Главная достопримечательность Б. Серпуховской и примыкающей к ней Павловской улицы — богоугодные заведения. Земля здесь была относительно дёшева, вот благотворители и выбирали эти места. В 1896 году открылся дом призрения купчихи Татьяны Гурьевой, пожертвовавшей более трёхсот тысяч рублей на это благое дело.

Теперь в здании — ожоговый центр Института хирургии имени А. В. Вишневского (№ 27). Рядом — принадлежащее этому же институту и сильно перестроенное здание Третьяковской богадельни для слабоумных. Средства на его строительство и содержание оставил П. М. Третьяков: его сын Михаил оказался душевнобольным. В оригинале богадельня была очень красива, она напоминала Псковский кремль.

На Большой Серпуховской, 31, находилось общежитие братьев Ляпиных для студентов университета и учеников училища живописи и ваяния — перестроенный склад.

Но самой первой больницей, выстроенной на Серпуховской, стала Павловская. С её постройкой связана весьма драматическая история: когда Екатерина Вторая приехала в Москву для коронации, вместе с ней был наследник престола, маленький Павел, который внезапно заболел. Екатерина очень разволновалась и дала обет в церкви, если наследник выздоровеет, обязательно построить в Москве больницу и церковь. Церковь, в Замоскворечье, мы уже видели, а больница — здесь.

Под больницу отвели усадьбу бригадира А. И. Глебова с обширным парком и прудами, но с довольно ветхими строениями. Глебов не мог отказаться от сделки, так как к тому времени был должен казне более двухсот тысяч рублей. Все строения усадьбы были отремонтированы, и уже осенью 1763 года начался приём больных. Тогда здесь было всего лишь 25 кроватей. В объявлении об открытии больницы говорилось: «.. Неимущие люди мужеска и женска пола как лекарствами и призрением, так пищею, платьем, бельём и всем прочим содержанием довольствованы будут из собственной, определённой от Его Высочества, на суммы, не требуя от них платежа ни за что, как в продолжение болезни их там, так и по излечении». О числе принятых и выбывших больных положено было доводить до всеобщего сведения сообщением в газетах. А чтобы не забывалось событие, ставшее причиной возникновения этой больницы, была отчеканена медаль с изображением будущего царя и надписью: «Свобождаясь сам от болезней, о больных помышляет».

Однако уже через год выяснилось, что помещений не хватает, а простого ремонта старой усадьбы было недостаточно: здания нуждаются в перестройке. Больницу перестраивали много раз, сохранившееся главное здание стало последним творением великого Матвея Казакова. Правда, архитектор прожил ещё много лет. Дело было в другом: Казакова обвинили в растрате. На самом деле вина престарелого архитектора заключалась лишь в том, что он недостаточно бдительно проконтролировал одного из недобросовестных смотрителей, но разбирательство и суд подорвали его уже не слишком крепкое здоровье, и Казаков подал в отставку и уехал в Рязань. Там он умер, получив страшное известие о пожаре в Москве.

Больница строилась и после, и теперь это огромный сложный комплекс, состоящий из 30 корпусов, раскинувшихся на территории в 13 га. Здесь трудились многие врачи, вошедшие в историю медицины, в том числе доктор Гааз, сделавший своим девизом слова «Спешите делать добро!».

Фёдор Петрович Гааз (1780–1853), настоящее имя Фридрих Иосиф, родился на юге Германии в семье аптекаря, сумевшего дать детям хорошее образование. Гааз учился в католической церковной школе, потом в Йенском университете изучал математику и философию, а затем в Венском университете окончил курс медицины, специализируясь на глазных болезнях. Успешно вылечив находившегося в Вене русского вельможу Репнина, Гааз по приглашению благодарного пациента отправился с ним в Россию и с 1802-го поселился в Москве, быстро приобретя известность и практику. Назначенный в 1807-м главным врачом Павловской больницы, Гааз в свободное время лечил больных в богадельнях, приютах, за что был награждён Владимирским крестом 4-й степени, которым очень гордился.

