Прилегающий район — Ваганьковский холм плавно переходит в низину Чертолье (изначально Черторье). Это ближе к станции метро «Кропоткинская». Давным-давно здесь протекал ручей Черторый: он каждую весну разливался, превращая пойму в непроходимое месиво с глубокими оврагами, словно чёрт рыл.
В XIV веке на холме стоял дворец великой княжны литовской Софьи Витовтовны, жены Василия I, сына Дмитрия Донского. Её праправнук Иван IV Васильевич, прозванный Грозным, включил Старое Ваганьково в обширный Опричный двор, а на холме расположил свою загородную усадьбу. Сюда царю было удобно ездить из Кремля, а главному пыточнику, Малюте Скуратову — из своих палат, располагавшихся на месте серого Дома на набережной. Частично его дом сохранился — уцелел нижний этаж, подклет, на котором новое здание — красное с белой лепниной — воздвиг в 165 7 году думный дьяк Аверкий Кириллов, первый царский ботаник. Рядом он построил церковь Николы на Берсеневке и разбил прекраснейшие сады. Погиб Аверкий при стрелецком бунте в 1682 году: ворвалась в его дом чернь и зарубила хозяина.
По легенде, и под домом Аверкия Кириллова, и здесь, в Чертолье, сохранились древние подвалы с прикованными к стенам скелетами замученных Малютой и Грозным невинных людей. Часть подвалов была обнаружена в начале 1930-х годов, когда сносили храм Христа Спасителя. Газеты писали, что был даже обнаружен склеп самого Малюты с надгробной плитой.
Набожный царь Алексей Михайлович, стесняясь нехорошего, связанного с чертями, названия и помня о страшном прошлом этого района, усердно возводил здесь монастыри и церкви. Главная улица стала называться Пречистенкой, — к ней мы выйдем, но несколько кружным путём. Именно на Пречистенке, в Калабуховском доме (№ 24), Михаил Афанасьевич Булгаков поселил профессора Преображенского.
При Василии Третьем здесь стояли усадьбы князей Кашина, Черкасского, Пожарского… Здесь был основан большой монастырь — Крестовоздвиженский, упразднённый в 1814 году и окончательно разрушенный при большевиках. До конца 1970-х годов сохранялись одни из ворот, стоявшие по проспекту Калинина. При строительстве перехода их тоже снесли; причём при рытье тоннеля был вскрыт культурный слой с древними гробами, старыми фундаментами, остатками вещей, — всё это сгребли в кучу экскаватором без исследования и вывезли на свалку.
Церковь в начале Нового Арбата не имела отношения к монастырю. Это храм Симеона Столпника, выстроенный при царе Фёдоре Алексеевиче, старшем брате Петра Первого, умном, образованном, но тяжело больном правителе. Именно в этой церкви граф Шереметев обвенчался с крестьянкой Ковалёвой.
При Грозном Воздвиженка оказалась в опричнине, и царь переехал жить во дворец князя Михаила Темрюковича. В XVII веке здесь жили бояре Стрешневы, Нарышкины, Милославские, на землях которых выстроили Аптекарский приказ, часть его зданий сохранилась в Староваганьковском переулке (№ 25). Этот государственный орган ведал полковой и дворцовой медицинской службой, организацией лечения. Он контролировал деятельность врачей и аптекарей. Жили здесь и бояре Морозовы — Борис Иванович и его брат Глеб с супругой, Феодосией Прокопьевной, старообрядческой святой, уморенной голодом в монастыре в Боровске.
Прошли века, и здесь поселились другие Морозовы — и тоже старообрядцы. Притчей во языцех у москвичей стал особняк в мавританском стиле Арсения Абрамовича Морозова, двоюродного брата знаменитого Саввы. Это совершенно необычное для Москвы сооружение напоминало дворцы юга Испании и Португалии. Поначалу оно мало кому понравилось, говорили даже что Варвара Алексеевна, мать Арсения, женщина умная, благотворительница меценатка, узрев новый дом своего сына, произнесла: «Раньше одна я знала, что ты дурак, а теперь вся Москва будет знать!»
В чём-то она была права: Арсений Морозов прожил в своём роскошном доме всего несколько лет. Потом, на спор, он сам себе прострелил ногу и умер от заражения крови.
