Он бы мог рискнуть остаться в Вене, вести полуголодное существование ради творчества. Но здоровье отца ухудшалось, ему была необходима помощь. Старший после отца мужчина в семье, Малер не мог оставить без поддержки мать, братьев и сестер. И не теряя времени он стал подыскивать работу. Ему предложили место дирижера в оперном театре Лайбаха (ныне Любляна). Там он провел один сезон — 1881/82 годов. Следующий ангажемент привел его в Моравию, в город Ольмюц (ныне Оломоуц), осенью 1883 года он получает место второго дирижера в оперном театре Касселя.

С первых шагов в театре Малер отдает дирижерской деятельности, хотя и вынужденной, всю свою неуемную энергию, поражая окружающих творческим горением и полной самоотдачей. К сожалению, чаще всего в ответ он встречает равнодушие, непонимание, закулисные интриги, ограниченность, невежество. Единственная отдушина тех лет — паломничество в «вагнеровский город» Байрейт, которое Малер совершил после смерти Вагнера в 1883 году. Там в построенном специально для вагнеровских опер театре он слушал оперы великого реформатора.

Услышанное в Байрейте потрясло его, но тем труднее было возвращаться к серым провинциальным будням. Узнав, что в Пражском Немецком театре есть вакансия второго дирижера, он написал директору: «Не понадобится ли Вам молодой энергичный дирижер, который (я вынужден сам себя рекламировать) обладает знаниями и навыком и не лишен способности вдохнуть пламя и в произведение искусства и в артистов, работающих с ним?»

Кроме творческой, была и личная причина, по которой музыкант стремился уехать из Касселя: мучительная неразделенная любовь. Она оставила след в творчестве Малера — его первый вокальный цикл «Песни странствующего подмастерья», написанный в 1884 году и открывающий список зрелого творчества композитора, посвящен этой любви. «Я написал цикл песен, все они посвящены ей. Она их не знает. Да и что они могут ей сказать, кроме того, о чем ей уже известно?» — пишет он самому близкому другу.

15 июля 1885 года Малер приехал в Прагу. Ему были поручены постановки нескольких опер Вагнера, в день вступления в должность предстояло дирижировать «Лоэнгрином». И дальше все складывалось удачно: в его репертуаре появились «Мейстерзингеры», «Золото Рейна» и «Валькирия» Вагнера, «Дон Жуан» Моцарта, перед которым он преклонялся, «Фиделио» Бетховена. Малер с радостью работал бы в Праге и дальше, но еще раньше им был заключен контракт, по которому он должен был ехать в Лейпциг. Напрасно музыкант пытался расторгнуть контракт: директор Лейпцигского театра, прослышавший о пражских успехах молодого дирижера, был непреклонен. И в июле 1886 года Малер занял место второго дирижера в Лейпцигском городском театре, первым дирижером которого был знаменитый А. Никит.

Отношения с оркестрантами и Никишем складывались болезненно. Музыканты одного из крупнейших культурных центров Германии недоверчиво и предвзято отнеслись к молодому дирижеру, взявшемуся невесть откуда. Никиш был с ним холоден и замкнут. И Малер стал искать новый ангажемент. Тем временем создавалась симфония, которой суждено было стать первой в списке его монументальных творений (юношескую симфонию, как и другие ранние опыты, он безжалостно уничтожил, начав список своих сочинений с «Песен странствующего подмастерья»). Задумана она была еще в Касселе, но времени всегда катастрофически не хватало. Дирижирование не оставляло места для творчества. И Малер в январе 1888 года испросил отпуск. За данные ему шесть недель симфония, носившая, по признанию автора, автобиографический характер, была закончена. Впервые исполнена она была уже в Будапеште, где с 1888 года Малер стал директором Королевского Венгерского оперного театра.

Следующий год принес музыканту много горя. Умер отец, мать пережила его всего на несколько месяцев. Теперь забота о младших братьях и сестрах всецело легла на его плечи. Постоянные мысли о необходимости заработка, тревога о том, что он не сможет поддержать осиротевшую семью, не оставляли Малера ни на минуту. В Будапеште Малер проработал всего два сезона. Он очень многое успел за это время: набрал труппу, певшую на венгерском языке, осуществил постановку всей тетралогии Вагнера «Кольцо нибелунга», поставил «Свадьбу Фигаро» и «Дон Жуана» Моцарта, «Бал-маскарад» и «Аиду» Верди, «Фиделио», оперу классика венгерской музыки Эркеля «Банк-Бан». Аншлаг следовал за аншлагом. Но в театре сменился интендант. Вместо умного, дальновидного человека, пригласившего Малера на эту должность, пришел надменный аристократ граф Зичи, считавший себя крупным музыкантом и приложивший все усилия, чтобы отравить композитору жизнь. Скоро Малер понял, что срока, обусловленного контрактом, он не выдержит. К счастью, Зичи был рад избавиться от конкурента, и контракт был расторгнут. В 1891 году Малер стал первым дирижером городского оперного театра Гамбурга.

