Таким образом, и отдаленная Тмуторакань досталась Всеволоду, который послал туда посадником Ратибора.
Он освободился от своих первоначальных противников, но подросли и возмужали другие — сыновья Ростислава и Игоря, которые также не хотели оставаться без хлеба. Все они приступали к великому князю за волостями, кто за той, кто за другой, всегда недовольные, всегда готовые поднять оружие. Всеволоду на киевском столе княжить было гораздо неприятнее, и он с прискорбием вспоминал о своем спокойном переяславском княжении.
Давыд Игоревич и Володарь Ростиславич явились под Тмутораканем (1081) и выгнали посадника Всеволода. На них вскоре напал Олег, возвратившийся из Греции, и заставил удалиться (1083). Давыд занял тогда Олешье (напротив Херсона), торговый греческий город, а двое Ростиславичей выбежали от Ярополка (1084), потом напали на него и выгнали. Всеволод прислал к нему на помощь сына Владимира, который выгнал Ростиславичей и возвратил ему стол. Давыду Владимир дал Дорогобуж.
Ростиславичам Всеволод дал города Червенские, которые надолго остались в их роде, составляя княжество Галицкое.
Ярополк, послушав злых советников (1085), вздумал идти на дядю Всеволода, может быть, за то, что выделенные им для Ростиславичей города принадлежали первоначально к числу его волостей.
Правая рука Всеволода, сын Владимир, появился на Волыни, и Ярополк бежал в ляхи, оставив мать, жену, дружину в Луцке. Лучане предались Мономаху, и он пленил семейство Ярополка, отправил его в Киев, а стол владимирский предоставил Давыду.
Ярополк возвратился вскоре с ляшской помощью (1087), и Владимир рассудил за благо заключить с ним мир, отдав отнятое.
Но он жил недолго, убитый (22 ноября) на пути в Звенигород, неким Нерадцем, поразившим его на возу саблей и бежавшим к Ростиславичам в Перемышль. Потому и пало на них подозрение.
Тело Ярополка было отнесено в Киев и похоронено в отцовском монастыре Св. Димитрия, где он сам начал строить церковь Св. Петра и Павла. Великий князь с сыновьями, Владимиром и Ростиславом, боярами, вышли к нему навстречу, в сопровождении духовенства, которое в особенности чтил покойный, давая десятину от своих доходов, равно как и дочь его.
Всеволод ходил к Перемышлю (1088), вероятно, для наказания Ростиславичей.
Внешние войны при Всеволоде были с половцами, которые, за год до его смерти (1092), взяли Песочен на реке Супое, Прилуку и Переволочну близ устья Ворсклы.
В этом году была ужасная засуха и мор, в продолжение которого в одном Киеве купцы продали до семи тысяч корстов (гробов) от Филиппова дня до мясопуста.
Всеволод скончался в 1093 году, шестидесяти с лишком лет от роду. Он отличался добрым нравом, воздерживался смолоду от пьянства и блуда, был любим своим отцом, Ярославом, больше всех, знал пять языков: вероятно, норманнский, греческий, финский, славянский и половецкий. Под старость он ослабел телесно и душевно, подпал влиянию молодежи, которая наводила его на дружину старшую. Люди не доходили до княжей правды, тиуны грабили и продавали их, не говоря ничего князю.
Тело Всеволода положено в церкви Св. Софии, возле гробницы отца, по его приказанию.
Всеволод построил в 1086 году церковь Св. Андрея.
В 1089 году освящена им церковь Печерская в присутствии многих епископов.
Всеволод оставил после себя вторую жену свою, от которой имел сына Ростислава (род. 1069) и трех дочерей; все они посвятили себя монашеской жизни. Евпраксия была в замужестве за немецким императором Генрихом IV, вынуждена была оставить его, бежала к графине Матильде в Каноссу, судилась с мужем перед папой и собором, и, наконец, нашла себе успокоение в отечестве, уже после смерти отца, постриглась в монахини в 1106, и скончалась 10 июля 1109 года. Екатерина постриглась в 1108, а Янка в 1113. Янка учредила женский монастырь при церкви Св. Андрея, основанной ее отцом. Она ходила после в Грецию и привела оттуда митрополита Иоанна скопца, наследовавшего Иоанну, хитрому книгам и ученью.
