Споры о сущности и времени возникновения нестяжательства не прекращаются по сей день. В определенной мере они вызваны многозначностью самого понятия «нестяжательство» и тем, что осифляне отстаивали принцип нестяжания не менее страстно, чем Нил и его ученики. По наблюдению историков, идея нестяжательства имела несколько значений: 1) общехристианская добродетель, основанная на евангельских принципах; 2) одна из трех монашеских норм (нестяжание, послушание, целомудрие); 3) критика экономических порядков в монастырях, прежде всего практики владения селами, представление о лучшем типе монастырского устройства; 4) требование секуляризации монастырской земельной собственности.

Главное различие двух течений заключалось не в самом принципе, а в определении сферы его применения. Нил отрицал стяжание не только применительно к каждому в отдельности монаху, но и к обители в целом. Восприняв византийские идеи исихазма, заволжское движение, по замечанию Г. Флоровского, было больше всего исканием безмолвия и тишины, уходом из мира к правде внутреннего духовного «делания», что вело к преодолению мирских пристрастий, но также и к забвению нужд и потребностей мира. Иосиф Волоцкий выступал как поборник другого религиозного идеала. В монашеской жизни он ясно видел ее социальное предназначение. Решительно отвергая стяжание как средство личного обогащения, Санин отстаивал собственность и богатства монастырской общины, рассматривая их как средство благотворительности в первую очередь. «Села» следовало принимать от богатых, чтобы благотворить нищим и бедным. С точки зрения развития духовных начал «заволжское движение» имело, по мнению Г. Флоровского, большее значение, так как именно в нем воплотился «процесс духовного и нравственного сложения христианской личности».

Возникновению нестяжательства предшествовали драматические события. Отчуждение вотчин у новгородского Софийского дома казалось современникам вполне оправданным. К тому же эта мера была проведена с согласия боярского правительства Новгорода. Труднее было объяснить посягательства православного государя на богатства церкви через 20 лет после того, как в Новгороде водворилась московская светская и церковная администрация. Присланный из Москвы архиепископ Геннадий решительно возражал против конфискаций. При нем в Софийском доме был составлен синодик, грозивший церковным проклятием всем «начальствующим», кто обижает святые Божии церкви и монастыри и отнимает у них «данные тем села и винограды». В Новгороде появился ученый трактат «Събрание от Божественнаго писания от Ветхаго и Новаго на лихоимцев», в котором грабителями («лихоимцами») назывались все, кто покушался на церковные имущества. Примерно в 1497 г. этот трактат подвергся переработке и получил новое название «Слово кратко противу тех, иже в вещи священныя… соборные церкви вступаются». В текст «Слова» было включено обращение «убогого» сочинителя к покровителю — «архиепископу достойнейшему», «крепчайшему» гонителю «на враги церковные и еретикы», «превосходящему всех своими добродетелями в сей пресветлой Руской стране».

«Достойнейшим» архиепископом был, по-видимому, Геннадий, а автором ученый католический монах Вениамин. Автор сочинения доказывал, что христианская церковь владеет земельными богатствами на законном основании, свидетельством чему была грамота императора Константина Великого («Константинов дар») папе римскому с подтверждениями императорами Карлом Великим и «Отто первым». Впоследствии ссылка на «Константинов дар» приобрела традиционный характер в православной богословской литературе.

Архиепископ Геннадий был несравненно более авторитетным и влиятельным человеком, чем игумен небольшого удельного монастыря Иосиф Санин. Именно он вместе с монахом Вениамином стоял у истоков осифлянства. Вениамин звал противиться «нашего времена начальникам», если те посягают на владения «начальников церкви», ибо «больши достоит повиноватися власти духовной, неже мирьской».

Новгород не случайно стал колыбелью осифлянства. Новое течение возникло как реакция на действия Ивана III, грозившие окончательно разорить богатейшую и самую древнюю из всех русских епархий.