Теперь роскошный особняк используется для проведения встреч правительственных делегаций.
Прямо за вычурным особняком — многоэтажный, нарочито простой дом в стиле конструктивизма. Это — Дом Моссельпрома. Начали его строить ещё до революции, в 1912 году. Но то ли заказчик слишком сильно пытался сэкономить на материалах, то ли архитектор оказался неумелым, но уже почти возведённое здание начало рушиться. Пришлось перестраивать — а тут началась Первая мировая война, и в результате здание достроили лишь к 1925 году. И сразу же прозвали «первым советским небоскрёбом». Стены дома были изукрашены по эскизам Родченко и его супруги художницы Степановой: здесь рекламировались конфеты «Мишка косолапый» и папиросы «Герцеговина Флор», а с Воздвиженки хорошо просматривался слоган, сочинённый Маяковским: «Нигде кроме, как в Моссельпроме».
Другим фасадом здание выходит в Кисловские переулки. В них многое утрачено: на месте практически полностью уничтоженного в 1930-е гг. женского Никитского монастыря теперь Никитская электроподстанция метро (Б. Никитская, 7/10) От монастыря сохранился лишь один келейный корпус (Б. Кисловский пер., 10). Дом синодальных композиторов (Средний Кисловский пер., 4, стр. 2) с трудом удалось отстоять, а двухэтажные домишки полуторавековой давности снесены, и теперь на их месте «элитное жильё», население которого не знает, что дома их выстроены на месте, где свершилось страшное и во многом курьёзное преступление. Курьёзность его в том, что убийца почти полностью повторил действия героя романа «Преступление и наказания», причём совпали даже детали!
Трагедия произошла в январе 1866 года, когда в «Русском вестнике» были напечатаны первые главы романа «Преступление и наказание». В доходном доме Шелягина прописался отставной капитан Попов, подавшийся в ростовщики. Прислуживала ему некая Мария Нордман. Имена этих людей остались бы совершенно неизвестными, если бы не их жуткая смерть: точно так же, как старуху-процентщицу и её сестру Лизавету в романе Достоевского, их обоих зарубил топором студент по фамилии Данилов. Точно так же, как Раскольников, Данилов поначалу хотел убить одного только ростовщика, но вернувшаяся из аптеки Мария Нордман, так же как Лизавета у Достоевского, застала убийцу и тоже погибла от его руки. Это невероятное сходство двух преступлений — реального и вымышленного — стало причиной того, что на протяжении целого года московские газеты писали о ходе следствия и судебного процесса. Данилова изловили, вина его была доказана, а приговор гласил: девять лет каторжных работ.
Рецензент газеты «Русский инвалид» А. С. Суворин писал:
«Странное дело: незадолго до появления «Преступления и наказания» в Москве совершено убийство, почти такое же, какое описывает г-н Достоевский, и также молодым образованным человеком. Мы говорим об убийстве Попова и служанки его Нордман, — убийстве, подробности которого читатели недавно имели случай читать. Раскольников убивает старуху, потом Лизавету, которая нечаянно входит в незапертую дверь. Данилов убил Попова, потом Нордман, которая вернулась из аптеки, войдя также в незапертую дверь. Если вы сравните роман с этим действительным происшествием, болезненность Раскольникова бросится в глаза ещё ярче. Убийца Попова и Нордман вёл себя вовсе не так, как вёл себя Раскольников, и тотчас после преступления, и во время следствия. Честная, добрая природа Раскольникова постоянно проявлялась сквозь болезненную рефлексию и давила её почти против его воли, внутренний голос заставил Раскольникова принести повинную, хотя он всячески старался уверить себя, что он совершил вовсе не преступление, а чуть ли не доброе дело. Убийца Попова и Нордман сплетает невероятные происшествия, отличается хладнокровием и лжёт в самые торжественные минуты. Тут не было никакой давящей рефлексии, никакой ideе fixe, а просто такое же чёрное дело, как и все дела подобного рода».
Проходящий рядом Никитский бульвар был назван так по некогда располагавшемуся рядом упомянутому уже Никитскому монастырю. На месте владения № 6 на бульваре проплешиной зияет убогая автостоянка: ещё в конце XX века здесь был дом, нижние этажи которого относились в веку XVIII. Но его снесли.
