Сбор войск в XVIII — первой половине XIX века (до развития пароходного и железнодорожного сообщения) был нелегким делом. Для лучшего обеспечения провиантом и фуражом, для облегчения постойной повинности населения части стояли «вразброс». Склады с продовольствием редко оказывались в местах сосредоточения армии или на маршрутах ее движения. Таким образом, каждое перемещение значительных по численности группировок являлось чрезвычайной мерой, требовавшей огромных организационных усилий. Перевод полка из пункта А в пункт Б без значительного числа больных и беглых, с опозданием, исчисляемым днями, а не неделями, перевод в состоянии, когда полк после небольшого отдыха и приведения амуниции в порядок мог выполнять боевые задачи, считался показателем высочайшего профессионализма его командира. И если маршруты в Финляндию, Польшу или Молдавию были многократно проверены и не являлись новостью для русских генералов, то концентрация сил на Северном Кавказе происходила впервые после похода Петра Великого в 1722 году. Все это вместе взятое являлось причиной того, что к назначенному сроку — началу марта — собрались не все войска, а тыловые службы только начали «организовываться». Ждать между тем было нельзя, так как операции следовало завершить до наступления знойного лета. Поэтому основные силы под личным командованием графа Валериана Александровича Зубова выступили из Кизляра 18 апреля, тогда как Цицианов остался в Кизляре для подготовки остальных войск к походу. Несмотря на понукания и грозные приказы подкрепления подходили медленно и в «расстроенном» состоянии. До середины июля Павлу Дмитриевичу удалось отправить в Дагестан только два казачьих полка и одну казачью команду. Наконец 23 июля он двинулся в путь с Павлоградским драгунским полком, полком донских казаков и батальоном егерей[143].

Авангард под командованием генерал-майора И.Д. Савельева пересек границу еще в феврале 1796 года. В шамхальстве Тарковском его встретили с энтузиазмом, местные ополчение и ханская дружина готовились к совместным боям против общего противника. Но правитель Дербента 18-летний Шейх-Али-хан передумал переходить под власть России и не впустил русских в город. Не убедила его и «предупредительная» бомбардировка. Он прислал парламентеров, желая протянуть время до подхода помощи со стороны Персии. Савельев видел эту уловку, но и для него перемирие было выгодно, поскольку требовалось время для устройства осадных батарей, приведения в порядок лагеря. Возобновившаяся бомбардировка показала, что русские полевые орудия не наносят существенного ущерба каменным городским постройкам, а земляные крыши делают неэффективными бомбы и брандскугели: пожаров, вынуждавших защитников крепостей выбрасывать белый флаг, устроить не удалось. Решили брать твердыню измором. Для этого нужно было отрезать город от остального Дагестана. Отряд капитана Симановича отправился на поиск дороги через область Табасарань, чтобы окружить город с южной стороны. Ему пришлось испытать огромные трудности при движении по лесистым ущельям. Иногда, чтобы поднять или спустить с кручи обычную 12-фунтовую полевую пушку, за канаты одновременно бралось по 200 солдат. В этот момент пришел приказ не предпринимать никаких действий до подхода основных сил[144].