Чем значительнее событие в глазах современников, тем больше вероятность того, что оно отразится в исторических источниках. На рубеже XV и XVI вв. Москва погрузилась в споры об укладе монашеской жизни.

Иван III не только участвовал в споре, но и оказался в центре его. Благодаря обилию источников мы имеем редкую возможность проникнуть в его умственную лабораторию, уловить настроения, в подробностях исследовать взаимоотношения светской и духовной власти. Особо важны материалы собора 1503 г.

Собор начал свою деятельность с того, что 1 сентября 1503 г. утвердил два приговора. После доклада государю иерархи, «того себе обыскав» (изучив дело), «уложили» вдовым попам не служить. Приговор не выходил за рамки церковной рутины. Ради поддержания нравственности вдовым попам запрещалось служить. При этом собор ссылался на бесчинства вдовцов, державших наложниц. Приговор запретил проживание монахов и монахинь в одном монастыре и пр. Инициатива первого приговора исходила от митрополита и иерархов, второго приговора, по-видимому, от Ивана III.

Государь и его сын, «поговоря» с митрополитом и собором, «уложили есмя и укрепили» приговор о пошлинах. Какое значение власти придавали приговору, видно из того, что Иван III скрепил его своей печатью, митрополит и епископы приложили руки.

Симония издавна была подлинной язвой церкви. По временам русские митрополиты пытались ограничить зло, проистекавшее из продажи церковных должностей. Следуя византийским законам, они ограничивали размеры пошлин за поставление. Но эти меры не достигали цели. Иерархи цепко держались за порядки, освященные византийской церковью и приносившие им солидный доход. Вольнодумцы наподобие псковского игумена Захария резко критиковали симонию. Захарий был наказан как еретик. Тем не менее Иван III, взявшись за очищение церкви, встал на путь, указанный «еретиками». Закон, навязанный иерархам светской властью, был одним из самых радикальных законов в истории русской церкви. Собор торжественно провозглашал немедленную отмену всех и всяческих пошлин за поставление на любую церковную должность. Должностные лица не должны были брать пошлины и поминки, печатнику и дьяку запрещалось брать мзду «от печати и от подписи» ставленной грамоты. Отменялись как мзда, так и «всякие дары». За нарушение закона не только епископ, но и давший мзду «извергались» из сана.

Закон о пошлинах был безупречен с нравственной точки зрения, но он входил в противоречие с вековой практикой вселенской православной церкви. Приговор символизировал отказ от традиционной ориентации на византийские правила и законы, с точки зрения которых упразднение пошлин было делом беззаконным. Соборное постановление распахнуло двери для вмешательства светских властей во внутренние дела церкви. Процедура снятия иерархов чрезвычайно упрощалась. Зависимость духовного сословия от монарха усилилась.

После утверждения приговора о пошлинах деятельность собора оказалась повернута в новое русло. Старец Нил Сорский с благословения Ивана III поставил на обсуждение вопрос, достойно ли монастырям владеть «селами» (вотчинами). Выступление Нила рассматривали как своего рода манифест нестяжательства. За несколько лет до собора Иван III отобрал у новгородского Софийского дома значительную часть его вотчин. Этот факт бегло упомянут в неофициальной псковской летописи. Но о нем ни словом не обмолвились ни московская, ни новгородская летописи. В глазах новгородского архиепископа и московских высших иерархов покушение на церковные имущества был святотатством, и они не желали затрагивать болезненную для них тему. В псковской летописи сказано, что Иван III предпринял секуляризацию «по благословению Симона митрополита». Едва ли можно сомневаться в том, что согласие главы церкви было вынужденным.

Сделанные наблюдения объясняют, почему московские источники умалчивают о проектах секуляризации на соборе. По существу, в 1503 г. власти попытались распространить новгородский опыт на московские земли, что повлекло за собой острый конфликт между монархом и духовенством.