В 1826 году Ольга Калашникова в Болдино родила сына Павла: «курчавого бастрючонка с родовыми ганнибаловскими чертами». В метрической книге он был записан как сын крестьянина Якова Иванова, но вскоре тяжело заболел и умер.

В 1831 году Пушкин дал Калашниковой деньги и отпускную из крепостных, и в октябре того же года отец выдал ее замуж за чиновника П. С. Ключарева. Она стала владелицей дома в Лукьянове. Правда, семейная жизнь у нее оказалась неудачной: муж ее бросил и уехал в Москву. Сохранилась метрическая запись о рождении у П. С. Ключарева и Ольги Калашниковой сына Михаила. В числе его приемных родителей первым назван «титулярный советник Александр Сергеевич Пушкин».

Сохранилось единственное ее письмо к Пушкину, в котором она, будучи неграмотной, написала рукою писаря: «Милостивый государь Александр Сергеевич, я имела счастье получить от вас письмо, за которое чувствительно вас благодарю, что вы не забыли меня, находящуюся в бедном положении и в горестной жизни… оные есть у моего мужа, первое — пьяница и самый развратной жизни человек; у меня вся надежда на вас, милостивый государь… Мы вышли в отставку и живем у отца в Болдине… А на батюшку все Сергей Львович [отец поэта] поминутно пишет неудовольствия и строгие приказы, то прошу вас… защитить своею милостью его от сих наказаний. Вы пишете, что будете сюда или в Нижний, то я с нетерпением буду ожидать вашего приезда и о благополучном пути буду Бога молить…»

Пушкин позаботился об ее отце и держал Михаила Ивановича в качестве управляющего в принадлежащем ему лично Кистеневе. Родные братья Ольги Калашниковой Василий и Гавриил были в услужении у поэта. Гавриил, например, сопровождал Пушкина в поездке по пугачевским местам.

Известный пушкинист С. Гейченко считал, что драма Пушкина «Русалка», которую поэт начал писать в начале 1826 года в Михайловском, тесно связана с увлечением поэта крестьянкой Ольгой Калашниковой. Именно тогда Пушкин и решал проблему перевода ее, бывшей уже беременной, из Михайловского в Болдино во избежание возможных кривотолков.

Анна Петровна Керн (1800–1879) — дочь орловского помещика П. М. Полторацкого, жена (с 1817) бригадного генерала Е. Ф. Керна, а после его смерти — А. П. Маркова-Виноградского.

Ее мать, Екатерина Ивановна Вульф — сестра первого мужа П. А. Осиповой. В возрасте трех лет ее привезли из Орла в село Бернов Тверской губернии к деду И. П. Вульфу, где она воспитывалась до 12 лет вместе с двоюродной сестрой А. Н. Вульф. Затем ее увезли в Лубны Полтавской губернии, где ее отец стал предводителем уездного дворянства. Замуж Анну выдали 17-летней за 52-летнего генерала, грубого, малообразованного солдафона, во многом напоминавшего грибоедовского Скалозуба. Естественно, такая семейная жизнь превратилась для молодой женщины в каторгу. С Пушкиным она познакомилась 19-летней замужней женщиной в доме своих родственников Олениных. Пушкин сразу же обратил внимание на эту «хорошенькую женщину». Керн вспоминала: «Когда я уезжала, и брат [А. А. Полторацкий — двоюродный брат] сел со мной в экипаж, Пушкин стоял на крыльце и провожал меня глазами».

В 1819–1820 годах ей приходилось вести кочевую жизнь жены военного, переезжая из гарнизона в гарнизон. Замечая на себе восторженные взгляды офицеров, Анна Керн начала заводить романы на стороне. Так в Лубне у нее завязалась любовная связь с егерским офицером, а затем в 1824 году — с полтавским помещиком А. Г. Родзянко, поэтом и приятелем Пушкина. В письме от 8 декабря 1824 года Пушкин писал Родзянко из Михайловского: «…Объясни мне, милый, что такое А. П. Керн, которая написала много нежностей обо мне своей кузине? Говорят, она премиленькая вещь…»

Вторая встреча Пушкина с Анной Керн состоялась в 1825 году в Тригорском, куда она приехала в гости к родственнице, П. А. Осиповой. Керн вспоминала: «…Он [Пушкин] был очень неровен в обращении, — то шумно весел, то грустен, то робок, то нескончаемо любезен, то томительно скучен, и нельзя было угадать, в каком он будет расположении духа через минуту…» С этого момента на протяжении месяца они встречались почти ежедневно. Удивительно, но за этот месяц из образа доступной любому мужчине «вавилонской блудницы», как называл Керн Пушкин, она превратилась для него «в гений чистой красоты», воспетый им в стихотворении «Я помню чудное мгновенье…», которое он подарил Анне Петровне 19 июля 1825 года. Видя, что их взаимное увлечение зашло довольно далеко, П. А. Осипова насильно увезла Анну Керн к мужу в Ригу, где тот был комендантом.

