Накануне решающего сражения Пожарский разделил свои силы. Поступить иначе он не мог. Если бы ярославская рать в полном составе переправилась в Замоскворечье, ничто не помешало бы Ходкевичу захватить Крымский брод и прорваться в Кремль через Остоженку. Оседлав брод, Пожарский имел возможность оказать помощь как своим передовым силам в Замоскворечье, так и своим отрядам в Чертолье, если бы они подверглись атаке из Кремля.
На рассвете 24 августа Пожарский выслал против гетмана конные сотни. Они завязали бой с польской конницей и запорожцами на поле между Донским монастырем и Земляным городом. Трубецкой повел наступление со стороны Коломенской слободы. Но он действовал вяло и нерешительно. Это позволило Ходкевичу бросить против Пожарского большую часть своих войск. Чтобы сдержать натиск польской конницы, запорожцев и ливонской пехоты, Пожарский ввел в дело все свои полки. Русские дрались с остервенением. Даже отступая, они предпринимали отчаянные контратаки. Солнце близилось к зениту, когда русские, оказавшись прижатыми к берегу Москвы-реки, стали в беспорядке отступать через Крымский брод на левый берег реки. Гетману, однако, не удалось развить успех и довершить преследование бегущих. На переправе путь ему преградил Пожарский. Полк князя Дмитрия, по словам летописца, едва выстоял против неприятеля. Пожарский ободрял ратников собственным примером. Поляки видели его совсем близко, в первых рядах сражавшихся. В лагере Ходкевича даже распространили слух, что Пожарскому прострелили в бою руку.
Пока на правом фланге земское ополчение вело кровопролитный бой, отряды Трубецкого на левом фланге не выдержали вражеского удара и отошли к Большим Лужникам. Венгерская пехота Граевского и польская пехота Неверовского приступила к штурму центральной позиции русских возле Серпуховских ворот. Казаки и стрельцы установили на валу два орудия и вели огонь по наступавшей пехоте. После ряда безуспешных атак Граевский запросил подкреплений у Ходкевича. Гетман принужден был прекратить бой в районе Крымского брода и направил силы в центр к Серпуховским воротам. Кавалеристы спешились и подкрепили пехоту. Не получив своевременно помощи от своих, стрельцы стали покидать вал. Гетман спешил использовать успех. Он приказал Граевскому развить наступление вглубь Замоскворечья и пробиться к Кремлю по Большой Ордынке.
Казаки из таборов много месяцев укрепляли Климентовский острожек на Ордынке и даже снабдили его артиллерией. Они мужественно отбивали атаки венгров и запорожцев и успели нанести им немалые потери. Криками подбадривая друг друга, ратники сражались подле южной стены острожка и не заметили, как неприятель подобрался к стенам острожка с севера. Начали сказываться последствия рокового просчета, допущенного Трубецким. Гайдуки, накануне занявшие острожек близ Замоскворецкого моста, нанесли казакам внезапный удар с тыла. Защитники острожка бросились наутек. Поляки захватили несколько пушек и в знак победы водрузили свои знамена на звоннице церкви Святого Климента.
В Замоскворечье Ходкевич добился больших успехов, нежели в западных кварталах двумя днями ранее. Русские современники отдали дань уважения его храбрости. «Скачет по полкам всюду, – писал о Ходкевиче один из летописцев, – аки лев рыкая на своих, приказывает крепче напрягать оружие свое». После упорного пятичасового боя гетман открыл себе путь в Кремль. Не теряя времени, он тут же ввел в Замоскворечье повозки с продовольствием для осажденного гарнизона. Огромный обоз, включавший более четырехсот повозок, заполнил Серпуховскую площадь и далее всю Ордынку до Климентовского острожка. Неожиданно стрельба в окрестностях острожка усилилась, и обоз остановился, образовав затор вдоль всей улицы.
Ходкевич вложил в наступление всю свою энергию. Ему непрерывно доносили, что русские разбиты и рассеяны на всех направлениях. И все же гетман ошибся, полагая, что сражение выиграно. Русские не были сломлены. Выбитые из острожка казаки залегли в бурьяне за печищами и в канавах. Они ждали благоприятного момента, чтобы возобновить бой. Когда поляки вывесили хоругвь на Климентовской церкви, казаки сообразили, что терять время больше нельзя.
