Изяслав поступил по-христиански: принял братьев и отчину их возвратил им, а свою оставил при себе.

Все они по требованию великого князя ходили на Юрия, затворившегося в Городце, бились с ним, и, наконец, вынудили идти в Суздаль, а Городец сожгли.

Но в следующем году (1152), когда Юрий опять поднялся на великого князя, Святослав, находясь в дороге, вынужден был присоединиться к своему старому союзнику. Они опустошили вместе Черниговские волости и осадили сам Чернигов, под которым стояли двенадцать дней. Услышав, что великий князь Изяслав с Ростиславом приближаются на помощь, отошли прочь.

Черниговский князь ходил с ними после на Новгород (Северский), где князья заключили мир, вняв просьбам Святослава Ольговича.

В галицком походе 1153 года он также принимал участие.

По случаю внезапной кончины великого князя Изяслава Мстиславича, черниговский князь, Изяслав Давыдович, вздумал было овладеть великокняжеским столом: «не устряпав ништо», он отправился в Киев. Вячеслав, ожидавший старшего племянника Ростислава, узнав, что черниговский князь уже стоит перед перевозом, послал к нему спросить: «Зачем ты приехал и кто тебя звал? Ступай в свой Чернигов». Изяслав отвечал: «Я приехал оплакать брата. Меня не было на похоронах. Позволь мне поклониться его гробу».

Вячеслав, посоветовавшись с мужами, не пустил Изяслава в Киев.

Между тем, из Смоленска прибыл Ростислав и пошел на него войной, говоря: «Целуй нам крест на том, чтобы сидеть тебе в Чернигове, а нам в Киеве». Изяслав отвечал: «Я ничего не сделал вам — за что вы пришли на меня? А как мне с вами Бог даст!» Изяслав противопоставил ему столько воинов, при помощи половцев, что Ростислав готов был даже уступить ему и Киев, и Переяславль. Произошло сражение. Ростислав, побежденный, удалился в Смоленск, а Изяслав Давыдович занял Киев, призванный киевлянами, и договорился со Святославом Ольговичем, которому предоставил Чернигов, как вдруг нагрянул Юрий.

Святослав Ольгович убеждал Изяслава уступить Юрию, обещая выехать из Чернигова, но Изяслав полюбил Киев и долго не мог решиться. Юрий, уже близко подошедший, говорил с угрозой: «Мне отчина Киев, а не тебе». Изяслав должен был поклониться ему, хоть и не искренне, говоря: «Разве я сам сел в Киеве? Меня посадили киевляне! Не сотвори мне пакости, а се твой Киев» (1153).

На сейме в Лутаве (1155) черниговский князь получил от Юрия Корческ (а Святославу Ольговичу был дан Мозырь).

Святослав Владимирович, недовольный, видно, своим уделом, бежал из Березого во Вщиж (1156), занял все города по Десне.

В 1157 году Изяслав хотел идти с Юрием на Владимир Волынский, но тот не принял его помощи. В том же году он перехватил Ивана Берладника, отосланного Юрием в оковах в Суздаль, в угоду зятю, Ярославу галицкому.

Между тем, он не оставлял мысли овладеть Киевом и подговаривал князей на Юрия. Мстиславичи, наконец, согласились, но Святослав Ольгович отказывался, ссылаясь на присягу.

Изяслав, уже совсем готовый выступить на Юрия, получил известие, что тот внезапно умер. Изяслав во второй раз занял Киев, предоставив Чернигов племяннику, Святославу Владимировичу (1158).

Святослав Ольгович и племянник Святослав Всеволодович, неприязненные прежде между собой, соединились и пошли на него войной, вследствие которой Чернигов решено было отдать Святославу Ольговичу, а Новгород Святославу Всеволодовичу.

Большая часть Черниговской области осталась за Изяславом.

Владимирович, вместо Чернигова, должен был удовольствоваться прежним уделом.

Изяслав задумал из Киева идти в Галич, вступаясь за Берладника и надеясь, может быть, приобрести новые волости (1139). Святослав черниговский тщетно старался удержать его от похода: «Кому, брат, ищешь волость — брату или сыну; лучше бы тебе не затевать спора; дело другое, если бы шли на тебя, тогда я и племянники готовы вступиться». По дороге он послал к Изяславу еще посла с теми же речами. Изяслав пригрозил прогнать его из Чернигова назад в Новгород за его отказ в помощи.