В июле — сентябре Пушкин и Керн много переписывались. Поэт писал ей: «Ваш приезд в Тригорское оставил во мне впечатление более глубокое и мучительное, чем то, которое некогда произвела на меня встреча наша у Олениных… Прощайте, божественная; я бешусь и я у ваших ног… Перечитываю ваше письмо вдоль и поперек и говорю: (милая! прелесть)… я люблю вас гораздо больше, чем вам кажется… я отдал бы всю свою жизнь за миг действительности. Прощайте… Если ваш супруг очень вам надоел, бросьте его… и приезжайте… куда? в Тригорское? вовсе нет, в Михайловское!»

В октябре 1825 года Керн снова приехала в Тригорское, но на этот раз вместе с мужем. Позже она вспоминала, что Пушкин сразу же «очень не поладил с мужем». Он писал Анне Петровне: «…Г-н Керн, человек степенный, благоразумный и т. д. У него только один недостаток — он ваш муж. Как можно быть вашим мужем? я не могу представить себе этого так же, как не могу представить себе рая… Умоляю вас, божественная, снизойдите к моей слабости, пишите ко мне, любите меня, и я тогда постараюсь быть милым. Прощайте, дайте ручку». Это письмо второе из известных нам писем Пушкина к Анне Керн, хотя по порядку оно было третьим, предыдущее, написанное в период с 1 по 14 августа, по ошибке попало к П. А. Осиповой, и она, прочитав его, тут же уничтожила.

После возвращения Анны Петровны с мужем в Ригу она порвала отношения с ним навсегда и уехала в Петербург, где очень подружилась с родными поэта, с его другом Антоном Дельвигом, живущим с женой Софьей, и даже сняла квартиру в одном с ними доме. Дельвиг в своих письмах не называл ее иначе, как «моя вторая жена». Периодически в это семейство вливались еще и Алексей Вульф вместе с младшей сестрой Анны — Елизаветой Петровной Полторацкой. Елизавета была на два года младше Анны. «Высокого роста, с прекрасной грудью, руками и ножками и с хорошеньким личиком: одним словом, она слыла красавицей», — писал о ней Вульф, бывшей с Елизаветой в близких отношениях. Здесь же регулярно бывал и Пушкин.

Поэт писал в это время П. А. Осиповой об Анне Керн: «У нее гибкий ум, она понимает все, она застенчива в приемах, смела в поступках, но чрезвычайно как привлекательна».

Керн, не прерывавшая многолетнюю связь с А. Н. Вульфом, была близка с будущим мужем Евпраксии Вульф бароном Вревским, лицейским приятелем поэта Илличевским, другим его приятелем — Соболевским и др. Естественно, что первоначальная большая любовь и романтическое чувство к ней Пушкина уступили место дружбе и необременительной любовной связи. Они по-прежнему продолжали встречаться и часто вели очень продолжительные беседы. В лице Анны Керн Пушкин нашел родственную душу. С ней он обсуждал самые интимные подробности своей личной жизни, в частности, собираясь жениться на Анне Олениной, высмеял предполагаемую невесту перед ее же двоюродной сестрой, что, возможно, и послужило одной из причин отказа Олениных.

Ермолай Керн пытался вернуть Анну Петровну к «супружеским обязанностям», решительно отказав ей в деньгах. Он публично заявлял, что жена «бросила его, разорив долгами, предалась блудной жизни, увлеклась совершенно преступными страстями своими». Попав в тяжелое материальное положение, А. П. Керн пыталась заработать деньги своими переводами иностранных авторов, но не очень удачно, о чем в 1835 году Пушкин писал жене: «…Дура вздумала переводить Занда».

В 1837 году Керна уволили в отставку, а в 1841 он умер. Получив за него приличную пенсию, Анна Петровна отказалась от нее, выйдя замуж за своего родственника 20-летнего Александра Маркова-Виноградского, к тому времени только что закончившего кадетский корпус. Она была счастлива в браке, хотя жила очень бедно. Письма Пушкина Анна Петровна из-за нужды продавала по 5 руб. за штуку.