Брат и сестра Стайны — приверженцы естественной теории Раймона Дункана, вегетарианцы, представители непоседливой интеллигенции «Прекрасной эпохи». Родители привозили их в Европу детьми, вместе с ними посещали крупнейшие города и основные музеи. Тем не менее Гертруда Стайн, крупная, чрезмерно толстая, не лишенная мужских черт, решила серьезно заняться медициной в университете Джона Гопкинса в Балтиморе. По неясным причинам она не защитила диссертации. Махнув рукой на медицину, Гертруда отправилась в Европу со своим младшим братом Лео. Благодаря любви и преданности старшего брата, тоже коллекционера, после смерти родителей взявшего на себя заботу о них, Гертруда и Лео могли вести в Лондоне и Флоренции жизнь богатых туристов, влюбленных в старинные города и произведения искусства. То ли по собственному вкусу, то ли оригинальничая, Лео начал собирать японские гравюры.

В 1904 году, приблизительно в то же время, когда Пикассо переехал в «Бато-Лавуар», брат с сестрой, устав путешествовать, решили обосноваться в Париже. Они поселились на улице Флерюса в небольшом частном особняке с просторной мастерской. И мастерская, и комнаты — все вскоре ломилось от картин Ренуара, Сезанна, Гогена, Тулуз-Лотрека, а также Эль-Греко, Домье, Делакруа.

Приехав в Париж, Лео и Гертруда сначала увлеклись Сезанном, о нем им во Флоренции рассказывал Бернар Беренсон. После долгих уговоров они купили его работы у Воллара. Воллар не хотел с ними расставаться, во-первых, из-за того, что ревниво относился к собираемым картинам, а также потому, что американцы казались ему «с приветом». Гертруда в «Автобиографии Алисы Б. Токлас», то есть своей собственной, описывает историю отношений с этим толстым несговорчивым креолом, в которой переплетаются мотивы кукольного театра и оперы-буфф.

Пикассо они открыли у Кловиса Саго, случайно прогуливаясь по улице Лафитт. За 150 франков они приобрели «Портрет Линды», продававшей цветы у «Мулен Руж» и позировавшей художникам Холма. Этот портрет занимал важное место в творчестве Пикассо: он воплощал переход от «голубого периода» к «розовому».

Саго рассказал им о Пикассо, и они, заинтересовавшись, захотели с ним познакомиться. В «Бато-Лавуар» их привел общий друг Анри-Пьер Роше, сделавшийся знаменитым пятьдесят лет спустя после своей книги «Жюль и Джим».

Пикассо и Гертруда понравились друг другу, и молодой испанец, которого американка сравнивала то с уличным чистильщиком обуви, то с тореро, вскоре стал непременным украшением вечеров на улице Флерюс. По субботам Стайны принимали в своей мастерской пеструю компанию интернациональной богемы — американские студенты, обучающиеся в Сорбонне, немцы из Оверна, венгры, итальянцы. Из французов часто приходил Матисс, у него Гертруда купила «Женщину в шляпе» — из-за этой картины разгорелся большой скандал на выставке фовистов Осеннего салона 1905 года.

Самодовольная и недалекая Гертруда Стайн, которая всегда хвасталась, что не прочла ни одной книги по-французски, имела писательский дар, которому, однако, мешали напыщенность и самолюбование. В «Автобиографии Алисы Б. Токлас» она осмелилась утверждать, что первой открыла мэтров искусства XX века. На самом деле подлинным открывателем был ее брат Лео, человек большой эрудиции и тонкого ума, именно он находил новаторов, отбирая у них наиболее значительное и оригинальное.

Гертруда, склонная к сапфическим отношениям, к Пикассо испытывала настоящую страсть, подогреваемую его творчеством и общностью идей. Не совсем ясно, как складывались их отношения: Гертруда много пишет о страстных беседах, какие они вели, но никогда не договаривает, чем эти споры заканчивались. В том, что они спорили, нет ничего удивительного, ведь Пикассо всегда выражал свою мысль краткими репликами и резкими шуточками.

В доме Стайнов он завершил свое образование, пополнив свои познания познаниями Гертруды, характерными для девиц из элитных учебных заведений Англии и Швейцарии. Он входил в стадию зрелости, и его новые силы выразились в портрете Гертруды, написанном весной 1906 года. Эта картина завершает «розовый период» и закладывает семена, которые дадут всходы через девять месяцев в «Авиньонских девушках».