В качестве военного врача Гааз участвовал и в войне 1812 года, был под Парижем, а после окончания войны вышел в отставку и отправился на родину. Но там ему быстро стало скучно, и он снова вернулся в Россию, которую успел полюбить всей душой. Фёдор Петрович поселился в Москве и, занимаясь частной практикой, стал одним из известнейших врачей и очень богатым человеком, обладал огромным домом на Кузнецком мосту и роскошным выездом — каретой, запряжённой четвёркой белоснежных рысаков. В подмосковном Тишкове (Пушкинский район) Гааз купил имение в 100 душ крепостных и устроил там суконную фабрику.

Жизнь его круто изменилась в 1825 г., когда он был назначен главным врачом московских тюрем, а в Бутырской пересыльной тюрьме вспыхнула эпидемия тифа. Условия, в которых содержались заключённые, ужаснули Гааза. С этого момента и до самой смерти он посвятил себя одному делу: по возможности облегчить жизнь заключённых и особенно попавших в тюрьмы детей. Он добился облегчения веса кандалов, того, что их стали изнутри обшивать мешковиной; по его настоянию колонны ссыльных, отправляемых из Москвы в Сибирь, перестали приковывать к железному пруту.

По его настоянию Бутырка была перестроена в соответствии с требованиями гигиены и санитарии. В 1836 году на пожертвования, собранные Гаазом, была устроена при пересыльной тюрьме школа для арестантских детей. Детищем Гааза стали Старо-Екатерининская больница для чернорабочих и Полицейская больница в Малом Казённом переулке. Он принимал туда и бесприютных больных, подбираемых на улицах города.

Кроме того, Гааз добровольно брал на себя обязанность ходатая по делам, когда видел осуждённых безвинно или нуждающихся в снисхождении. Однажды ему довелось поспорить на эту тему с самим митрополитом Филаретом, которому изрядно надоели постоянные просьбы Гааза.

— Вы всё говорите, Фёдор Петрович, — возмущался митрополит, — о невинно осуждённых, но таких нет! Если человек подвергнут каре, значит, есть за ним вина.

— Да вы забыли о Христе, владыка?! — вспылил Гааз.

Окружающие притихли, ожидая гневного ответа митрополита, но тот после минутного молчания смиренно произнёс:

— Нет, Фёдор Петрович, не я забыл о Христе, а, видно, Христос меня оставил. — И, поклонившись, вышел.

На благотворительность ушло всё имущество богатого Гааза, и когда нужно было его хоронить, то пришлось это сделать за счёт полиции. В последний путь Фёдора Петровича Гааза провожали до 20 тысяч москвичей всех сословий и состояний. До самого Введенского кладбища в Лефортово гроб несли на руках. А в московской тюрьме была зажжена лампада перед иконой, приобретённой на скудные гроши арестантов. Могила Гааза на Введенском кладбище в Лефортово сохранилась до наших дней.

Ф. П. Гааз:

В районе улицы Павла Андреева к Большой Серпуховской и Павловской улицам примыкает сквер. Рядом в Партийном переулке находится Московский электромеханический завод имени В. И. Ленина (бывший Михельсона), а в самом этом сквере 30 августа 1918 года произошло покушение на «вождя мирового пролетариата». Считается, что стреляла в него Фанни Ефимовна Каплан (Ройдман), молодая анархистка и террористка.

Впрочем, несмотря на то что Фанни не достигла и тридцати лет, послужной список у неё был богатый: ещё семнадцатилетней она участвовала в организации теракта, но бомба взорвалась раньше в номере гостиницы, тяжело ранив саму Фанни. Из-за этого она почти полностью потеряла зрение. Потом она много лечилась, причём одним из помогавших ей врачей был Дмитрий Ульянов, но лечение позволяло Фанни лишь избегнуть полной слепоты. Читать или заниматься рукоделием она не могла, но на улицах ориентировалась. Как полуслепая женщина могла стрелять и попасть в цель, до сих пор остаётся загадкой, и многие обоснованно сомневаются в правдивости официальной версии о её причастности к событию. Однако согласно протоколам допросов, Каплан во всём призналась. Она была расстреляна лично комендантом Кремля Мальковым в присутствии пролетарского поэта Демьяна Бедного. Её труп запихнули в железную бочку, облили бензином и сожгли.