Анна Оленина слыла светской красавицей, была хорошо образована, сама сочиняла музыку (например, к драме «Смерть Ермака») и стихи, имела хороший музыкальный слух и голос. У Олениной была старшая сестра — Варвара, а ее мать Елизавета Марковна, ур. Полторацкая, приходилась родной тетей Анне Петровне Керн.

Дома у Олениных и встретился впервые Пушкин с этой молодой генеральшей в 1819 году, но тогда эта их встреча была мимолетной.

Пушкин стал постоянно посещать салон Олениных в начале 1817 года. Здесь он встречался с И. А. Крыловым, В. А. Жуковским, Н. И. Гнедичем, Н. М. Карамзиным и другими известными литераторами того времени.

Приехав в Петербург в 1827 году, он увлекся Анной Олениной, которая ответила поэту взаимностью. Племянник Анны Алексеевны, в 1880-х годах записавший ее воспоминания, подтвердил, что Оленина «была весьма увлечена Пушкиным» и даже «имела с ним тайные любовные свидания».

Поэта привлекала не только внешность Анны: «Она была умна, без назойливости, блестяще образована, находчива в беседе». Под влиянием отца и окружавших ее в детстве талантливых людей у нее сложился безупречный художественный вкус. Ее музыкальные способности явно выходили за рамки светских салонов. Она брала уроки музыки у М. И. Глинки, исполняла сложные пьесы, без нее не обходилось в доме ни одно музыкальное представление.

Оленины часто устраивали вечера и на пригородной даче в Приютине в 17 км от города за Охтой, где каждому гостю отводилась отдельная комната. Именно там Грибоедов напел Глинке мелодию грузинской песни, а Пушкин написал к ней слова: «Не пой, волшебница, при мне…» (при второй редакции стиха «волшебница» была заменена на «красавицу»).

Из окружавших Анну гостей она выделяла то Пушкина, то Н. Д. Киселева (брата своей тетки В. Д. Полторацкой), затем была некоторое время влюблена в полковника лейб-гвардии Гусарского полка, незаурядного библиофила и библиографа А. А. Лобанова-Ростовского. П. Вяземский писал: «Пушкин думает и хочет дать думать ей и другим, что он в нее влюблен, и… играл ревнивого». В. Д. Полторацкая, мечтавшая увидеть Анну замужем за своим братом, передала ее родным следующую фразу, якобы сказанную поэтом: «Мне бы только с родными сладить, а с девчонкой я уж слажу сам».

9 и 25 мая 1828 года Пушкин вместе с Олениными участвует в увеселительных прогулках морем в Кронштадт. А 18 июля в своем дневнике Анна, задумываясь о браке, записала: «Пушкин и Киселев — два героя моего настоящего романа. Сергей Голицын (Фирс), Глинка, Грибоедов и, в особенности, Вяземский — персонажи более или менее интересные». А в августе: «Приехал, по обыкновению, Пушкин… Он влюблен в Закревскую. Все о ней толкует, чтобы заставить меня ревновать, но притом тихим голосом прибавляет мне разные нежности».

В этом 1828 году в поэзии Пушкина стали особо заметны высокая гражданственность и интимная лирика, сомнения и муки любви к избалованной многочисленными поклонниками Анне Олениной. Он посвятил ей стихотворения: «To Dave, esg-r» (9 мая 1828), «Ты и Вы», «Ее глаза», «Город пышный, город бедный», «Увы! Язык любви болтливой…», «Я вас любил так искренно…», «Дар напрасный, дар случайный…», «Предчувствие» (все — 1828) и др.

В начале 1829 года Пушкин, будучи уже знакомым с Натальей Гончаровой, еще продолжал мечтать об Олениной, оставив на полях своих рукописей волновавшие его буквы: «А. О.», «Eni-nelo», «Annete Olenine» и даже «Annete Pouchkine». Влюбленный поэт сделал Анне Алексеевне предложение руки. Но родители Анны решительно отказали поэту. Причинами отказа Олениных полагают то, что Государственный совет, членом которого был и ее отец, 26 июня 1828 года постановил учредить за Пушкиным секретный надзор, а затем поэт был даже вызван к петербургскому военному губернатору для дачи показаний о «богохульской» поэме «Гаврилиада», то есть Пушкин считался неблагонадежным. Кроме того, семье Олениных были хорошо известны его прежние любовные увлечения, в том числе и двоюродной сестрой Анны Алексеевны — А. П. Керн, и разговор с ней, в котором он «не очень деликатно» высказался об Олениной.

Отказ руки Олениной явился для Пушкина большим потрясением, несмотря на то, что время любви поэта к Анне Олениной совпадает с увлечением поэта Аграфеной Закревской.