Покоренный характером Гертруды и ее незаурядной внешностью, он предложил написать ее портрет. Согласившись, она еще не представляла, что придется позировать восемьдесят сеансов! Брату и сестре ради этого приходилось ежедневно подниматься в «Бато-Лавуар»; естественно, вскоре они стали завсегдатаями на Монмартре. Отличаясь редкой наблюдательностью, Гертруда копила заметки для воспоминаний, и теперь она считается одним из основных очевидцев последнего периода жизни Пикассо на Монмартре.

Пикассо и его друзья быстро разглядели все смешные стороны характера Гертруды и с удовольствием посмеивались за ее спиной! Обижать ее они не собирались, ценители-покупатели были еще редкостью. Хоть Стайны и давали невысокие цены (Гертруда хвастала, что одна из лучших гуашей «розового периода» приобретена ею за 25 франков), зато покупали много. Когда Лео решил вернуться в Америку, коллекцию разделили на две части. Лео увез Сезанна и Матисса, Гертруда оставила себе Пикассо и кубистов. С отъездом брата Гертруда потеряла былой апломб и больше интересовалась второстепенными живописцами, чем и вызвала колкие замечания Пикассо, заявлявшего, что ее покинуло чутье. Толстуха-богиня обижалась и даже приходила в ярость. Тем не менее они никогда не теряли друг друга из виду, и Пикассо соблюдал своеобразный ритуал, приходя к ней каждый раз, чтобы представить свою новую подругу. В 1946 году, незадолго до смерти Гертруды, он привел к ней Франсуазу Гило.

Материальные затруднения Пикассо и его сложные отношения с продавцами картин постепенно уходили в прошлое и, по сути дела, кончились в 1907 году с приездом молодого торговца Даниэля-Анри Канвейлера, посвятившего себя пропаганде творчества Пикассо и кубистов вообще. В «Бато-Лавуар» Канвейлера привел его соотечественник Вильгельм Уде, купивший «Таз» у Кловиса Саго. Вильгельм Уде сам коллекционировал картины и был посредником при перепродаже. Он особенно увлекался «наивным искусством», устроив первую персональную выставку Таможенника-Руссо, а вслед за ним открыл Серафину де Санлис, Вивена и Бонбуа. «Авиньонские девушки» сначала его ошеломили, а потом очаровали. Он видел картину в апреле 1907 года в мастерской Пикассо. Он рассказал о ней Канвейлеру, тот был заинтригован и попросил познакомить его с художником.

В начале Канвейлера в основном интересовали фовисты, и в его галерее на улице Виньон были выставлены знаменитые картины Брака фовистского периода, Вламинка, Ван Донгена, Дерена. Этот молодой немецкий еврей, на три года младше Пикассо, из семьи банкиров города Мангейм, страстно любил живопись, и ему удалось убедить родителей, надеявшихся, что он продолжит их дело, разрешить ему попробовать свои силы в картинном бизнесе. Дядюшки Канвейлера поставили жесткие условия: «Вот 25 тысяч франков, если через год ты преуспеешь, то продолжишь. Если нет — отправишься в Южную Америку».

«Авиньонские девушки» потрясли Канвейлера: он почувствовал в них новизну, которая, развиваясь, могла открыть новую эру искусства. Чутье подсказывало ему, что фовистами он увлекся уже поздно — Воллар скупал их сотнями, а в лице Пикассо, по счастливой случайности, он встретил художника в самом начале его расцвета. Он решил сделать ставку на него, а это оказалось непростым делом: многие торговцы часто подводили Пикассо, и он не был расположен доверяться такому молодому человеку, о котором Воллар с презрением говорил, что тот недавно побывал на своем первом причастии. Но благодаря упорству и убежденности Канвейлера отношения наладились.

Этот молодой ценитель живописи и уже опытный коммерсант — на заре века ценители среди коммерсантов встречались чаще, чем сейчас, когда в торговлю картинами в основном идут за выгодой — представлял совсем иной тип торговца, нежели Воллар. Он любил и живопись, и художников, с некоторыми из них умел завязывать дружеские отношения, а это приносило плоды и на поприще дружбы, и на поприще коммерции. Наперекор своим вкусам он ходил с Пикассо в цирк Медрано, а с Хуаном Грисом — на танцы, проявляя почти детскую преданность. Но он не позволял чувствам брать верх в делах. Фернанда Оливье посвятила ему целую главу мемуаров, очень злую, назвав его «настоящим евреем-купцом, умеющим рисковать, чтобы выиграть». Активный, настойчивый, он торговался часами, доводя художника до того, что тот соглашался на предложенную цену. Позднее, пытаясь оправдаться, Канвейлер объяснял: ему необходимо было быть жестоким, чтобы продержаться. Возможно, он и прав. Учитывая узость рынка современной живописи в канун 1914 года, покупателя действительно могли привлечь только низкие цены.