Шли паломники. Феодосий упросил их взять его с собой в Палестину. Те обещали, и, оставляя Курск, дали ему знать о том накануне. Ночью, когда все в доме спали, Феодосий собрался, вышел из города и вскоре присоединился к богомольному обществу. Мать, проснувшись, была вне себя от гнева, и, узнав через три дня, куда он скрылся, поспешила вслед за беглецом и вскоре его настигла. Избив его, привела назад связанного и заперла в клети. Юноша радовался своему унижению. Через два дня мать выпустила его из клети, но заковала ноги в железо, в предупреждение нового бегства. Впрочем, несмотря на свою жестокость, она любила его больше всех своих детей и через некоторое время сняла оковы, прося убедительно, со слезами, чтобы он не оставлял ее более.
Феодосий находил себе одно утешение в церкви. Литургия не совершалась иногда за неимением просфор. Молодой человек выучился сам печь просфоры, покупал жито, молол своими руками, и приносил просфоры в церковь. Из полученных за них денег часть шла на новую покупку жита, а остальные раздавались нищим. Сверстники смеялись над таким занятием, мать запрещала, но он привел ее в удивление, как замечает жизнеописатель, премудростью своего ответа, сказав: «По слову Христа Спасителя, сие есть тело Его, за ны ломимое, мне ли не радоваться, сподобясь приготовлять хлеб, претворяемый в святую плоть Христову».
Мать, однако же, мешала ему беспрестанно, так или иначе, следовать влечению своего сердца, и он решил, наконец, уйти от нее; отправился в соседний город, к священнику, но опять был найден и возвращен в Курск.
Посадник полюбил его за смирение и определил его жить в своей церкви, велел надеть на него чистую одежду, но Феодосию она была в тягость, он тотчас отдал ее нищим, другую — также, что повторилось несколько раз. Случился праздник. У посадника обедали городские почетные лица. Матери хотелось, чтобы ее сын показался в людях прилично, она пришла одеть его сама и увидела сорочку его всю в крови: благочестивый юноша носил вериги. Мать насильно сняла с него железную цепь, которая вгрызлась в тело его и причиняла кровоточащие язвы.
Чтобы навсегда положить конец тягостной борьбе, Феодосий решил постричься. Однажды, когда мать отъехала на село, он выбежал из дома, прямо за город, чтобы идти в Киев и поселиться в одном из тамошних монастырей. Но он не знал дороги. К счастью, туда же случилось идти обозу с купцами. Проведав это, он пошел вслед за ними издали и останавливался близ их ночлегов; но, наученный прежними неудачными опытами, он никому не открыл цели своего путешествия. Так, через три недели он благополучно достиг Киева, куда издавна рвалась его душа.
Новое затруднение! Ни в одном монастыре не хотели принять его: где по молодости, где по бедности, где по разным другим причинам. Услышав о пещере Святого Антония, он воспрял духом и явился к затворнику, прося оставить при себе. «Ты молод, сказал ему старец, а здесь место тесно, пещера скорбна, перенесешь ли ты все лишения?» Феодосий отвечал со смирением: «Бог привел меня к твоей святости, спастимися тобою веля, отче святый. Что повелишь мне сотворити, то и сотворю». И Антоний, прозрев в нем будущего великого подвижника и создателя святой церкви Печерской, приказал великому Никону принять Феодосия и облечь его в святой мнишеский образ.
И юноша, достигнув цели своих желаний, в тишине и уединении, вдали от мира, на свободе, предался, с восторгом сердечным, благочестивым упражнениям и подвигам, проводя ночи в бдении и прославлении Бога, препобеждая сонную тягость, трудясь плотью, воздерживаясь от богопротивных помыслов, мысленно устремляя взоры в небо и занимаясь чтением Священного Писания. Сам Святой Антоний и великий Никон дивились его трудам в такой юности и прославляли о нем Бога.
Но мать нашла его и здесь. Долго искав по всем соседним местам и обещая большую награду тому, кто известит ее о пребывании ее сына, — она проведала, наконец, что Феодосий, года еще за четыре, ходил по монастырям Киевским и просил о пострижении; тотчас отправилась она в Киев, обошла все монастыри, расспрашивала, но напрасно: его не было нигде. Наконец, после долгих тщетных исканий, она узнала, что сын ее укрывается в пещере Антониевой. Как достать его оттуда? Лестью она послала просить старца, чтобы он сподобил благословить ее: «Мног путь гнавши, и хочу только поклониться ему и насладиться его беседою». Антоний вышел. Жена говорила много, и, наконец, обратилась к настоящей причине своего посещения: «Молю тя, отче, поведай мне, где сын мой; я мучусь неизвестностью». Старец был прост умом, не понял ее лести и отвечал, что сын ее жив, и что ей печалиться о нем нечего. «Так я хочу видеть его, отче, воскликнула хитрая жена. Столько прогнала я пути; неужели я ворочусь домой, не увидев его?» «Приходи завтра, успокоил ее добродушный пустынник. Сын твой не хочет никого видеть, но я упрошу его выйти к тебе поутру».
