В 1810 году отправился он на богомолье в Площанскую пустынь, расположенную в сорока верстах от имения. Уединенный монастырь и иноки произвели на двадцатидвухлетнего Михаила столь сильное впечатление, что он решил домой уже не возвращаться. Из монастыря он уведомил братьев о своем решении покинуть мир. Принадлежащее ему имение отписал в их пользу при единственном условии, что из вырученных от его продажи денег тысяча рублей пойдет на строительство каменной церкви в селе Турищево, где был похоронен отец.

Пять лет провел в Площанской пустыни молодой подвижник, исполняя возложенные на него послушания письмоводителя обители, чтеца, ризничего, певца. В монастыре услышал он рассказы о высокой духовной жизни подвижников с Афона и из Молдавии, которые, приняв учение преподобного Паисия Величковского, уединялись в скиты Брянских лесов. Поэтому, когда в 1815 году в Площанскую пустынь переселился сподвижник святого Паисия схимонах Афанасий, он сразу привлек к себе сердце только что постриженного в монашество Михаила, получившего имя в честь святого Макария Великого.

За шестнадцать лет, проведенных в Площанской пустыни, отец Макарий вырос в «мужа совершенна», восприняв от старца Афанасия дар духовного рассуждения, незыблемо утвердившись в истине. Потому и назначили тридцативосьмилетнего отца Макария благочинным обители и духовником ближайших монастырей.

Тогда же он лишился своего первого старца.

Как уже было сказано, на смену ему явился другой – Лев, проживший в Площанской пустыни полгода и сразу же привлекший к себе внимание отца Макария. Хотя отец Лев считал отца Макария равным себе в монашеском делании, однако, уступая смиренным просьбам, решился обращаться с ним как с учеником. Их совместное пребывание скоро закончилось – старец Лев был приглашен в Оптину. Но между ними не прекращалась интенсивная переписка, завершившаяся в 1834 году переходом отца Макария в Оптину пустынь.

Семь лет провел смиреннейший отец Макарий под руководством старца Льва. Он был назначен духовником монастыря, а после отъезда в Малоярославецкую обитель отца Антония – начальником скита, и тем не менее никогда не пренебрегал духовными наставлениями старца Льва.

«Поучительны и назидательны были отношения между двумя старцами – отцом Львом и отцом Макарием, – вспоминал современник. – Умилительно было видеть единодушие и взаимную любовь двух старцев».

«Сидят они, как Ангелы Божии, рядом, а мы стоим перед ними на коленях и двум открываем свои души – как бы одному… Поистине в них были сердце и душа едины», – рассказывала игуменья Павлина, ученица обоих старцев.

Смерть старца Льва в 1841 году глубоко потрясла душу преданного его ученика. Крест старческого служения вместе с многочисленными заботами по устроению скита лег на плечи отца Макария. И если до этого времени преподобный Макарий оставался как бы в тени, то теперь истинная высота его духовной жизни и обилие духовных дарований были явлены всем.

День его шел по заведенному порядку на протяжении двадцати лет. Жил отец Макарий в келье с левой стороны у скитских ворот. Помещение было разделено коридором на две половины – для него и для келейника. Тут проводил он частые бессонные ночи и в 2 часа ночи при ударе скитского колокола вставал на молитвенное утреннее правило. Служба продолжалась до 6 утра. Выпив чашку чая и чуть отдохнув, старец принимался за письма или за чтение. С 9 часов начинала скрипеть входная дверь – появлялись первые посетители. В это время приходили в основном люди простого звания – крестьяне, мещане, мастеровые, которые ждали выхода старца в приемную. Здесь он давал советы и наставления, всегда принимая во внимание различие характеров, способностей и духовное устроение человека. Все эти личные качества старец распознавал тут же, при первом недолгом общении. Женщин отец Макарий принимал за воротами скита, в особой келье.