Существует мнение, что Пушкин сам раздумал жениться на ней, так как не приехал к Олениным, когда они собирались обсудить его предложение.

После разрыва с Пушкиным Анну ожидал целый ряд любовных разочарований. Так, другой ее дядя — П. Д. Киселев, разведясь ради возможности женитьбы на ней с Софьей Киселевой, признался, что «расстроенное его состояние не позволяет ему более помышлять о женитьбе». Следующий кандидат в мужья — граф М. Ю. Виельгорский, отказался от брака с Олениной в самую последнюю минуту даже без объяснения причин. Чтобы выйти из охватившей ее депрессии, Анна с головой окуналась в вереницу легких любовных связей: братья Мейендорф, Репнин, Чечулин, Альфред де Дама, Краевкий, Титов…

В 1839 году М. Ю. Лермонтов в день рождения Анны Алексеевны записал в ее альбом стихотворение — «А. А. Олениной» (1839).

В 1840 году Анна Алексеевна вышла, наконец, замуж за офицера лейб-гвардии гусарского полка Ф. А. Андро де Ланжерон, сына французского эмигранта, и в 1848 году переехала с ним в Варшаву, где они прожили вместе много лет. В Россию она вернулась лишь после смерти мужа в 1885 году. «Все, что относилось к памяти Пушкина, — писала ее внучка Ольга Оом, — бабушка хранила с особой нежностью. Она всегда говорила: „В его обществе никому никогда скучно не могло быть — такой он был веселый, живой, интересный, особенно в интимном кругу, когда он чувствовал, что к нему относятся доброжелательно“».

Екатерина Николаевна Ушакова (1809–1872) — дочь Н. В. и С. А. Ушаковых, старшая сестра Елизаветы Ушаковой, жена князя Д. Н. Наумова.

Екатерина была «…в полном смысле красавица: блондинка с пепельно-золотистыми волосами, большими темно-голубыми глазами, роста среднего, густые волосы нависали до колен, выражение лица умное. Она любила заниматься литературою. Много у нее было женихов; но по молодости она не спешила замуж», — писал о ней П. И. Бартенев.

Двухэтажный московский дом Ушаковых на Пресне, в котором хозяин «был большим охотником до музыки и пения, а хозяйка Софья Андреевна от него в этом увлечении не отставала», слыл приютом артистов и музыкантов. Пушкина с Екатериной Ушаковой познакомил на балу в 1826 году С. А. Соболевский, ее дальний родственник, а затем он же и привез поэта в дом Ушаковых. Пушкин быстро стал в этой семье своим человеком. В доме Ушаковых все говорило о Пушкине: на столе — его книги, среди нот на фортепьяно — пушкинская «Черная шаль», «Талисман», «Цыганская песня», в альбомах — его рисунки и стихи. «Пушкин, — вспоминал Н. С. Киселев, — приезжал к Ушаковым часто, иногда во время дня заезжал раза три…»

Из двух сестер Ушаковых младшая — Елизавета — была заметно красивее, но Пушкин увлекся старшей Екатериной. «Меньшая очень хорошенькая, а старшая чрезвычайно интересует меня, потому что, по-видимому, наш знаменитый Пушкин намерен вручить ей судьбу своей жизни, ибо уже положил свое оружие у ног ее, т. е., сказать просто, влюблен в нее», — писала Е. С. Телепнева в 1827 году. На внимание Пушкина Екатерина ответила преданным и самоотверженным чувством любви. Она не только выучила наизусть все известные пушкинские стихи, но и была просто помешена на мысли стать ему образцовой женой, знающей все его предпочтения и привычки. Однако Пушкин, будучи суеверным, побывал еще в послелицейский период у прорицательницы А. Ф. Кирхгоф и узнал, а по ряду совпадений поверил, что его ждет смерть от «белого человека». Будучи в Одессе, поэт снова обратился к греку-прорицателю, который уточнил, что речь идет о цвете волос будущего убийцы поэта. На свою беду Екатерина была блондинкой. Видимо, эти предсказания, дополненные уже московской гадалкой, сказавшей Пушкину, по свидетельству П. И. Бартенева, что он «умрет от своей жены», сыграло свою негативную роль в том, что поэт так и не сделал Екатерине Ушаковой предложение о замужестве. А та, в свою очередь, зная об этих предсказаниях, решила отказаться от любимого человека «ради него самого». Хотя ни до, ни после Екатерины Ушаковой Пушкин никогда не приближался так близко к собственному идеалу жены: «хороша собой, умна, иронична, приветлива и в высшей степени ответственна».