Хотя, судя по рапортам, «полки и батальон находились в полном комплекте здоровых и наличных людей и снабжены всем полною рукой»[145], дербентский хан, воодушевленный неудачей генерала Савельева и обещанием помощи со стороны некоторых азербайджанских и дагестанских правителей, решил продолжать сопротивление. Начало осады оправдало его ожидания: неподготовленная атака одного из укреплений привела к значительным и, главное, бесполезным потерям нападавших. О том, что эта кавказская твердыня действительно была «крепким орешком», свидетельствует «План осады города Дербента Российскими императорскими войсками под командой генерал-поручика графа Валериана Зубова 1796-го года мая от 2-го по 8-е число», хранящийся в Российском государственном военно-историческом архиве. На этой карте город выглядит прямоугольником, вытянутым от вершины горы, где расположен укрепленный ханский замок, до кромки воды Каспийского моря. Ниже замка лежали собственно городские кварталы, окруженные прочной каменной стеной с многочисленными башнями. Третью часть Дербента составлял район Дубари — пустое пространство между двумя рядами стен, запиравшими проход вдоль Каспия. К югу от города расположился отряд генерал-майора С.А. Булгакова (Хоперский казачий полк, две роты гренадер Владимирского мушкетерского полка, Таганрогский драгунский полк, терские и семейные казаки, батальон Кубанского егерского полка, два батальона Кавказского гренадерского полка, Астраханский драгунский полк). Задачей этого отряда было отвлечение сил защитников и недопущение удара извне. Основные силы заняли позиции с севера. Левый фланг (генерал-майор Л.Л. Беннигсен) составили Нижегородский и Владимирский драгунские полки. В центре, который доверили генерал-майору И.Д. Савельеву, стоял 4-й батальон Кавказского егерского корпуса, батальон, составленный из гренадерских рот Казанского и Московского полков, батальон Казанского мушкетерского полка, батальон Московского мушкетерского полка, 6 орудий полевой артиллерии. Правый фланг (генерал-майор А.М. Римскийкорсаков) занимал батальон Воронежского мушкетерского полка, батальон, составленный из гренадерских рот Кабардинского и Воронежского полков, Тифлисский мушкетерский полк и два эскадрона линейных казаков. По существовавшим тактическим представлениям того времени (не потерявшими свое значение и поныне), между войсками, составлявшими центр и фланги, должна была существовать так называемая операционная линия, по которой в случае надобности перебрасывались резервы. Охрану этой важной линии доверили Гребенскому казачьему войску. В виноградных садах между городом и основными силами на случай неожиданной вылазки выставили Моздокский и Волгский казачьи полки, которым помогали 250 калмыков. С тыла от всяких неприятных неожиданностей корпус Зубова прикрывали многочисленные казачьи пикеты. Главной целью должен был стать замок, напротив которого и располагались четыре батареи, прикрытые егерскими ротами. Они были вооружены девятью 12-фунтовыми пушками, шестью единорогами и мортирой.

Следует заметить, что по артиллерийской части осада Дербента была обеспечена очень слабо. До начала штурма города надо было овладеть башней, отстоявшей от замка на 200 метров, из которой простреливались все подступы[146]. Первая попытка взять башню, являвшуюся ключом к укреплениям Дербента, оказалась неудачной. Атакующие выбили дверь, но встретили за ней ожесточенное сопротивление. В тесноте и темноте закрытого помещения преимущества регулярной армии исчезали, а кинжалы дагестанцев оказывались более действенным оружием, чем русский штык, грозный в полевых сражениях. Кроме того, наступающие не могли в таких условиях использовать свое численное превосходство, топтались возле высоких стен и падали под пулями стрелков, бивших на выбор со второго яруса. Командовавший штурмовым отрядом полковник Кривцов был убит, за ним выбыли из строя и остальные офицеры, один за другим падали подстреленные солдаты. Пришлось трубить отступление. Пять дней бомбардировки тоже не дали видимых результатов — толстые стены башни не поддавались ядрам полевых орудий, а осадных монстров, способных вдребезги разнести любые преграды, в корпусе Зубова не имелось. Русским артиллеристам удалось повредить только кровлю, и командирам пришло в голову использовать это обстоятельство. 7 мая 1796 года по высоким лестницам штурмующая группа взобралась на башню и подавила сопротивление ее защитников сверху, разбирая межэтажные перекрытия. Теперь неприятельские стрелки не мешали осадным работам и батареи смогли беспрепятственно бомбардировать весь город. Полная блокада с моря и суши, жестокий обстрел, утрата ключевых укреплений вынудили хана 10 мая выйти из крепости с саблей, висящей на шее в знак сдачи на милость победителя. Ключи же от Дербента Зубову принес 120-летний старец, уже подносивший их Петру I в 1722 году. За взятие крепости корпус Зубова заплатил жизнями 11 офицеров и 107 солдат. В числе трофеев оказалось 28 орудий.