Климентовский острожек загораживал всю Ордынку. Обоз Ходкевича не мог объехать его стороной. Солдатам пришлось распахнуть острожные ворота, чтобы пропустить повозки и доставить продовольствие в Кремль. Казаки поспешили воспользоваться их оплошностью. Подобравшись поближе, они подняли сильную ружейную пальбу. Испуганные лошади опрокидывали телеги, сбивали с ног людей. Пользуясь общим замешательством, казаки ворвались внутрь укрепления. Они рубили врага, не давая ему опомниться. Наемники повернули вспять и попытались пробиться к ставке гетмана. Но лишь немногим удалось добраться до своих. Кучка солдат заперлась в церкви, на которой продолжала развеваться их хоругвь. Под их выстрелами упал, обливаясь кровью, казак Мишка Константинов, бежавший впереди отряда со знаменем в руках. Но на помощь казакам уже спешили отовсюду жители Замоскворечья. Сопротивление врага было сломлено.
Заслышав сильную пальбу в восточных кварталах, Пожарский стал готовиться к новой атаке и попытался установить связь с Трубецким. С этой целью он послал в казачьи таборы отряд дворян. Вместе с дворянами к Трубецкому отправился Авраамий Палицын. Троицкого монаха хорошо знали в подмосковных таборах, и он давно пытался играть роль посредника между подмосковными и ярославскими властями.
Дворяне прибыли к Климентовскому острожку и увидели там «литовских людей множество побитых и казаков со оружием стоящих». Уговорившись насчет возобновления атаки, посланцы Пожарского отправились за Москву-реку против церкви Святого Никиты. Там у казаков были устроены «лавы» – наплавной мост на плотах. Палицыну и дворянам не пришлось идти за реку.
Слух о поражении поляков у Климентовского острожка мгновенно распространился по всему табору, и казаки, не ожидая призывов Палицына, толпой спешили к Ордынке на помощь к своим.
После полудня в боевых действиях наступила длительная пауза. Отрядив в помощь гарнизону пятьсот солдат из полка Неверовского и потеряв почти всю венгерскую пехоту, гетман стал ощущать нехватку в людях. Ужасающие потери подорвали боевой дух солдат. Еще один бой, и Ходкевич рисковал остаться без армии в центре вражеской страны. Потеряв Климентовский острожек, гетман не решился немедленно ввести в бой уцелевшие роты. Вместо того он дал солдатам роздых и приказал накормить их. Ходкевича не покидала надежда на помощь со стороны крепостного гарнизона. Но гарнизон был деморализован тяжелыми поражениями, понесенными накануне во время вылазки. С высоких крепостных башен солдаты гарнизона видели, как в садах за Москвой-рекой против кремлевских стен собирались русские ратники. В уцелевших церквах на Яузе и в Замоскворечье звонили во все колокола. Удары набата ободрили патриотов. В сердцах запертых в крепости солдат они отозвались похоронным звоном.
Близился вечер, когда Пожарский получил вести от своих посланцев и решил вновь атаковать гетмана в Замоскворечье. Кузьма вызвался возглавить авангард. Его слова вызвали поначалу общее удивление. Человеку, не имевшему боевого опыта, ратное дело казалось несподручным. Выборный староста был в годах, из-за этого летописец даже назвал его немощным. И все же он подходил для исполнения задуманного плана больше, нежели воеводы. После утренней неудачи ими владело чувство усталости и неуверенности. Зато Минин твердил, что победа близка. Его фанатическая вера заражала других. На просьбу дать людей князь Дмитрий кратко отвечал: «Бери, кого хочешь». После недолгого смотра Минин отобрал три дворянские сотни, менее других потрепанные в утреннем бою, и присоединил к ним ротмистра Хмелевского с поляками. С такими небольшими силами он перешел вброд за Москву-реку и атаковал роты противника, стоявшие у Крымского двора. Атака явилась полной неожиданностью для наемников, и они обратились в бегство.
Заметив смятение среди врагов, русские «из ям и из крапив поидоша тиском к таборам». Казаки теснили врага со стороны Лужников и от Климентовского острожка. Стрелецкая пехота, отступившая ранее вглубь Замоскворечья, вела огонь с другой стороны.