После Всеволода не оставалось больше сыновей Ярослава, и стол киевский перешел к внукам, старшим из которых оказался Святополк Изяславич.
Владимир, сын Всеволода, рассудил: если я останусь в Киеве и сяду на столе отца моего, то должен буду воевать со Святополком, которому он принадлежит, потому что его отец сидел здесь прежде моего, и он послал за старшим двоюродным братом к Турову, а сам пошел в Чернигов, предоставив меньшему своему брату Ростиславу Переяславль.
Святополк приехал немедля, и был встречен киевлянами (1093, апреля 24).
Между тем, половцы шли на Русскую землю. Услышав о смерти Всеволода, они прислали послов к Святополку будто бы договариваться о мире. Святополк, не посоветовавшись с большой дружиной отца, а только со своими, задержал послов и посадил их в темницу. Половцы начали воевать и осадили Торцийский град. Святополк отпустил послов, но половцы теперь уже не захотели мира. Он начал собирать войско; мужи смышленые сказали ему: «Не пытайся идти против них, у тебя мало воинов». «У меня восемьсот отроков, я могу стать против них», отвечал он, подстрекаемый молодежью. «Если бы ты пристроил восемь тысяч, и того не было бы много, а земля наша оскудела от войн. Проси лучше помощи у брата Владимира». Святополк, наконец, послушался мужей. Владимир собрал войско, приказав о том же Ростиславу.
Все они собрались в Киеве у Св. Михаила, и началась между ними распря: Владимир хотел мира, Святополк хотел войны. «Что вы ссоритесь, сказали им бояре поумнее, тогда как поганые губят землю Русскую. После вы уладитесь между собою, а теперь идите вместе против врагов, либо миром, либо ратью». Князья поцеловали крест и пошли к Триполю. Перед Стугною созвали они дружину и начали думать. Владимир говорил: «Стоя здесь, за рекою, в грозе сей, сотворим мир». И этому совету вняли бывалые мужи, Ян и прочие. Киевляне же спорили и твердили: «Хотим биться, перейдем через реку». Последнее мнение одержало верх: воины переправились через Стугну, прошли мимо Триполя, за вал, Святополк по правой стороне, по левой Владимир, в середине Ростислав. Половцы двигались навстречу со стрелками впереди. Наши остановились между валами, подняли стяги и выпустили своих лучников. Половцы подошли к валу, ударили всей силой на Святополка и смяли полк его (26 мая). Святополк стоял крепко, но люди его побежали, не выдержав нападения, тогда должен был побежать и он. Потом навалились половцы на Владимира. Закипела сеча лютая, много убыло у него из полка, многих бояр потерял он, и должен был, наконец, также побежать вместе с Ростиславом. Они достигли Стугны, вошли в реку, тогда очень полноводную, Ростислав начал тонуть на глазах Владимира; тот хотел его спасти, но едва не утонул и сам.
«Своею недоброю волною, восклицает певец Слова о полку Игореве, поглотила Стугна чужие ручьи и разметала струги по кустам! Днепр — затворил он свои темные берега юному князю Ростиславу: и плачется мати Ростиславова по юноше князе Ростислав. Уныли цветы от жалости, и древо с печалью к земле приклонилось».
С малой дружиной переправился Владимир через Стугну, горько плача о своем брате и своих товарищах, и возвратился печальный в Чернигов.
Святополк бежал в Триполь, затворился там и пробыл до вечера, а ночью ушел в Киев.
Тело Ростислава после нашли в реке, принесли в Киев и погребли в церкви Св. Софии, подле отца. Мать его и все люди плакали о нем и жалели по велику, «юности его ради».
Предание говорит, что перед походом он хотел принять благословение в Печерском монастыре. Один монах, Григорий, вышел на Днепр за водой. Слуги княжие начали смеяться над ним и поносить его. Старец сказал: «Вам надо бы сокрушаться, дети, и просить о себе молитв, а вы согрешаете горше. Суд Божий решен над вами: вы все найдете себе смерть в воде, вместе с вашим князем». Ростислав, услышав это, подумал, что Григорий ему не пророчествует, а грозит, рассердился, велел связать ему руки и ноги и бросить с камнем в воду: «Ты говоришь мне, сказал он, что я умру в воде, но я умею плавать, умирай же ты». В гневе Ростислав не пошел в монастырь за благословением и получил достойное по греху своему наказание.