Святославу тяжело было слышать угрозы, переданные ему послом: «Господи, сказал он, ты видишь мое смирение: сколько я уступал, не хотя пролить крови христианской, не губить своей отчины: взял Чернигов с семью городами пустыми — Моровийск, Любеск, Оргощь, Всеволож, где псари сидят да половцы, а он всю Черниговскую область держит, и то ему недосыти; он грозит еще выгнать меня из Чернигова, целовав мне крест не подозрети подо мною никаким образом. А яз, брате, не лиха хотя тебе, бороню не ходити, но хотя добра и тишины земли Русской. Пусть судит нас Бог!»

Противники заставили Изяслава бежать, и он должен был скитаться по разным городам Черниговской области, взял на щит город жены Святославовой, занял вятичей, мстя Святославу черниговскому, который за то захватил имение бояр Изяславовых, пленил их жен, пока не нашел убежище у племянника Святослава Владимировича во Вщиже.

Он послал оттуда послов к великому князю Андрею владимирскому, прося у него дочь за племянника Святослава и помощи против русских князей, оступивших его во Вщиже, помогая Ольговичам.

Андрей прислал сына Изяслава со своим полком и муромской помощью. Услышав о его приближении, князья согласились на мир со Святославом Владимировичем и отошли восвояси.

Изяслав Давыдович продолжал стараться об устройстве союзов против великого князя Ростислава. Он привлек к себе Всеволодовичей, даже сына Святослава, Олега. Отцу был очень неприятен поступок его сына. Мужи вступились за него: «Странно, что ты жалуешься на племянников и на сына, а о своем благосостоянии не думаешь. Не явна ли измена тебе, что Роман Ростиславич сулит Изяславу Чернигов, лишь бы жил с ним в любви; что сына твоего Изяслав хотел задержать в Киеве. Ты погубил свою волость, держася за Ростислава, а он помогает тебе плохо».

Святослав согласился действовать с ними заодно, но не выходил из Чернигова.

Соединенные Ольговичи напали на Киев, Ростислав удалился в Белгород, а Изяслав Давыдович занял в третий раз, 12 февраля, великокняжеский стол, и потом осадил Ростислава в Белгороде.

Святослав Ольгович советовал ему помириться, но Изяслав отвечал с сердцем: «Братья мои, воротившись, разойдутся по своим волостям, а мне не умирать же с голоду в Выри. Лучше здесь умру».

Все союзники собрались к Ростиславу на помощь; Изяслав должен был бежать, и во время бегства был убит.

Говорили, что он всегда носил на себе рубашку своего брата, Николы-Святоши, но в этот день позабыл ее надеть. Ростислав и Мстислав приехали к нему, еще живому. Ростислав, плача над ним, сказал: «Мало тебе было волости Черниговской, ты выгнал меня из Киева, и того было недосыти: ты хотел выгнать меня из Белгорода». Изяслав попросил воды, ему подали вина; испив, он испустил дух. Тело его было отвезено в Чернигов и погребено в церкви святых мучеников.

Ольговичи целовали крест Ростиславу, а брата его, Владимира Мстиславича, принудили уступить им Случеск.

Недолго пережил Изяслава Давыдовича и двоюродный брат его, остававшийся старшим из всех Ольговичей. В 1164 году Святослав Ольгович закончил тревожную жизнь свою в Чернигове, 13 февраля, а 17, в понедельник, положен во гроб. Княгиня, половчанка, договорившись с первыми мужами князя своего, скрыла его смерть. Все они присягнули не извещать Святослава Всеволодовича, епископ и дружина; но епископ изменил, «бяше бо родом Гречин». Написав грамоту, он послал сказать Всеволодовичу: «Стрый ти умер, за Ольгом послали, а дружина по городам в далеке, княгиня сидит в изуменье с детьми, и товара у нее множество. Приезжай скорее, Олега еще нет, и ты возьмешь ряд с ним по своей воле».

Святослав Всеволодович, прочитав грамоту, отправил сына в Гомий и посадников по городам, а сам собрался ехать в Чернигов, но, услышав, что Олег предупредил его, послал к нему послов; они начали слаться между собой, торгуясь о волостях. Олег же «на ся поступив уладися»: Святославу предоставил Чернигов, а себе взял Новгород. Святослав обещался наделить его братьев, Игоря и Всеволода, но слова не сдержал.