшие руки. Мы с князем Игорем Константиновичем стояли на коленях в ногах. В 8 часов 20 минут окончилась молодая жизнь…» Олег не дожил полутора месяцев до своего 22-летия…

Вечером 29 сентября на семейном совете было решено хоронить Олега согласно его просьбе в его любимом поместье Осташёво. На это требовалось соизволение императора — ведь членов семьи Романовых хоронили только в Петропавловском соборе. Такое разрешение было получено. К 22 часам тело усопшего омыли и облачили в китель, на который прикололи орден Святого Георгия. «Светлое, детски чистое лицо князя было отлично освещено верхней лампой, — вспоминал Н.Н. Ермолинский. — Он лежал спокойный, ясный, просветленный, будто спал. Белая эмаль, к которой он прикоснулся холодеющими губами, ярко выделялась на его груди».

30 сентября в 14.00 гроб с останками князя Олега на руках был перенесен в храм Святых Константина и Михаила, построенный в 1913 году к 300-летию дома Романовых. По пути следования траурного кортежа стояли войска и тысячи жителей Вильны, пришедших отдать последние почести павшему офицеру… Архиепископ Виленский и Литовский Тихон (впоследствии Патриарх Московский и всея Руси) служил панихиду в присутствии родителей и братьев Олега.

2 октября 1914 года в присутствии родителей и четырех братьев Олега состоялось отпевание. На вокзал гроб везли на артиллерийском лафете. На перроне владыка Тихон отслужил краткую литию, и в 14.00 специальный траурный поезд отбыл из Вильны.

3 октября на станции Волоколамск гроб с телом Олега встречала тысячная толпа народа. Там же собрались царственные родственники князя: королева Греции Ольга Константиновна, великая княгиня Елисавета Федоровна, великий князь Дмитрий Константинович, княгиня Татьяна Константиновна Багратион-Мухранская, княгиня Елена Петровна, князь Георгий Константинович. Братья и дядя покойного на руках вынесли гроб из вагона. Печальный кортеж, впереди которого шли духовенство и хор певчих, двинулся в последний путь. По всему пути стояли местные крестьяне. Свыше ста венков везли на колесницах.