За все эти подвиги Антоний удостоил его пресвитерского сана, а вскоре, по удалении Варлаама, нарек игуменом (1037).

Новое звание открыло новое поприще для подвигов его смирения и показало в новом блеске его добродетели; показало, на какую степень высоты он поставил душу свою. Любовь, любовь и любовь дышала во всех его действиях и поучениях и привлекала к нему сердца.

Он никогда не сердился, и никто не видел в его глазах ни малейшего гневного воспламенения, он никогда не был пасмурен, тихое веселье выражалось постоянно на спокойном лице его.

Число братии увеличивалось с каждым днем: Феодосий, помня, как тяжело было ему самому слышать отказ, по прибытии в Киев, принимал всякого, хотя и не вдруг, а искусив предварительно в службах и послушаниях. «К нему пришел и я, худой, недостойный, меньший всех в монастыре отца нашего Феодосия, и принял он меня на восемнадцатом году», говорит незабвенный Нестор, которому Бог судил после описать его жизнь, судьбы монастыря и всей Руси.

Когда братии умножилось до ста, Феодосий должен был позаботиться о построении новой церкви и новых келий (1062) и начал искать чернеческого правила. Получив устав Студийского монастыря из Царяграда (около 1068 г.), учредил он у себя все пения, молитвы и стояния, весь ряд церковный, «как поклоны держати и чтения почитати» и проч.

У него переняли и другие монастыри русские, для которых Печерский монастырь стал образцом и примером.

Сам Феодосий жил по-прежнему, в беспрерывном бдении, коленопреклонении, молитвословии, что, однако же, старался скрывать всегда от братии. Ночью, услышав, что кто-нибудь подходит к его келье за благословением к утреннему пению, он никогда не отвечал на первый вызов, молчал долго, давая разуметь, что спит и не слышит прихода, и уже после второго и третьего вопроса «благослови, отче» отвечал он как бы просыпаясь: «Господь Иисус Христос благословит тя, чадо». Но кто подходил тихо и останавливался одаль пред его кельей, тот слышал всегда его глубокие воздыхания и учащенные земные поклоны.

Труды его также шли обыкновенным порядком: по-прежнему ходил он на работу прежде всех, месил тесто, пек хлебы, рубил дрова, повторяя с веселым видом слова Спасителя: «Кто хочет быть начальником, тот будь всем слуга». Однажды кончились дрова. Келарь Феодор, сообщивший все эти подробности Нестору, пришел сказать игумену: «Вели наколоть дров кому-нибудь, у кого нет дела». «У меня нет дела», отвечал Феодосий, взялся за топор и начал колоть. Братия после обеда увидела его за работой, принялись все и заготовили топлива надолго. В другой раз понадобилась в поварне вода для варева, а принести было некому. Тот же келарь Феодор приходит к Феодосию и сказывает. Игумен встал, поспешил к колодцу и натаскал воды.

Случилось ему быть у князя Изяслава по какому-то делу. Князь находился далеко за городом, и, продержав Феодосия до позднего вечера, чтобы дать ему возможность отдохнуть, велел отвезти в монастырь на возу. Дорогою отрок, правивший конем, сказал своему седоку: «Сядь-ка ты сам на коня, а я устал, — пусти меня лечь: ты живешь всегда в праздности, так можешь и потрудиться немного». Феодосий тотчас послушался и сел на коня. Когда одолевала его дремота, он слезал и шел подле коня, ведя его под уздцы, а потом, уставая, опять садился. Между тем, начало рассветать. Феодосий разбудил отрока: «Ну, теперь ты отдохнул, садись же на коня». Бояре собирались к князю, и, встречаясь, кланялись игумену. Отрок, видя общее уважение к своему седоку, испугался, а когда у ворот монастырских вся братия вышла к нему навстречу, был уже вне себя от страха. Феодосий взял его за руку, привел за трапезу, велел накормить и наделить кунами. Все это рассказывал после он сам великому Никону.

Ветхое рубище Феодосия, за которое осуждали его многие, говорит Нестор, сияло на нем как честная багряница царская в глазах благоговейной братии и православного народа, приходившего к нему со своими нуждами, как к своему наставнику и утешителю, земному ангелу и небесному человеку.

Единственное удовольствие, которое он, кажется, позволял себе иногда, было работать вместе с великим Никоном, которого он горячо любил и чтил как отца, приняв от него и мнишеский образ: Никон связывал книги, а Феодосий готовил для него нити.

Сохранилось известие о совместных трудах его с иноком Ларионом, который был знаток книг: в то время, как тот переписывал, Феодосий прял руками волну, а устами тихо воспевал псалмы.

Видеть иногда ночью перед собой живое существо, другого брата, в трудах, уже было для этих строгих отшельников наслаждением, позволять себе которое они решались только изредка. Иногда Феодосий посещал знаменитого боярина Яна и жену его Марию, любя их за благочестивую жизнь. Выходил также препираться с жидами, желая получить от них смерть.

Никого, щедрый на любовь, не отпускал он без помощи. Его сострадательное сердце внушило ему благую мысль построить для убогих особый дом подле монастыря, с церковью Св. Стефана. Там он велел пребывать слепым, хромым, трудноватым и нищим, подавая им от монастыря десятую часть на содержание. Это был первый странноприимный дом в России, или, лучше сказать, первая наша богадельня.

Всякую субботу посылал игумен воз хлебов в погреб, где содержались узники.

Однажды привели к нему разбойников, хотевших обокрасть монастырское село, связанных по рукам и ногам. Он сжалился над ними, велел их накормить и напоить, дал им всякого добра и своей беседой так умилил их сердца, что они, говорят, оставили свой промысел.

Все обиженные находили в нем своего заступника. Вдова встретила его идущего по монастырскому двору в обыкновенном его рубище и спросила, где игумен. «На что тебе его? отвечал Феодосий, это человек грешный». «Я не знаю, грешный он, или нет, отвечала женщина, а знаю, что он избавляет многих от скорби. Мне надо попросить его, чтобы он заступился за меня перед судьею», и рассказала, в чем состояла ее обида. «Ступай с Богом домой, я передам игумену твое дело», сказал ей Феодосий, отпуская, а сам пошел к судье и убедил его удовлетворить просьбу вдовы.

Принимая живое участие в людских горестях, он учил переносить их без ропота, терпеть все во славу Божию, укреплял примерами святых угодников, — и несчастные уходили от него утешенными, радуясь иметь и слушать такого боговдохновенного наставника.

О братии своей заботился он более всего. Ночью обходил он все кельи. Если слышал кого творящего молитву, то останавливался и благодарил Бога. К беседовавшим вдвоем или втроем он стучал обыкновенно в дверь и тихо удалялся. Через некоторое время, позвав виновных вместе с прочими, он начинал для испытания говорить издалека о подобных случаях: с легким сердцем кто, тот уразумевал свою вину и просил немедля прощения, а омраченный слагал ее мысленно на другого и осуждался после на епитимью.

Об оставлявших монастырь Феодосий печалился и молился Богу, чтобы всякое заблудшая овца опять возвратилась к избранному стаду. Таких принимал с радостью и увещевал стоять впредь крепче, не поддаваться соблазнам. Ему хотелось, чтобы все, ему вверенные, по слову Евангелия, спаслись.

У себя не держал ничего, так учил и других. Если, ходя по кельям, он находил, что у братии из брашен, одежд или иного имущества, то бросал тотчас лишнее в огонь. «Мы отреклись мира, говорил он, так на что же нам имение! Как можно приносить молитву чисту, если есть сокровище в келье! Что говорит Господь: идеже сокровище ваше, ту и сердце ваше! Или: безумие, в сию нощь душу истяжут твою, а яже собра, кому будут!»

Он особенно старался водворить в себя и в своих учеников надежду на постоянную помощь Божию и не заботиться, по слову Евангельскому, о завтрашнем дне, что ямы и что пиемы.

Однажды, рассказывает Нестор, приспевшу празднику Св. Успения, не стало в монастыре деревянного масла. Строитель рассудил сбить масло из льняного семени и спросил Феодосия. Тот согласился. Когда масло было сбито, строитель увидел вдруг мышь на дне сосуда и пошел донести игумену: «Я накрыл сосуд-от, и не могу понять, откуда заползла гадина». «Божие указание, сказал Феодосий. Нам надо было положиться на вышнюю помощь. Вылей масло на землю. Потерпим». — И в самом деле, вечером кто-то от богатых прислал братии целую корчагу деревянного масла. Все кадила были наполнены, и «на утрий день сотворися праздник великий».