В 11 часов звонили к трапезе, старец отправлялся чуть подкрепиться, после чего немного отдыхал. В 2 часа дня отец Макарий имел обыкновение ходить из скита в монастырские гостиницы, где его дожидались посетители из обеспеченных и высших сословий – помещики, военные и государственные чиновники, купцы, ученые, литераторы и богословы. Старец имел к таковым особый «ключик», недаром к преподобному Макарию приезжали известные писатели – Николай Васильевич Гоголь и братья Иван Васильевич и Петр Васильевич Киреевские.

В иные дни его ждали сотни людей, и старец, отличавшийся от природы слабым здоровьем, покорно шел с костылем в одной руке и четками в другой к страждущим и обремененным.

Измученный, едва переводя дыхание, порой не в состоянии говорить от усталости, возвращался старец в скит со своего ежедневного подвига. Но вместо отдыха принимался за новое молитвенное правило. Далее, до вечерней трапезы, а иногда и во время нее, принимал отец Макарий монастырскую братию – тех, кто не успел днем побывать на ежедневном откровении помыслов. Если кто-то из приходящих к нему монахов долго не появлялся, старец сам шел к тому в келью – всегда вовремя, чтобы уберечь от отчаяния, уныния или других искушений. Старец всегда оставлял после себя радость и покой в душах скорбящих.

Заканчивался день большим вечерним молитвенным правилом. Когда старец входил в свою келью, на столе его ждала кипа требующих ответа писем. Тело ныло от изнеможения, а сердце – от сопереживания открытым ему человеческим страданиям. Наступала молитвенная ночь. Молитва в нем никогда не прекращалась – был ли старец в многолюдье, за трапезой, в беседе или наедине с самим собой. А в 2 часа – как считать: ночи или утра? – отец Макарий уже опять был на ногах.

Строгость подвижнического образа жизни не заслоняла от него красоты окружающего мира. Наоборот, одаренный необыкновенной силой любви, отец Макарий умилялся каждому Божию творению, видел в природе мудрость и красоту Творца. Прогуливаясь по скитским дорожкам, он останавливался и со слезами взирал на разнообразные цветы. У окна его кельи была устроена специальная кормушка для лесных птиц, щебетавших на все голоса. Очень любил он лес и даже писал одному из адресатов: «Человек получает в лесу себе успокоение и душевную пользу… Один вид вечнозеленых хвойных деревьев нашей родины веселит зрение, служа символом надежды на жизнь вечносущую…».

Было еще одно важное дело, начало которому в Оптиной пустыни положил старец Макарий, – книгопечатание.

В те годы в России ощущался голод на духовную литературу, ибо печатание ее в соответствии с «Духовным регламентом» Петра I и указами 1787 и 1808 годов дозволялось только с одобрения Святейшего Синода и лишь в церковных типографиях. В результате святоотеческая литература практически перестала выходить, в то время как светская печать пустила в оборот огромное количество переводных произведений западного лжемистического направления. Подобная литература печаталась с дозволения гражданской цензуры и была прямо враждебна Православию.

Оптинскому монастырю благодаря отцу Макарию удалось наладить выпуск книг духовного содержания. Старец объединил вокруг своего начинания известных людей, духовно устремленных «интеллектуалов», среди которых были С.П. Шевырев, М.П. Погодин, М.А. Максимович, Н. В. Гоголь, братья И. В. и П. В. Киреевские. Со старцами Оптиной их связывала не только литературная работа – многие вверили себя их духовному руководству.

Деятельность старца отца Макария была обширнейшей: он подготавливал к печатанию славянские тексты – переводил их на русский язык, снабжал малопонятные места своими комментариями. Так были опубликованы жития и творения преподобных Паисия (Величковского), Нила Сорского, Варсануфия Великого и Иоанна Пророка, Симеона Нового Богослова, Феодора Студита, Максима Исповедника, аввы Дорофея. Всего в XIX веке Оптиной пустынью было выпущено 125 наименований духовной литературы в количестве 225 тысяч экземпляров.

Ближайшим сотрудником отца Макария был И.В. Киреевский, который помогал в переводах с греческого и объяснении философских терминов. Он сам и его жена Наталья Петровна держали корректуру; они же являлись самыми крупными жертвователями на благое дело: