С самого начала, хотя Фитцджеральд был уже достаточно известен, лидерство в дружбе захватил Хемингуэй — как в силу своей напористости (скажем так), так и вследствие самых прозаических на первый взгляд преимуществ. Восхищаясь литературным дарованием Хемингуэя, Фитцджеральд отдавал ему дань как герою войны и как атлету. Сам Фитцджеральд служил внутри США и полагал, что сравниться с участником боевых действий в Европе никак не может. В действительности же Хемингуэй в Первой мировой войне в боевых сражениях не участвовал, но среди знакомых легенду о героизме культивировал. Преклонялся Фитцджеральд и перед атлетизмом приятеля — тот вышел ростом в 1 м 82 см и весом 85 кг — нечасто можно было встретить в то время мужчину с такими физическими данными. Хемингуэй преуспел в боксе, дополнительно подрабатывал уроками бокса; матери сообщил, что Фитцджеральд — один из его учеников. Скотт же признавался, что еще в школе пытался компенсировать неуспехи в спорте литературными достижениями. Как ни странно, юношу угнетал даже тот факт, что он пьянел от небольшой порции алкоголя, а Хемингуэй практически мог поглотить заметное количество спиртного, оставаясь практически трезвым.

Впервые Фитцджеральд упомянул о том, что Хемингуэй берет его к Стайн, в письме к Вилсону. Оба писателя встретили ее на улице, она парковала автомобиль. Знакомство протекало мирно. Фитцджеральд был мил, Гертруда сама доброта. Так можно предположить из нескольких первых писем, которыми они обменялись, Прочитав Великий Гэтсби, Гертруда похвалила книгу, понравилось также его посвящение. Тон письма немедленно устанавливает верховодство Стайн: «Мне нравится тон и Ваше посвящение — они демонстрируют Вашу внутреннюю красоту и нежность. И это отрада.». Ответ Фитцджеральда — ответ смиренного и почитающего ученика в третьем лице: «Вы и несколько других, таких как Вы… определят (верно или неверно) художественные критерии за меня и мне подобных».

В Автобиографии Гертруда нашла для него куда более весомые слова, предсказывая, что Фитцджеральда будут читать даже тогда, когда его именитые современники будут забыты.

Вернемся, однако, к той октябрьской встрече у Гертруды Стайн.

Передавая приглашение Скотту, Эрнест писал: «Она утверждает, что ты обладаешь самым большим талантом среди всех нас». Хемингуэй показался на вечере не один. Он привел с собой несколько других писателей. Гертруда, как обычно, прочитала целую ‘лекцию’ о литературе, отметив достоинство романа Прощай, оружие, особенно те места, где Хемингуэй сочиняет, и не такие удачные, где предается воспоминаниям. Затем она упомянула, что его ‘пламя’ отличается от Фитцджеральда. Эпизод этот описан и в Автобиографии и в небольших по размеру мемуарах Токлас, озаглавленных То, что запомнилось. Отчет о вечере выглядит примерно следующим образом. Фитцджеральд обратился к Элис: «Мисс Токлас, я уверен, вам интересно узнать, как Хэм добивается своих успехов [в литературе]». Хэм с подозрением поглядел на Скотта: «Что у тебя на уме, Скотти». И предположительно рассказал: «Когда у меня возникает идея, я уменьшаю пламя, как на спиртовке. Пока не произойдет взрыв. И если бы у меня были только взрывы, мои книги были бы настолько поразительны, что вынести их никто не смог бы». Хемингуэю показалось в тот вечер, что Гертруда предпочла ‘пламя’ Фитцджеральда, а не его. И по дороге домой, буквально изводил друга этим замечанием, хотя сам Скотт отказывался придавать какое-то значение сказанному Гертрудой. На следующее утро, в характерной для себя манере извиняться ни за что ни про что (а вдруг наговорил по пьяни чего лишнего), Фитцджеральд прислал записку, настаивая на том, что ремарка Гертруды отдавала предпочтение Хемингуэю. Чем определяется ‘отказ’ Фитцджеральда, сказать трудно. Скромностью? Нежеланием уязвить самолюбие Эрнеста и тем самым избежать раскола их дружбы? Тем и другим? Примечательно, что Хемингуэя фантазия завела совсем далеко. В ответном письме он обвинил Гертруду (или хотел убедить Скотта) в желании организовать соревнование ‘зайца и черепахи’, где роль черепахи отводилась ему. Далее он убеждал, что каждый из них идет своей дорогой, а общее у них — желание писать хорошо.

После этой стычки Хемингуэй уехал во Флориду и появился на улице Кристин лишь после Второй мировой войны.

Вбить клин между Гертрудой и Фитцджеральдом возмутителю спокойствия не удалось. В начале 30-х годов Гертруда послала Фитцджеральду свою новую книгу. Скотт немедленно и со всей искренностью откликнулся:

Некоторая «особенность» их дружбы, по мысли Гертруды, проистекала из заметного самоуничижения Фитцджеральда, какой-то необычайной покорности и неуверенности в себе. Он осторожно относился к похвалам из чужих уст, не доверяя их искренности, был самокритичен к себе прямо-таки до мазохизма. Скотт в день своего тридцатилетия обратился к Гертруде: «Мне сегодня 30. Юность ушла. Что мне делать? Что я могу делать?» На что Гертруда мудро посоветовала ему не волноваться, отправляться домой и приступить к написанию самого лучшего произведения. После опубликования в 1934 году романа Ночь нежна он послал экземпляр с запиской: «Та ли книга, о которой вы просили?». «Вполне» — ответила Гертруда.

Литературное соперничество совсем не редкое явление. В ограниченном парижском сообществе англоязычных писателей оно сопровождалось не только профессиональными спорами, но и сопутствующими им сплетнями. Хемингуэй болезненно и ревностно воспринимал всяческие слухи о себе и остро реагировал на них, вследствие чего нападки на друзей и знакомых были его довольно характерной чертой. За исключением Паунда, он переругался со всеми своими друзьями.

Хемингуэй ревновал и Фитцджеральда.

По выражению одного из биографов (Андре ле Во), Скотт стал для него чуть ли не мальчиком для битья. До 1936 года Скотт сносил явные и замаскированные нападки. Но в том году, измученный тяжкой болезнью жены, алкогольными запоями, безденежьем, Фитцджеральд поместил ряд исповедальных статей в журнале Эсквайр. В первой из них — Крушение — писатель анализировал свое эмоциональное банкротство. В августе того же года в одном и том же выпуске, журнал опубликовал статью Фитцджеральда Полдень — очередное признание о некоем авторе, который не в состоянии писать, и (случайно ли!?) длинный рассказ Хемингуэя Снега Килиманджаро об умирающем писателе, которого развратила женитьба на богатой женщине. Рассказ сопровождался комментариями о несчастном Скотте Фитцджеральде, которого «сгубил» романтический трепет перед богатством. Удар для Фитцджеральда был невыносим, и он написал Хемингуэю, сохраняя внешне спокойствие:

Прижизненная диффамация, которой Хемингуэй подверг Фитцджеральда и особенно Гертруду Стайн, столь много для него сделавшую, показалась ему недостаточной. Мемуарный роман Праздник, который всегда с тобой, написанный после смерти обоих, рисует унизительный портрет Стайн, чьим гостеприимством он долго пользовался. Таков же портрет и его друга Фитцджеральда. Себя он представляет рыцарем, терпящим несовершенство обоих. В беседе с Фордом Мэддокс Фордом (которого при жизни презирал) он вопрошает: «Но ведь я не подлец?». «Конечно, нет, мой мальчик!» — отвечает Форд. «Могу стать, — заключает Хемингуэй. — Поглощая бренди и все подобное».