Антоний передал свой разговор блаженному Феодосию, которому было очень прискорбно узнать, что он не смог утаиться от поисков. Старец убеждал его увидеться на другой день с матерью, но Феодосий решительно объявил, что к ней не выйдет. Наставник должен был сообщить матери о его отказе. Та не могла более притворяться, и, переменив речь, не со смирением, а с гневом, начала упрекать старца: «Ты взял моего сына и укрыл в своей пещере! Выведи мне его. Я умру, если не увижу его; покажи мне его, не то я погублю себя перед вашими дверями».
Антоний в великой горести пошел к Феодосию и молил его показаться. Тому тяжело было ослушаться старца, и он вышел к несчастной. Но кого она увидела! Прежний ли это был прекрасный юноша? Где светлые очи, где алые ланиты, где длинные шелковые кудри, где белое тело, где красота? Бледный, худой, истомленный, с поникшей головой, с тусклыми очами, без кровинки в лице, — одни кости, обтянутые кожей, — вот в каком жалостном виде ненаглядный сын явился перед нетерпеливой матерью. Она бросилась к нему на шею, сжала его в своих горячих объятиях и долго не выпускала, обливаясь горькими слезами, не в силах произнести ни слова. «Пойдем домой, сын мой, начала она наконец, опомнившись, увещевать юношу. Ты будешь жить, как тебе угодно для спасения души твоей, только чтобы был ты на глазах моих: не могу вынести разлуки с тобою. А когда я умру, тогда ты похоронишь мое тело и воротишься в свою пещеру».
«Если ты хочешь всегда видеть меня, постригись в каком-нибудь Киевском монастыре, сказал ей Феодосий, тогда найдешь ты и меня, и царствие небесное». Мать не соглашалась. Несколько дней они без успеха уговаривали друг друга. Феодосий, оставаясь один, укрывался в пещере и молился Богу неотступно о спасении души матери своей, и Бог услышал теплую молитву праведника.
Мать пришла к нему и, наконец, объявила: «Будь по твоему желанию! Я решилась». Феодосий обрадовался, сообщил свою радость Антонию, и оба вместе прославили Бога, обращающего сердца к покаянию.
Старец преподал наставление новой послушнице, — известил о ее желании княгиню, — и мать Феодосия постриглась в женском монастыре Св. Николая. Сама она пересказала все эти подробности брату, именем Феодору, который был келарем при Феодосии и сообщил их жизнеописателю его Нестору.
Последняя мирская печаль у Феодосия миновала, и он устремился еще с большей ревностью на своем тесном пути, прилагая труды к трудам и подвиги к подвигам. Когда братии около преподобного Антония умножилось, они выкопали обширную пещеру в крутом Днепровском берегу и устроили в ней церковь и кельи, которые целы до нашего времени и привлекают к себе богомольцев со всей России (1056). Феодосий наложил на себя новое послушание: служить всем без исключения; крепкий и сильный, он работал не зная отдыха, колол дрова, носил воду, молол муку. Всякому иноку выдавалось с вечера жито для помола на завтрашнюю пищу. Феодосий ночью, когда братия предавалась сну, собирал все доли, и, измолов собственными руками, клал каждому его часть в известное место. Остальное время ночи проводил в молитвах. Спал он очень мало, и никто не видел его лежащего на ребрах. Когда одолевала его усталость, он прислонялся к столу, и, подремав мало, принимался опять за свои занятия. Иногда выходил из пещеры, стоял на горе, раздеваясь до пояса и открывая свое тело комарам и оводам, которые тучами летали в лесу над рекою. Злые насекомые терзали его, кровь текла ручьями, а он, неподвижный, прял волну и пел псалмы, пока ударят в било; тогда первый приходил в церковь и становился на свое место, а выходил из нее последний. На тело свое сверху для прикрытия он накидывал ветхую шерстяную свиту, а под исподом всегда носил власяницу, свитую из самых жестких щетинных волос, которыми беспрестанно уязвлялся. Так изнурял он свою плоть, и так боролся с ее требованиями. Все иноки, даже самые старые и строгие, удивлялись его терпению и твердости.