Гамбург считался вторым после Берлина городом Германии. Старый ганзейский город с богатой духовной жизнью хорошо принял нового дирижера. Оперный театр имел прекрасных музыкантов, среди которых Малер нашел искренних друзей и поклонников, в частности, Й. Б. Фёрстера, впоследствии выдающегося чешского композитора, и его жену, прекрасную певицу Б. Фёрстер-Лаутерер; концертмейстером был совсем юный Бруно Вальтер, ставший позднее одним из крупнейших дирижеров мира, большим другом и страстным пропагандистом творчества Малера.

Вокруг Малера сложился кружок единомышленников в искусстве. Музыкант умел создать вокруг себя своеобразную атмосферу высокого напряжения, которая рождала спектакли, становившиеся событиями музыкальной жизни страны. Скоро к Малеру пришло всеобщее признание. Знаменитый дирижер и пианист Г. фон Бюлов, бывший предметом глубочайшего восхищения Малера, преподнес ему лавровый венок с надписью: «Пигмалиону Гамбургской оперы — Ганс фон Бюлов». Чайковский, побывавший в Гамбурге в 1892 году на постановке «Евгения Онегина», был от нее в восторге. Усилиями Малера были поставлены такие редкие на европейских сценах оперы, как «Демон» Рубинштейна, «Проданная невеста», «Далибор» и «Две вдовы» Сметаны, «Джамиле» Визе, «Аптекарь» Гайдна. Основу репертуара составляли оперы Вагнера, Моцарта и Верди.

Значительно сложнее обстояло дело с творчеством. Между многочисленными и хлопотливыми занятиями композитор находил время для вокальных миниатюр — в эти годы создаются песни на тексты из сборника народных немецких песен и баллад писателей-романтиков начала XIX века А. фон Арнима и К. Брентано «Чудесный рог мальчика». На протяжении многих лет Малер обращается к этому неиссякаемому источнику жемчужин народного творчества. Песни становятся своего рода музыкальным дневником композитора и вместе с тем — лабораторией, в которой созревают особенности его стиля. Именно там композитор вырабатывает основные типы симфонического тематизма — патетико-драматический, лирико-романсный, народно-песенный, гротескно-стилизованный. Каждая из этих песен — маленький шедевр, непревзойденный по выразительности мелоса, точности найденных красок. Однако приступить вплотную к более крупному замыслу у музыканта не находится времени. Семь лет он вынашивает свою Вторую симфонию, задуманную еще в Касселе, как непосредственное продолжение Первой — осмысление жизни героя после его смерти. Премьера симфонии состоялась лишь в 1895 году, и с этого времени, несмотря на продолжавшиеся разногласия среди критики, Малера уже нельзя было считать только дирижером, на досуге развлекающимся сочинением. Стало ясно, что в музыкальной жизни произошло крупное событие.

В том же году произошло еще одно событие, уже в личной жизни музыканта: в труппу гамбургского театра была приглашена молодая талантливая певица Анна Мильденбург. К тому времени театр был расколот интригами, и против Малера сложилась партия, которая стала восстанавливать новенькую, запугивать тираническим характером дирижера. Однако у девушки хватило понимания того, что требования Малера, порой действительно казавшиеся чрезмерными, направлены на развитие ее таланта, на наилучшее воплощение роли. Ей привелось много заниматься непосредственно с дирижером, который почувствовал в певице подлинную увлеченность музыкой и благодарный материал для развития. Вскоре молодых людей связала не только музыка — они обручились. Умная и чуткая певица была посвящена во все творческие планы художника, разделяла его горение новым замыслом — Третьей симфонией. Однако браку не суждено было осуществиться. Композитор, тоскующий по верной спутнице жизни, которая разделила бы с ним судьбу, объяснял одному из друзей: «Одиночество для меня важнее всего, все в моем творчестве от него зависит. Таким образом, моя жена должна согласиться, чтобы я жил далеко от нее, например, она в первой, а я — в шестой комнате с отдельным входом. Она должна согласиться и с тем, чтобы появляться у меня в определенное время… Наконец, она не имела бы права не только обижаться на меня, но и вообще замечать какую-либо отчужденность, холодность или упадок настроения… Короче, она должна была бы обладать такими качествами, которых не найдешь у самой лучшей и самоотверженной женщины». Анна меньше других подходила к этой роли. Ей — артистке — постоянно нужна была помощь Малера, его внимание. Ей нужен был наставник, руководитель, который не считался бы ради нее со временем.